Kyselina isokyanatá

Technology

12 hours ago

Author

Kyseliny isokyanatá (chemický vzorec HNCO) je anorganickou sloučeninou objevenou roku 1830 Liebigem a Wöhlerem, je to bezbarvá kapalina, nestálá a jedovatá.

Příprava a reakce

Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN−), například přidáním kyseliny chlorovodíkové (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3 % přítomna pravděpodobně kyselina kyanatá (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (viz níže). +more : H+ + OCN− → HNCO.

HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem kyseliny kyanurové , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer. +more : C3H3N3O3 -t→ 3 HNCO.

Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3). : HNCO + H2O → CO2 + NH3

S aminy reaguje za vzniku karbamidů a reakce se nazývá karbamylace. :HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Izomery: kyselina kyanatá a fulminová

Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako kyselina kyanatá, která je tautomerem kyseliny isokyanaté. Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech. +more Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.

Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou izomery kyseliny fulminové (H-C=N-O), která však není nijak zvlášť stabilní.