Redukce nitrosloučenin

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Redukce nitrosloučenin je chemický proces, ve kterém jsou nitrosloučeniny přeměněny na aminy. Tento proces je důležitý v organické syntéze, protože aminy jsou klíčovými stavebními bloky při výrobě různých organických sloučenin. Redukce nitrosloučenin může být provedena několika způsoby, včetně katalytické hydrogenace, elektrochemické redukce nebo použití různých redukčních činidel, jako je například hydrazin nebo kovové hydridy. Každá metoda má své výhody a nevýhody, a volba závisí na konkrétních podmínkách a cílech syntézy. V článku se také zabývá vlivem různých faktorů, jako je například reakční podmínky, povaha samotné nitrosloučeniny a její substituenty, na průběh redukce. Dále popisuje také možné vedlejší reakce a případné obtíže spojené s redukcí nitrosloučenin. Redukce nitrosloučenin je důležitým nástrojem v organické syntéze a má široké využití v různých průmyslových i laboratorních procesech.

Redukce nitrosloučenin jsou organické redukční reakce, jejichž substráty jsou nitrosloučeniny. Spektrum reaktantů použitelných k takovým redukcím je široké.

Redukce alkyl- a arylnitrosloučenin probíhají odlišně. Častěji se využívají redukce arylnitrosloučenin.

+more images (2)

Aromatické nitrosloučeniny

Redukce na aniliny

:Obecná redukce nitroarenu na anilin

Redukce nitroarenů mají průmyslový význam. Je známo více postupů:

* Katalytická hydrogenace za katalýzy: Raneyovým niklem, palladiem na uhlíku, oxidem platiničitým či Urušibarovým niklem. * Železo v kyselém prostředí. +more * Dithioničitan sodný * Sulfid sodný (nebo sulfan a zásada). Příkladem může být selektivní redukce dinitrofenolu na nitroaminofenol. * Chlorid cínatý * Chlorid titanitý * Sloučeniny samaria * Kyselina jodovodíková.

Hydridy kovů se obvykle na redukce arylnitrosloučenin nepoužívají, protože vytvářejí azosloučeniny.

Redukce na hydroxylaminy

Bylo popsáno několik způsobů přípravy arylhydroxylaminů z arylnitrosloučenin: * Raneyův nikl a hydrazin při 0-10 °C * Elektrolytická redukce * Kovový zinek ve vodném roztoku chloridu amonného * Rhodium na uhlíku za přítomnosti nadbytku hydrazinmonohydrátu při pokojové teplotě

Redukce na hydrazinosloučeniny

Reakcemi nitroarenů s přebytkem zinku vznikají N,N'-diarylhydraziny.

Redukce na azosloučeniny

Obecná redukce nitroarenu na azosloučeninu

Reakcemi aromatických nitrosloučenin s hydridy kovů se vytvářejí azosloučeniny. Použitelnými reaktanty jsou například: * Tetrahydridohlinitan lithný

* Kovový zinek s hydroxidem sodným. (nadbytek zinku redukuje azosloučeninu na hydrazinovou)

Alifatické nitrosloučeniny

Redukce na uhlovodíky

Obecná redukce nitroalkanu na alkan

Hydrodenitrace (nahrazení nitroskupin vodíkem) jsou obtížné, ale lze jich dosáhnout katalytickými hydrogenacemi za přítomnosti platiny na silikagelu za vysokých teplot.

Další možností je radikálová reakce tributylcínu a radikálového iniciátoru, jako je azobisizobutyronitril.

Redukce na aminy

Redukce nitroalkanu na amin

Alifatické nitrosloučeniny mohou být redukovány na odpovídající aminy, a to několika způsoby, těmi jsou: * Katalytická hydrogenace za katalýzy oxidem platiničitým (PtO2) nebo Raneyovým niklem * Železo v kyselině octové * Jodid samarnatý * Raneyův nikl, platina na uhlíku nebo práškový zinek v kyselině mravenčí nebo mravenčanu amonném

α,β-nenasycené nitrosloučeniny lze na nasycené aminy zredukovat těmito způsoby: * Katalytickou hydrogenací za přítomnosti palladia na uhlíku * Kovovým železem * Hydridem lithnohlinitým * Borohydridem lithným nebo sodným a trimethylsilylchloridem * Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným