Isothiouronium

Diethylfosforečnan S-ethylisothiouronia, příklad isothiuroniové soli

Isothiouronium je název funkční skupiny s obecným vzorcem [RSC(NH2)2]+ (R = alkyl nebo aryl); jedná se o hydrogensůl odvozenou od thiomočoviny. Alkylovými nebo arylovými skupinami mohou být také nahrazeny atomy vodíku. +more Strukturně jsou tyto kationty podobné guanidiniovým. CN2S jádro má rovinný tvar a vazby C-N jsou krátké.

Příprava

Soli isothiouroniových kationtů se obvykle připravují alkylací thiomočoviny:

:SC(NH2)2 + RX → [RSC(NH2)2]+X−

Reakce

Hydrolýzou isothiouroniových solí vznikají thioly.

:[RSC(NH2)2]+X− + NaOH → RSH + OC(NH2)2 + NaX

Isothiouroniové soli alkylované na atomu síry, například hemisulfát S-methylisothiomočoviny (CAS: 867-44-7), mohou přeměnit aminy na guanidiniové skupiny. Tento postup bývá nazýván Rathkeho syntéza po chemikovi Heinrichu Bernhardovi Rathkem, který ji popsal v roce 1881.

: RNH2 + [MeSC(NH2)2]+X− → RNC(NH2)2]+X− + MeSH

Chelatační pryskyřice s isothiouroniovými skupinami se používají k získávání rtuti a dalších ušlechtilých kovů, například platiny, z roztoků.

Reference

Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Thiomočoviny Kategorie:Kationty