Nitrosace

Nitrosace je chemická reakce, při níž se organická sloučenina přeměňuje na příslušný nitrosoderivát.

C-nitrosace

C-nitrososloučeniny, jako je například nitrosobenzen, se nejčastěji připravují oxidací příslušných hydroxylaminů:

:RNHOH + [O] → RNO + H2O

S-nitrosace

S-nitrososloučeniny (S-nitrosothioly) se obvykle připravují kondenzací thiolu s kyselinou dusitou:

:RSH + HONO → RSNO + H2O

O-nitrosace

O-nitrososloučeniny jsou podobné S-nitrososloučeninám, ovšem kvůli nižší nukleofilitě kyslíkového atomu jsou méně reaktivní. Dají se připravit například reakcí alkoholu s kyselinou dusitou:

:ROH + HONO → RONO + H2O

N-nitrosaminy

N-nitrosaminy vznikají reakcí dusitanů se sekundárními aminy, například v konzervovaném masu. Reakce začíná nukleofilním atakem nitrosoniového iontu na amin:

:NO2− + 2 H+ → NO+ + H2O :R2NH + NO+ → R2N-NO + H+

:Soubor:Formation N-Phenyl-nitrosamine.svg

Nitrosamin může skrz protonaci odštěpit molekulu vody, čímž se vytvoří diazoniový kation, který lze použít jako meziprodukt při přípravě dalších sloučenin.

Reference

Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Organické reakce Kategorie:Nitrososloučeniny