Kardenolid

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Kardenolidy jsou skupinou přírodních sloučenin, které se nacházejí především v rostlinách. Jsou známé svými farmakologickými a biochemickými vlastnostmi a mají široké spektrum účinků na živé organismy. Kardenolidy jsou hlavní aktivní složkou léčivých rostlin, jako je například náprstník lékařský. Tyto sloučeniny působí na srdce, kde zvyšují jeho sílu a snižují srdeční frekvenci. Kardenolidy jsou také známé svou protinádorovou aktivitou a schopností ovlivňovat buněčnou signalizaci. Přestože jsou kardenolidy dobře prozkoumány, jejich další výzkum je důležitý pro objevení nových fyziologických a léčebných účinků.

Kardenolid je steroidní sloučenina, jejíž deriváty, souhrnně označované kardenolidy, jsou obsaženy v některých rostlinách; mnohdy jde o kardenolidové glykosidy (kardenolidy s navázanými funkčními skupinami odvozenými od sacharidů). Kardenolidové glykosidy jsou často toxické; způsobují zástavu činnosti srdce. Mechanismus toxicity kardenolidů u živočichů spočívá v inhibici enzymu Na+/K+ ATPázy, který je zodpovědný za udržování gradientů sodných a draselných iontů na buněčných membránách.

Struktura

Kardenolidy jsou C(23)-steroidy s methylovými skupinami na C10 a C13 a navázaným pětičlenným laktonovým cyklem (konkrétně jde o butenolid) na C-17. Jsou aglykonovými složkami srdečních glykosidů a mají v molekulách nejméně jednu dvojnou vazbu. +more Dělí se na kardadienolidy a cardatrienolidy. Příklady sloučenin jsou: * acetyldigitoxiny * acetyldigoxiny * cymariny * digitoxin * digitoxigenin * digoxigenin * digoxin * medigoxin * neoconvallosid * ouabain * strofantiny * strofantidiny.

Bufadienolid a marinobufagenin mají podobnou strukturu i funkce.

Kardanolidy mají stejnou zákkladní strukturu, ale místo nenasyceného alkenového laktonového kruhu mají nasycený.

Funkce

Některé druhy rostlin a živočichů, například motýli skupiny Danainae, používají kardenolidy jako obranné látky.

Některé druhy motýlů, jako například monarcha stěhovavý, Danaus gilippus a Danaus chrysippus, konzumují kardenolidy obsažené v rostlinách rodu Asclepias.

Obsah kardenolidů v tělech motýlů odrazuje většinu obratlovců; výjimku tvoří několik druhů, u kterých se vyvinula odolnost vůči kardenolidům, jako jsou Icterus abeillei a Pheucticus melanocephalus, kteří jsou příčinou 60 % úhynů monarchů při přezimování ve středním Mexiku. Kromě klejich a dalších rostlin z čeledi toješťovitých, je známo 12 dalších čeledí rostlin, ve kterých se vyskytují zástupci využívající jako chemickou ochranu před býložravci kardenolidy. +more V šesti různých řádech byly nalezeny druhy býložravého hmyzu, které si vyvinuly odolnost vůči kardenolidům ve své potravě. U tohoto hmyzu se odolnost vyvinula podobnými náhradami aminokyselin u alfa podjednotek enzymu Na+/K+‐ATPázy.