Cesko.wiki Thiolan
Author
Albert FloresThiolan je organická sloučenina se vzorcem C4H8S. Jedná se o heterocyklickou sloučeninu obsahující pětičlenný prstenec s atomem síry. Thiolany mají význam v organické chemii jako deriváty cyklopentadienu, které obsahují thiolovou (sulfidovou) skupinu. Thiolany se používají jako stavební bloky při syntéze dalších organických sloučenin a nacházejí uplatnění v farmaceutickém a agrochemickém průmyslu. Mohou být také využity v organokovové chemii a jako chirální ligandy v asymetrické katalýze. Vzhledem k jejich unikátním chemickým vlastnostem a reaktivitě jsou thiolany předmětem výzkumu v organické a organometalické chemii.
Thiolan (také nazývaný tetrahydrothiofen) je organická sloučenina obsahující pětičlenný heterocyklus s jedním atomem síry; jedná se o nasycený analog thiofenu. Za standardních podmínek jde o těkavou bezbarvou kapalinu.
Příprava a reakce
Tetrahydrothiofen se připravuje reakcí tetrahydrofuranu se sulfanem. Reaktanty jsou v plynném skupenství a používají se heterogenní katalyzátory, jako je oxid hlinitý.
Thiolan se používá jako ligand v koordinační chemii, příkladem může být chlorid (tetrahydrothiofen)zlatný.
Oxidací thiolanu vzniká sulfolan, používaný jako polární rozpouštědlo. Sulfolan se častěji získává z butadienu.
Výskyt
V přírodě se vyskytují nesubstituované i substituované thiolany. K rostlinám obsahujícím thiolany patří například roketa setá (Eruca sativa); monocyklické substituované thiolany byly získány z cibule zimní (Allium fistulosum), česnek kuchyňský (Allium sativum), cibule kuchyňská (Allium cepa), pažitka pobřežní (Allium schoenoprasum) a Salacia prinoides.
Albomyciny jsou skupina tetrahydrothiofenových antibiotik z bakterií rodu Streptomyces. Biotin má v molekule bicyklickou a neothiobinufaridin (a jiné nufarové alkaloidy) polycyklické thiolanové skupiny.
Použití
Vzhledem ke svému zápachu se tetrahydrothiofen používá jako odorizant zkapalněného zemního plynu a také u zemního plynu, kde se obvykle používá ve směsi s terc-butylthiolem.
Tetrahydrothiofen patří mezi Lewisovy zásady.