Cesko.wiki Kyselina oxaloctová
Author
Albert FloresKyselina oxaloctová je organická sloučenina patřící mezi ketokyseliny. Její vzorec je C₉H₁₆O₃. Kyselina oxaloctová se používá v potravinářském průmyslu jako zlepšovadlo chuti a konzervant. Má také antimikrobiální účinky a je schopna inhibovat enzymy, které jsou zodpovědné za škodlivý rozklad potravin. Její soli a estery se používají v kosmetice a farmacii. Kyselina oxaloctová se také vyskytuje v přírodě, například v ovoci a zelenině.
Kyselina oxaloctová je organická dikarboxylová kyselina. Deprotonovaná forma (−OOC-CH2-CO-COO−) je známá pod názvem oxalacetát. Oxalacetát je intermediátem Krebsova cyklu, glukoneogeneze a je konečným produktem degradace některých aminokyselin.
Důležité reakce
V Krebsově cyklu
Oxalacetát je posledním, konečným, meziproduktem před vytvořením citrátu. Vzniká oxidací S-malátu působením enzymu malátdehydrogenázy. +more Při této reakci se redukuje NAD+ za vzniku NADH + H+.
ΔG°´ této reakce je rovno +27,9 kJmol−1, což rovnováhu posouvá výrazně ve směru reaktantů (S-malátu) a koncentrace oxalacetátu je oproti S-malátu výrazně nižší. Díky tomuto oxalacetát patří mezi hlavní regulátory citrátového cyklu.
Reakcí oxalacetátu s acetyl-CoA vzniká S-citryl-CoA. Enzymem této reakce je citrátsyntáza. +more S-citryl-CoA následně podléhá hydrolýze za uvolnění HS-CoA a vzniku citrátu. Reakce je stereospecifická a vzniká pouze (S) forma citrátu.
Při fotosyntéze
Oxalacetát, jako zásobní látka nebo meziprodukt, je využíván C4 (Hatch-Slackův cyklus) a CAM (CAM cyklus) rostlinami. V temnostní fázi fotosyntésy je CO2 vázán na fosfoenolpyruvát (PEP) a vzniká tak oxalacetát. +more Ve světelné fázi je pak CO2 uvolňován do chloroplastů a vázán na ribulósa-1,5-bisfosfát a souborem dalších následných reakcí tak vzniká glyceraldehyd-3-fosfát, který je dále přeměněn na cukry (sacharidy) a další organické látky (škrob, bílkoviny, …).
V glukoneogenezi
Oxalacetát je výchozí sloučeninou glukoneogeneze, na kterou se převádějí všechny produkty glykolýzy, laktát, pyruvát, metabolity citrátového cyklu a většina aminokyselin. Jediné aminokyseliny, které nemohou živočichové převádět na oxalacetát, jsou leucin a lysin, jejichž rozkladem vzniká pouze acetyl-CoA. +more Dále na glukosu se u živočichů nemohou převádět mastné kyseliny, které se také odbourávají hlavně na acetyl-CoA. Glycerol, jeden z konečných produktů metabolismu mastných kyselin, je převáděn na glukosu přes glycerolfosfát a oxalacetát tedy není meziproduktem. U rostlin však jsou mastné kyseliny přeměňovány v glyoxalátovám cyklu z acetyl-CoA na oxalacetát, takže lipidy mohou u rostlin sloužit jako zdroj uhlíku.
Pyruvát se na oxalacetát převádí působením enzymu pyruvátkarboxylasy.
V následné reakci vzniká z oxalacetátu fosfoenolpyruvát působením enzymu fosfoenolpyruvátkarboxykinasy (PEPCK).
Fosfoenolpyruvát je poté mnoha dalšími reakcemi převeden na glukósu, která poté kondenzuje na glykogen, zásobní polysacharid všech živočichů.
Při odbourávání aminokyselin
Oxalacetát je konečným produktem při odbourávání některých aminokyselin, patřících mezi tzv. glukogenní. +more Glukogenní aminokyseliny jsou aminokyseliny, které se odbourávají na některé z produktů glykolýzy. Mezi kyseliny, které se odbourávají přímo na oxalacetát, patří pouze aspartát a asparagin. Ostatní glukogenní aminokyseliny se odbourávají na jiné produkty, které se mohou v případě potřeby na oxalacetát přeměnit.
Reference
Literatura
Voet D. , Voetová J. +more: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. * MURRAY, Robert K. , et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. .