Oxazol

Oxazol (1,3-oxazol) je aromatická heterocyklická sloučenina s atomem dusíku v pětičlenném kruhu. Je odvozena od furanu a pyrrolu. Jeho izomer je isoxazol (1,2-oxazol), v němž se atom kyslíku nachází vedle dusíku. Oxazol patří mezi azoly, pětičlenné aromatické heterocyklické  sloučeniny obsahující alespoň dva heteroatomy, z nichž alespoň jeden je dusík. Oxazol

Fyzikální vlastnosti

Oxazol je těkavá bezbarvá až nažloutlá kapalina vonící jako pyridin. Je hořlavý a volně rozpustný ve vodě. +more Má nízký bod varu a vysoký tlak páry i při pokojové teplotě.

Chemické vlastnosti

Oxazol je bohatý na vazby π. Má bazické vlastnosti, jeho konjugovaná kyselina má pKa 0,8, zatímco u imidazolu to je 7, tvoří krystalické soli s kyselinami. +more Mnohé z jeho derivátů jsou méně stabilní a jejich kruhy mohou být štěpeny zředěnými kyselinami nebo zásadami.

Použití

Oxazol a jeho deriváty jsou důležitým základem pro řadu biochemických produktů a léčivých přípravků, stejně jako pro pesticidy, barvy, textilní přísady a plasty. Oxazol je výchozí sloučeninou pro širokou třídu heterocyklických aromatických organických sloučenin.

Příprava

Klasické metody syntézy oxazolů v organické chemii jsou:

* Robinsonova-Gabrielova syntéza dehydratací 2-acylaminoketonů * Fischerova syntéza oxazolů z kyanhydrinů a aldehydů * Bredereckova reakce s α-haloketony a formamidem * Van Leusenova reakce s aldehydy a TosMIC

Další metody:

* Oxazoliny lze také získat izomerací určitých propargylamidů. * Podobně jako při tvorbě furanů z 1,4-diketonů lze oxazol získat reakcí acylovaných aminoketonů s chloridem fosforečným nebo thionylchloridem. +more * Oxazolové deriváty lze připravit z 1,4-dikarbonylových sloučenin s oxidem fosforečným, ve kterých je již zabudován atom dusíku.

Reakce

Deprotonace oxazolů na C2 je často doprovázena otevřením kruhu na izonitril. * Elektrofilní aromatická substituce probíhá na C5 vyžadující aktivační skupiny. +more * Nukleofilní aromatická substituce probíhá s odstupujícími skupinami na C2. * Dielsovy-Alderovy reakce s oxazoldieny mohou být následovány ztrátou kyslíku za vzniku pyridinů. * Cornforthův přesmyk 4-acyloxazolů je reakce tepelného přesmyku, kdy organický acylový zbytek a C5 substituent mění polohy.

Odkazy

Reference

Literatura

# Oxazol. Velký lékařský slovník [online]. Maxdorf [cit. 2022-03-31]. Dostupné z:

# KAKKAR, Saloni a Balasubramanian NARASIMHAN. A comprehensive review on biological activities of oxazole derivatives. BMC [online]. 2019 [cit. 2022-03-31]. Dostupné z:

Externí odkazy

Kategorie:Kyslíkaté heterocyklické sloučeniny Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny