Array ( [0] => 16553762 [id] => 16553762 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Alfa-hydroxykyseliny [uri] => Alfa-hydroxykyseliny [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Hydroxycarboxylic acids Structural Formulae V.1.svg|náhled|140px|vpravo|α-, β-, a γ-hydroxykyseliny]] [1] => [2] => '''Alfa-hydroxykyseliny''', též '''α-hydroxykyseliny''', jsou organické sloučeniny obsahující [[hydroxyl]]ovou skupinu navázanou na [[karboxylové kyseliny|karboxylovou kyselinu]] (patří tedy mezi [[hydroxykyseliny]]) na alfa uhlík, tedy uhlík sousedící s karboxylem. Významnými sloučeninami z této skupiny jsou [[kyselina glykolová]], [[kyselina mléčná|mléčná]], [[kyselina mandlová|mandlová]] a [[kyselina citronová|citronová]]. [3] => [4] => Jedná se o látky podobné běžným karboxylovým kyselinám, jejich struktura ale umožňuje tvorbu vnitřních [[vodíková vazba|vodíkových vazeb]] mezi hydroxylovým vodíkem a jedním z karboxylových kyslíků; tento jev navyšuje kyselost, například [[disociační konstanta|pKa]] kyseliny mléčné je 3,86, zatímco u nesubstituované [[kyselina propionová|kyseliny propionové]] činí 4,87; kyselina mléčná je tak asi desetkrát silnější než propionová.{{Citace monografie [5] => | autor = R. M. Dawson [6] => | spoluautoři = et al. [7] => | titul = Data for Biochemical Research [8] => | vydavatel = Clarendon Press [9] => | místo = Oxford [10] => | rok vydání = 1959 [11] => }}{{cite book | vauthors = RM, etal | title = | location = | publisher = | date = 1959 }} [12] => Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977) [13] => [14] => == Využití == [15] => [16] => === Krmiva === [17] => [[Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná]], vyráběná jako [[racemická směs]], se používá v [[krmivo pro zvířata|krmivech pro zvířata]] jako náhrada [[methionin]]u.{{Citace periodika [18] => | autor1 = A. Lemme [19] => | autor2 = D. Hoehler [20] => | autor3 = J. J. Brennan [21] => | autor4 = P. F. Mannion [22] => | titul = Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens [23] => | periodikum = Poultry Science [24] => | rok vydání = 2002 [25] => | strany = 838–845 [26] => | doi = 10.1093/ps/81.6.838 [27] => | pmid = 12079051 [28] => }} [29] => [30] => === Laktidové polymery === [31] => {{podrobně|kyselina polymléčná}} [32] => [33] => == Výskyt == [34] => Některé alfa-hydroxykyseliny jsou meziprodukty biosyntézy [[dimethylsulfoniopropionát]]u, prekurzoru přírodního [[dimethylsulfid]]u.{{Citace periodika [35] => | autor1 = Andrew R. J. Curson [36] => | spoluautoři = Ji Liu, Ana Bermejo Martínez, Robert T. Green, Yohan Chan, Ornella Carrión, Beth T. Williams, Sheng-Hui Zhang, Gui-Peng Yang, Philip C. Bulman Page, Xiao-Hua Zhang, Jonathan D. Todd [37] => | titul = Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process [38] => | periodikum = [[Nature Microbiology]] [39] => | rok vydání = 2017 [40] => | url = https://ueaeprints.uea.ac.uk/id/eprint/62649/1/Todd_Figure_1.pdf [41] => | doi = 10.1038/nmicrobiol.2017.9 [42] => | pmid = 28191900 [43] => }} [44] => [45] => == Výroba, příprava a reakce == [46] => Alfa-hydroxykyseliny se vyrábějí [[nukleofilní adice|adicemi]] [[kyanovodík]]u na [[ketony|keton]] nebo [[aldehydy|aldehyd]] a následnou kyselou [[hydrolýza|hydrolýzou]] vzniklého [[kyanhydrin]]u.{{Citace monografie [47] => | autor1 = K. Peter C. Vollhardt [48] => | autor2 = Neil Eric Schore [49] => | titul = Organic chemistry:structure and function [50] => | rok = 2018 [51] => | url = https://archive.org/details/organicchemistry0000voll_p0b1 [52] => | datum vydání = 2018-01-29 [53] => | místo = New York [54] => | isbn = 9781319079451 [55] => }} [56] => [57] => [[organolithné sloučeniny|Dilithiované]] karboxylové kyseliny vytvářejí reakcemi s [[kyslík]]em meziprodukty, ze kterých se působením vody stávají α-hydroxy kyseliny:{{Citace monografie [58] => | příjmení = Smith [59] => | jméno = Michael, [60] => | titul = March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. [61] => | rok = 2007 [62] => | url = https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8 [63] => | vydání = 6th ed. [64] => | vydavatel = Wiley-Interscience [65] => | místo = Hoboken, N.J. [66] => | počet stran = xx, 2357 pages [67] => | strany = [https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8/page/813 813] [68] => | isbn = 0-471-72091-7 [69] => | isbn2 = 978-0-471-72091-1 [70] => | oclc = [71] => }} [72] => [73] => :RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li [74] => :RCH(O2Li)CO2Li + H+ → RCH(OH)CO2H + 2 Li+ + ... [75] => [76] => Alfa-ketoaldehydy vstupují do [[Cannizzarova reakce|Cannizarových reakcí]] za vzniku α-hydroxykyselin:{{Citace monografie [77] => | příjmení = Smith [78] => | jméno = Michael [79] => | titul = March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. [80] => | rok = 2007 [81] => | url = https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8 [82] => | vydání = 6th ed. [83] => | vydavatel = Wiley-Interscience [84] => | místo = Hoboken, N.J. [85] => | počet stran = xx, 2357 pages [86] => | strany = [https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8/page/1864 1864] [87] => | isbn = 0-471-72091-7 [88] => | isbn2 = 978-0-471-72091-1 [89] => | oclc = [90] => }} [91] => [92] => :RC(O)CHO + 2 OH− → RCH(OH)CO2− + H2O [93] => [94] => Alfa-hydroxykyseliny jsou využívány jako stavební kameny v [[organická syntéza|organické syntéze]]; využívají se například na tvorbu [[aldehydy|aldehydů]] [[organická redoxní reakce|oxidačními]] štěpeními vazeb.{{Citace periodika [95] => | autor = H. Ôeda [96] => | titul = Oxidation of some α-hydroxy-acids with lead tetraacetate [97] => | periodikum = Bulletin of the Chemical Society of Japan [98] => | rok vydání = 1934 [99] => | strany = 8–14 [100] => | doi = 10.1246/bcsj.9.8 [101] => }}{{Citace periodika [102] => | autor1 = S. Nwaukwa [103] => | autor2 = P. Keehn [104] => | titul = Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2] [105] => | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] [106] => | rok vydání = 1982 [107] => | strany = 3135–3138 [108] => | doi = 10.1016/S0040-4039(00)88578- [109] => }} [110] => [111] => K průmyslově využívaným sloučeninám z této skupiny patří [[kyselina glykolová]], [[kyselina mléčná]], [[kyselina citronová]] a [[kyselina mandlová]].{{Citace monografie [112] => | autor = K. Miltenberger [113] => | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [114] => | rok vydání = 2000 [115] => | isbn = 978-3527306732 [116] => | doi = 10.1002/14356007.a13_507 [117] => }}{{Citace monografie [118] => | autor1 = E. Ritzer [119] => | autor2 = R. Sundermann [120] => | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [121] => | rok vydání = 2000 [122] => | kapitola = Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic [123] => | isbn = 978-3527306732 [124] => | doi = 10.1002/14356007.a13_519 [125] => }} [126] => [127] => Tyto kyseliny mohou být dekarbonylovány za vzniku aldehydů či ketonů a [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]].{{Citace monografie [128] => | autor = N. R. Chandler [129] => | titul = Principles of organic synthesis [130] => | url = https://archive.org/details/principlesoforga0000norm_3ed [131] => | vydavatel = Blackie Academic & Professional [132] => | rok vydání = 1993 [133] => | místo = London [134] => | isbn = 978-0751401264 [135] => }} Mohou také vytvářet [[polyestery]] a nemembránové [[protobuňka|protobuněčné]] struktury.{{Citace periodika [136] => | autor1 = T. Z. Jia [137] => | autor2 = K. Chandru [138] => | autor3 = Y. Hongo [139] => | autor4 = R. Afrin [140] => | autor5 = T. Usui [141] => | autor6 = K. Myojo [142] => | autor7 = H. J. Cleaves [143] => | titul = Membraneless polyester microdroplets as primordial compartments at the origins of life [144] => | periodikum = [[Proceedings of the National Academy of Sciences|Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America]] [145] => | rok vydání = 2019 [146] => | doi = 10.1073/pnas.1902336116 [147] => | pmid = 31332006 [148] => }}{{Citace periodika [149] => | autor1 = E. T. Parker [150] => | autor2 = H. J. Cleaves [151] => | autor3 = J. L. Bada [152] => | autor4 = F. M. Fernández [153] => | titul = Quantitation of α-hydroxy acids in complex prebiotic mixtures via liquid chromatography/tandem mass spectrometry [154] => | periodikum = [[Rapid Communications in Mass Spectrometry]] [155] => | rok vydání = 2016 [156] => | strany = 2043–2051 [157] => | doi = 10.1002/rcm.7684 [158] => | pmid = 27467333 [159] => | bibcode = 2016RCMS...30.2043P [160] => }}{{Citace periodika [161] => | autor1 = K. Chandru [162] => | autor2 = N. Guttenberg [163] => | autor3 = C. Giri [164] => | autor4 = Y. Hongo [165] => | autor5 = C. Butch [166] => | autor6 = I. Mamajanov [167] => | autor7 = H. J. Cleaves [168] => | titul = Simple prebiotic synthesis of high diversity dynamic combinatorial polyester libraries [169] => | periodikum = [[Communications Chemistry]] [170] => | datum vydání = 2018-05-31 [171] => | issn = 2399-3669 [172] => | doi = 10.1038/s42004-018-0031-1 [173] => }}{{Citace periodika [174] => | autor1 = K. Chandru [175] => | autor2 = I. Mamajanov [176] => | autor3 = H. J. Cleaves [177] => | autor4 = T. Z. Jia [178] => | titul = Polyesters as a Model System for Building Primitive Biologies from Non-Biological Prebiotic Chemistry [179] => | periodikum = Life [180] => | rok vydání = 2020 [181] => | strany = 6 [182] => | doi = 10.3390/life10010006 [183] => | pmid = 31963928 [184] => }} [185] => [186] => == Bezpečnost == [187] => Alfa-hydroxykyseliny jsou v kosmetických přípravcích při používání doporučených množství bezpečné. Vedlejší účinky se nejčastěji projevují mírným podrážděním a/nebo zarudnutím a odlupováním kůže. Intenzita účinků závisí na [[pH]] a koncentraci použité kyseliny.{{Citace elektronické monografie [188] => | titul = AHA LÀ GÌ? CÔNG DỤNG CHÍNH CỦA AHA TRONG MỸ PHẨM [189] => | url = https://ykhoablog.com/sac-dep/aha-la-gi-cong-dung-chinh-cua-aha-trong-my-pham/ [190] => | datum vydání = 2021-09-08 [191] => | datum přístupu = 2021-10-04 [192] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20211004200611/https://ykhoablog.com/sac-dep/aha-la-gi-cong-dung-chinh-cua-aha-trong-my-pham/ [193] => | datum archivace = 2021-10-04 [194] => | nedostupné = ano [195] => }}{{cite journal |url=http://www.cfsan.fda.gov/~dms/fdacaha.html |title=Alpha Hydroxy Acids for Skin Care |last=Kurtzweil |first=Paula | name-list-style = vanc |journal=FDA Consumer |date=March–April 1998 |volume=32 |issue=2 |pages=30–35 |pmid=9532954 |archive-url=https://web.archive.org/web/20060207090619/http://www.cfsan.fda.gov/~dms/fdacaha.html |archive-date=February 7, 2006 |url-status=dead |access-date=February 5, 2006}} Kyselina glykolová může kůži chránit před účinky slunečního záření.{{cite journal | vauthors = Perricone NV, DiNardo JC | title = Photoprotective and antiinflammatory effects of topical glycolic acid | journal = Dermatologic Surgery | volume = 22 | issue = 5 | pages = 435–7 | date = May 1996 | pmid = 8634805 | doi = 10.1111/j.1524-4725.1996.tb00343.x | s2cid = 37313380}} [196] => [197] => == Odkazy == [198] => [199] => === Reference === [200] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Alpha hydroxy acid | revize = 1136170862}} [201] => [202] => === Literatura === [203] => * {{cite journal | vauthors = Atzori L, Brundu MA, Orru A, Biggio P | title = Glycolic acid peeling in the treatment of acne | journal = Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology | volume = 12 | issue = 2 | pages = 119–22 | date = March 1999 | pmid = 10343939 | doi = 10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x | s2cid = 9721678}} [204] => * {{cite journal |title=Alpha Hydroxy Acids for Skin Care |journal=Cosmetic Dermatology, Supplement |date=October 1994 |pages=1–6}} [205] => * {{cite journal | vauthors = Kalla G, Garg A, Kachhawa D | title = Chemical peeling--glycolic acid versus trichloroacetic acid in melasma | journal = Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology | volume = 67 | issue = 2 | pages = 82–4 | year = 2001 | pmid = 17664715 }} [206] => * {{cite journal | vauthors = Kempers S, Katz HI, Wildnauer R, Green B | title = An evaluation of the effect of an alpha hydroxy acid-blend skin cream in the cosmetic improvement of symptoms of moderate to severe xerosis, epidermolytic hyperkeratosis, and ichthyosis | journal = Cutis | volume = 61 | issue = 6 | pages = 347–50 | date = June 1998 | pmid = 9640557}} [207] => [208] => === Související články === [209] => * [[Beta-hydroxykyseliny]] [210] => * [[Kyselina hydroxymáselná]] [211] => * [[Omega-hydroxykyseliny]] [212] => [213] => === Externí odkazy === [214] => * {{Commonscat}} [215] => * [https://www.fda.gov/cosmetics/productsingredients/ingredients/ucm107940.htm U.S. Food and Drug Administration: Alpha Hydroxy Acids in Cosmetics] [216] => {{Autoritní data}} [217] => [218] => [[Kategorie:Hydroxykyseliny]] [] => )
good wiki

Alfa-hydroxykyseliny

α-, β-, a γ-hydroxykyseliny Alfa-hydroxykyseliny, též α-hydroxykyseliny, jsou organické sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu navázanou na karboxylovou kyselinu (patří tedy mezi hydroxykyseliny) na alfa uhlík, tedy uhlík sousedící s karboxylem. Významnými sloučeninami z této skupiny jsou kyselina glykolová, mléčná, mandlová a citronová.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'aldehydy','kyselina mandlová','kyselina glykolová','kyselina citronová','kyselina mléčná','Omega-hydroxykyseliny','Beta-hydroxykyseliny','protobuňka','kyselina propionová','polyestery','hydroxyl','organická syntéza'

Aldehydy

Aldehydy jsou organické sloučeniny, jež obsahují funkční skupinu aldehydového atomu uhlíku.

Beta-hydroxykyseliny

Hydroxyl

Omega-hydroxykyseliny

Polyestery