Cesko.wiki Terc-butylchlorid
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert FloresTerc-butylchlorid (systematický název 2-chlor-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CCl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je špatně rozpustná ve vodě, kde navíc podléhá hydrolýze na terc-butanol. Používá se v organické syntéze na přípravu dalších sloučenin.
Výroba a příprava
Terc-butylchlorid se vyrábí reakcí terc-butanolu s chlorovodíkem. V laboratoři jej lze připravit obdobnou reakcí s použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové. +more Tato přeměna probíhá SN1 mechanismem.
| První krok | Druhý krok | Třetí krok |
|---|---|---|
| 250px | +morepng'>250px | 250px |
| Kyselina protonuje alkohol za vzniku odcházející skupiny (tou je zde voda). | Voda se oddaluje od protonovaného terc-butanolu za vzniku poměrně stabilního karbokationtu. | Chloridový ion atakuje karbokation, čímž se vytváří terc-butylchlorid. |
Celkově vypadá reakce takto:
Protože je terc-butanol terciárním alkoholem, tak stabilita terc-butylovéhovo karbokationtu vzniklého v druhém kroku umožňuje SN1 mechanismus, zatímco u promárního alkoholu by reakce probíhala SN2 mechanismem.
Reakce
Terc-butylchlorid rozpuštěný ve vodě podléhá hydrolýze na terc-butanol. Rozpuštěný v alkoholech vytváří příslušné terc-butylové estery.
Použití
Terc-butylchlorid se používá na výrobu antioxidantu 'terc-butylfenolu a neohexylchloridu, který je součástí některých vůní.