Array ( [0] => 15627509 [id] => 15627509 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => 2-arachidonoylglycerol [uri] => 2-arachidonoylglycerol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = 2-Arachidonoylglycerol [2] => | obrázek = 2-Ara-Gl.svg [3] => | velikost obrázku = 140px [4] => | popisek = Strukturní vzorec 2-Arachidonoylglyceroli [5] => | systematický název = 1,3-dihydroxypropan-2-yl-(5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-ikosa-5,8,11,14-tetraenoát [6] => | triviální název = 2-Arachidonoylglycerol [7] => | číslo CAS = 53847-30-6 [8] => }} [9] => '''2-arachidonoylglycerol''' '''(2-AG)''' je [[endokanabinoid]], tj. endogenní agonista [[Kanabinoidní receptor 1|receptoru CB1]] a primární endogenní ligand pro receptor CB2.{{Cite journal|vauthors=Stella N, Schweitzer P, Piomelli D|title=A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation|journal=Nature|volume=388|issue=6644|pages=773–8|date=August 1997|pmid=9285589|doi=10.1038/42015|url=}}{{Cite journal|vauthors=Sugiura T, Kodaka T, Nakane S|title=Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=274|issue=5|pages=2794–801|date=January 1999|pmid=9915812|doi=10.1074/jbc.274.5.2794|url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9915812|display-authors=etal|titul=Archivovaná kopie|datum přístupu=2019-02-25|url archivu=https://web.archive.org/web/20190912191000/http://www.jbc.org/content/274/5/2794.long|datum archivace=2019-09-12|nedostupné=ano}} {{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9915812 |datum přístupu=2019-02-25 |url archivu=https://web.archive.org/web/20190912191000/http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9915812 }} Jedná se o [[Estery|ester]] vytvořený z omega-6 mastné kyseliny kyseliny [[Kyselina arachidonová|arachidonové]] a [[glycerol]]u, který je přítomen v poměrně vysokých hladinách v centrálním nervovém systému s kanabinoidními neuromodulačními účinky. Bylo nalezen v mateřském [[Mateřské mléko|mléce]] a kravském [[Mateřské mléko|mléce]]. Látka byla poprvé popsána v letech 1994–1995, ačkoli byla objevena dříve. Aktivace [[fosfolipáza C]] (PLC) a diacylglycerol-lipázy (DAGL) umožňuje syntézu a 2-AG je [[Biosyntéza|syntetizován]] z [[1,2-diacylglycerol|diacylglycerolu]] obsahujícího [[Kyselina arachidonová|kyselinu arachidonovou]] [[1,2-diacylglycerol|(DAG)]]. [10] => [11] => == Výskyt == [12] => 2-AG, je na rozdíl od [[anandamid]]u ([[endokanabinoid]]u) přítomen v [[centrální nervová soustava|centrální nervové soustavě]] v relativně vysokých koncentracích; jedná se o nejhojnější typ monoacylglycerolu v mozku myší a potkanů (asi 5 - 10 nmol/g tkáně).{{Cite journal|vauthors=Kondo S, Kondo H, Nakane S|title=2-Arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor agonist: identification as one of the major species of monoacylglycerols in various rat tissues, and evidence for its generation through Ca2+-dependent and -independent mechanisms|journal=FEBS Letters|volume=429|issue=2|pages=152–6|date=June 1998|pmid=9650580|doi=10.1016/S0014-5793(98)00581-X|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0014-5793(98)00581-X|display-authors=etal}} Detekce 2-AG v mozkové tkáni je komplikována poměrnou snadností jeho izomerace na 1-AG za standardních podmínek extrakce lipidů. Byl nalezen v mateřském mléce skotu i lidí.{{Cite journal|vauthors=Fride E, Bregman T, Kirkham TC|date=April 2005|title=Endocannabinoids and food intake: newborn suckling and appetite regulation in adulthood|journal=Experimental Biology and Medicine|volume=230|issue=4|pages=225–234|doi=10.1177/153537020523000401|pmid=15792943|url=http://www.ebmonline.org/cgi/reprint/230/4/225.pdf|format=|accessdate=}}http://www.nel.edu/pdf_/25_12/NEL251204A01_Fride_.pdf Endokanabinoidní CB receptorový systém: Význam pro vývoj a pediatrické onemocnění] Neuroendokrinologické dopisy č. 1/2, únor-dub. 25, 2004.[http://www.cannabis-med.org/data/pdf/2002-03-04-3.pdf Cannabinoidy a krmení: Úloha endogenního kanabinoidního systému jako spouštěče pro novorozené] {{Wayback|url=http://www.cannabis-med.org/data/pdf/2002-03-04-3.pdf |date=20201001042840 }} ženy a konopí: medicína, věda a sociologie, 2002 Haworth Press, Inc. [13] => [14] => == Objev == [15] => 2-AG objevil Rafael Mechoulam a jeho student Shimon Ben-Shabaty.Pizzorno, Lara; MDiv; MA; LMT. [http://www.lmreview.com/articles/print/new-developments-in-cannabinoid-based-medicine-an-interview-with-dr-raphael-mechoulam/ "Nový vývoj v medicíně na bázi kanabinoidů: Rozhovor s Dr. Raphaelem Mechoulamem"] {{Wayback|url=http://www.lmreview.com/articles/print/new-developments-in-cannabinoid-based-medicine-an-interview-with-dr-raphael-mechoulam/ |date=20180619210540 }}. Lékařská přehlídka dlouhověkosti. Načteno 2011-05-26. 2-AG byla známá chemická sloučenina, ale její výskyt u savců a jeho afinita k kanabinoidním receptorům byly poprvé popsána až v letech 1994–1995. Výzkumná skupina na Univerzitě Teikyo uvedla afinitu 2-AG ke kanabinoidním receptorům v letech 1994–1995Sugiura T, Itoh K, Waku K, Hanahan DJ (1994) Sborník japonské konference o biochemii lipidů, 36, 71-74 (v japonštině){{Cite journal|vauthors=Sugiura T, Kondo S, Sukagawa A|title=2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain|journal=[[Biochem. Biophys. Res. Commun.]]|volume=215|issue=1|pages=89–97|date=October 1995|pmid=7575630|doi=10.1006/bbrc.1995.2437|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X85724370|accessdate=2009-01-27|display-authors=etal}} ale izolace 2-AG ze psů byla objevena v roce 1995 výzkumnou skupinou Raphael Mechoulam na [[Hebrejská univerzita v Jeruzalémě|Hebrejské univerzitě v Jeruzalémě]], který navíc charakterizoval jeho farmakologické vlastnosti ''in vivo''.{{Cite journal|vauthors=Mechoulam R, Ben-Shabat S, Hanuš L|title=Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors|journal=[[Biochemical Pharmacology (journal)|Biochemical pharmacology]]|volume=50|issue=1|pages=83–90|date=June 1995|pmid=7605349|doi=10.1016/0006-2952(95)00109-D|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/000629529500109D|display-authors=etal}} 2-arachidonoylglycerol, vedle [[Anandamid]]u, byl druhým objevený, [[endokanabinoid]]em. Tento kanabinoid zavedl existenci kanabinoidního neuromodulačního systému v [[Nervová soustava|nervovém systému]].{{Citace monografie [16] => | isbn = 978-0-306-48228-1 [17] => }} [18] => [19] => == Farmakologie == [20] => Na rozdíl od [[anandamid]]u je tvorba 2-AG závislá na vápníku a je zprostředkována aktivitou [[Fosfolipáza C|fosfolipázy C]] (PLC) a diacylglycerol-lipázy (DAGL). 2-AG působí jako plný agonista na receptoru CB1.{{Cite journal|vauthors=Savinainen JR, Järvinen T, Laine K, Laitinen JT|title=Despite substantial degradation, 2-arachidonoylglycerol is a potent full efficacy agonist mediating CB(1) receptor-dependent G-protein activation in rat cerebellar membranes|journal=[[British Journal of Pharmacology]]|volume=134|issue=3|pages=664–72|date=October 2001|pmid=11588122|pmc=1572991|doi=10.1038/sj.bjp.0704297|url=}} Při koncentraci 0,3 nM indukuje 2-AG rychlý, přechodný nárůst intracelulárního volného vápníku v NG108-15 buňkách gliomu [[neuroblastom]]u X prostřednictvím mechanismu závislého na receptoru CB1. 2-AG je ''in vitro'' hydrolyzován monoacylglycerol-lipázou (MAGL), hydrolázou amidu mastné kyseliny (FAAH) a nepopsanými enzymy serinové hydrolázy ABHD6 a ABHD12.{{Cite journal|vauthors=Blankman JL, Simon GM, Cravatt BF|title=A comprehensive profile of brain enzymes that hydrolyze the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol|journal=Chemistry & Biology|volume=14|issue=12|pages=1347–56|date=December 2007|pmid=18096503|doi=10.1016/j.chembiol.2007.11.006|url=|pmc=2692834}} Přesný příspěvek každého z těchto enzymů k ukončení signalizace 2-AG ''in vivo'' není znám, ačkoli se odhaduje, že MAGL je zodpovědný za ~ 85 % této aktivity v mozku.{{Cite journal|pmid=21418147|year=2012|last1=Savinainen|first1=JR|last2=Saario|first2=SM|last3=Laitinen|first3=JT|title=The serine hydrolases MAGL, ABHD6 and ABHD12 as guardians of 2-arachidonoylglycerol signalling through cannabinoid receptors|volume=204|issue=2|pages=267–76|doi=10.1111/j.1748-1716.2011.02280.x|pmc=3320662|journal=Acta Physiologica}} Byly identifikovány transportní proteiny pro 2-arachidonoylglycerol a anandamid. Patří sem [[Protein teplotního šoku|proteiny tepelného šoku]] ([[Hsp70]]s) a proteiny vázající mastné kyseliny (FABPs).{{Cite journal|title=Identification of intracellular carriers for the endocannabinoid anandamide|year=2009|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=106|issue=15|pages=6375–6380|last1=Kaczocha|first1=M.|last2=Glaser|first2=S.T.|last3=Deutsch|first3=D.G.|pmid=19307565|doi=10.1073/pnas.0901515106|pmc=2669397}}{{Cite journal|title=Molecular identification of albumin and Hsp70 as cytosolic anandamide-binding proteins|year=2009|journal=Chemistry & Biology|volume=16|issue=6|pages=624–632|last1=Oddi|first1=S.|last2=Fezza|first2=F.|last3=Pasquariello|first3=N.|last4=d'Agostino|first4=A.|last5=Catanzaro|first5=G.|last6=De Simone|first6=C.|last7=Rapino|first7=C.|last8=Finazzi-Agrò|first8=A.|last9=MacCarrone|first9=M.|pmid=19481477|doi=10.1016/j.chembiol.2009.05.004}} [21] => [22] => == Biosyntéza == [23] => 2-arachidonoylglycerol se [[Biosyntéza|syntetizuje]] z [[1,2-diacylglycerol|diacylglycerolu]] obsahujícího [[Kyselina arachidonová|kyselinu arachidonovou]] [[1,2-diacylglycerol|(DAG)]], která se odvíjí od zvýšení [[Metabolismus|metabolismu]] inositolfosfolipidů účinkem diacylglycerol-lipázy. Molekula může být také tvořena cestami, jako je [[hydrolýza]] odvozená ([[1,2-diacylglycerol|diglyceridem]]) z [[fosfatidylcholin]]u (PC) a z kyseliny fosfatidové (PAs) působením DAG lipázy a hydrolýzou kyseliny lyzofosfatidové obsahující kyselinu arachidonovou působením [[Fosfatáza|fosfatázy]].{{Cite journal|vauthors=Murataeva N, Straiker A, Mackie K|date=Mar 2014|title=Parsing the players: 2-arachidonoylglycerol synthesis and degradation in the CNS|url=|journal=Br J Pharmacol|volume=171|issue=6|pages=1379–91|doi=10.1111/bph.12411|pmc=3954479}} [24] => [25] => == Příbuzná témata == [26] => * 2-Arachidonoylglyceryléter [27] => * Endokanabinoidní transportéry [28] => [29] => == Reference == [30] => {{Překlad|en|2-Arachidonoylglycerol|875058101}} [31] => [32] => [33] => == Externí odkazy == [34] => * {{Commonscat}} [35] => [36] => {{Neurotransmiter}} [37] => {{Autoritní data}} [38] => [39] => {{Portály|Chemie}} [40] => [41] => [[Kategorie:Neurotransmitery]] [42] => [[Kategorie:Kanabinoidy]] [] => )
good wiki

2-arachidonoylglycerol

2-arachidonoylglycerol (2-AG) je endokanabinoid, tj. endogenní agonista receptoru CB1 a primární endogenní ligand pro receptor CB2.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'1,2-diacylglycerol','endokanabinoid','Kyselina arachidonová','Mateřské mléko','British Journal of Pharmacology','Biosyntéza','Biochem. Biophys. Res. Commun.','anandamid','Hsp70','neuroblastom','Kategorie:Kanabinoidy','fosfolipáza C'

1,2-diacylglycerol

Anandamid

Biosyntéza

Endokanabinoid

Endokanabinoidy jsou molekuly, které jsou přítomny v těle každého člověka a hrají důležitou roli v regulaci různých fyziologických funkcí.

Hsp70

Kategorie:Kanabinoidy

Neuroblastom