Kyselina mesoxalová

Kyselina mesoxalová, také nazývaná kyselina oxomalonová nebo kyselina ketomalonová, je organická sloučenina se vzorcem C3H2O5, jenž může být také zapsán jako HO−(C=O)3−OH.

Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou ketokyselinu, snadno odštěpující dvojici protonů za tvorby dvouvazného aniontu C3Ob=5|p=2-, nazývaného mesoxalát, oxomalonát, či ketomalonát. Stejné názvy se používají i pro soli tohoto aniontu, jako je mesoxalát sodný, Na2C3O5, a pro estery obsahující funkční skupinu −C3O5, jako je diethylmesoxalát, (C2H5)2C3O5. +more Mesoxalát patří mezi uhlíkaté oxoanionty, které (podobně jako uhličitanový COb=3|p=2- a šťavelanový C2Ob=4|p=2-) obsahují pouze atomy uhlíku a kyslíku.

Kyselina mesoxalová reaguje s vodou za vzniku sloučeniny často nazývané „monohydrát kyseliny mesoxalové“, přesněji popsatelný názvem kyselina dihydroxymalonová a vzorcem HO−(C=O)−C(OH)2−(C=O)−OH. V katalozích chemických látek označení „kyselina mesoxalová“, „kyselina oxomalonová“ a jiné často odkazují na tuto „hydratovanou formu“. +more Sloučenina obvykle prodávaná jako „monohydrát mesoxalátu sodného“ je téměř vždy dihydroxymalonát sodný.

450px

Výroba a příprava

Kyselinu mesoxalovou lze vytvořit hydrolýzou alloxanu barytovou vodou, zahříváním kyseliny kafurové s roztokem octanu olovnatého, nebo z glycerol-diacetátu a kyseliny dusičné za nízkých teplot. Stejný produkt je také možné získat oxidací kyseliny hydroxymalonové či glycerolu. +more Protože se tyto reakce provádějí za přítomnosti vody, tak při nich vzniká dihydroxyderivát.

Další možnost přípravy představuje oxidace glycerolu dusičnanem bismutitým.

Odkazy

Související články

Kyselina malonová * Kyselina dihydroxymalonová

Externí odkazy

Reference

mesoxalová mesoxalová