Trimethylsilyljodid

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Trimethylsilyljodid, také nazývaný jodtrimethylsilan, zkráceně TMSI, je organická sloučenina křemíku, jod

silanu.

Příprava

Trimethylsilyljodid může být připraven oxdidačním štěpením hexamethyldisilanu jodem nebo štěpením hexamethyldisiloxanu jodidem hlinitým:

: TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si) : 3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

Použití

Trimethylsilyljodid se používá k zavedení trimethylsilylové skupiny do alkoholů (obecný vzorec ROH):

:ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Tato reakce může být užitečná pro analýzu plynovou chromatografií; vzniklý silylether je těkavější než původní látka. Díky své nižší ceně se ovšem častěji používá trimethylsilylchlorid.

TMSI reaguje s alkylethery (ROR′) za vzniku silyletherů (ROSiMe3) a jodalkanů (RI), které mohou být hydrolyzovány na alkoholy (ROH).

Trimethylsilyljodid se rovněž používá na odstranění tercbutoxykarbonylové chránicí skupiny, hlavně tehdy, když jsou ostatní deprotekční metody pro daný substrát nevhodné.