Cesko.wiki Trifenylfosfindichlorid
Author
Albert FloresTrifenylfosfindichlorid je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3PCl2, používaná jako chlorační činidlo. Lze jej použít na přeměnu alkoholů a etherů na alkylchloridy, epoxidů na vicinální dichloridy a karboxylových kyselin na acylchloridy.
Struktura
V polárních rozpouštědlech, jako jsou acetonitril a dichlormethan, má trifenylfosfindichlorid strukturu iontové fosfoniové soli ([(C6H5)3PCl+]Cl−), zatímco v nepolárních rozpouštědlech, například diethyletheru, zaujímá strukturu trigonální bipyramidy. Dvě molekuly této látky mohou také vytvořit dvojjadernou iontovou strukturu interakcemi s chloridovými ionty.
Soubor:Chlorotriphenylphosphonium-chloride-2D. png Soubor:Chlorotriphenylphosphonium-chloride-DCM-solvate-from-xtal-3D-balls. +morepng Soubor:Chlorotriphenylphosphonium-chloride-DCM-solvate-from-xtal-3D-vdW. png.
Příprava
Trifenylfosfindichlorid se obvykle připravuje reakcí trifenylfosfinu s chlorem:
:(C6H5)3P + Cl2 → (C6H5)3PCl2
K zajištění správného množství se oba reaktanty obvykle používají ve formě roztoku.
(C6H5)3PCl2 lze také připravit chlorací trifenylfosfinoxidu, například chloridem fosforitým, případně reakcí jodbenzendichloridu (C6H3ICl2) s trifenylfosfinem.