Array ( [0] => 16531080 [id] => 16531080 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Diamantan [uri] => Diamantan [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Možná hledáte|[[Adamantan]]}} [1] => [2] => {{Infobox - chemická sloučenina [3] => | název = Diamantan [4] => | obrázek = Struktur Diamantan.svg [5] => | velikost obrázku = 200px [6] => | popisek = Strukturní vzorec [7] => | obrázek2 = Congressane-3D-balls.png [8] => | velikost obrázku2 = 200px [9] => | popisek2 = Model molekuly [10] => | systematický název = pentacyklo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradekan [11] => | sumární vzorec = C14H20 [12] => | vzhled = bílé krystaly [13] => | číslo CAS = 2292-79-7 [14] => | číslo EINECS = 850-415-3 [15] => | PubChem = 123154 [16] => | ChEBI = 38223 [17] => | SMILES = C1C5CC2C3C(C4C1C2CC(C3)C4)C5 [18] => | InChI = 1S/C14H20/c1-7-2-12-10-4-8-5-11(9(1)10)13(3-7)14(12)6-8/h7-14H,1-6H2 [19] => | molární hmotnost = 188,31 g/mol [20] => | teplota tání = 244,73 [[stupeň Celsia|°C]] (517,88 [[Kelvin|K]]) [21] => | teplota varu = 269,5±7 °C (542,6±7 K) [22] => | hustota = 1,092±0,060 g/cm3 [23] => | rozpustnost = 8,1×10−5 g/100 ml [24] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[diethylether]]u [25] => | tlak páry = 1,6 Pa [26] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123154 [27] => | H-věty = {{H|315}} {{H|319}} {{H|335}} [28] => | P-věty = {{P|261}} {{P|264+265}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|302+352}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|319}} {{P|332+317}} {{P|337+317}} {{P|362+364}} {{P|403+233}} {{P|405}} {{P|501}} [29] => }} [30] => '''Diamantan''' je [[organická sloučenina]] patřící mezi [[diamantoidy]], [[uhlovodíky]] s klecovitou strukturou podobnou jednotkové buňce [[diamant]]u. Tuto bezbarvou až bílou pevnou látku lze izolovat z [[ropa|ropy]] a zemního plynu. Diamantoidy se vyznačují neobvyklými vlastnostmi, jako jsou nízké [[povrchové napětí]], vysoká hustota, [[hydrofobie|hydrofobicita]], a odolnost vůči [[redoxní reakce|oxidaci]].{{Citace periodika | autor1 = Peter Schreiner | autor2 = Andrey Fokin | autor3 = Natalie Fokina | autor4 = Boryslav Tkachenko | autor5 = Jeremy Dahl | autor6 = Robert Carlson | titul = Synthesis of Diamondoid Carboxylic Acids | periodikum = [[Synthesis]] | rok vydání = 2011 | strany = 259 | doi = 10.1055/s-0031-1289617}} [31] => [32] => == Výskyt a historie == [33] => Diamantan se přirozeně vyskytuje v surové ropě; předpokládá se, že [[adamantan]]y a diamantany se zde vytváří katalytickými [[molekulový přesmyk|přesmyky]] [[polycyklické sloučeniny|polycyklických]] naftenů. Přestože se obvykle vyskytují jen ve stopových množstvích, tak se díky termodynamické stabilitě koncentrují, takže se stávají významnými složkami některých kondenzátů zemního plynu.{{Citace periodika | autor1 = J. E. Dahl | autor2 = S. G. Li | autor3 = R. M. Carlson | titul = Isolation and Structure of Higher Diamondoids, Nanometer-Sized Diamond Molecules | periodikum = [[Science]] | rok vydání = 2011 | strany = 259 | doi = 10.1126/science.1078239 | pmid = 12459548}} [34] => [35] => :[[Soubor:Diamondoids.png|náhled|420px|střed|Diamantan je druhým členem řady diamantoidů.]] [36] => [37] => V roce 1966 byl diamantan izolován z vysokovroucích frakcí hodonínské ropy (kde byl také objeven adamantan) a také se podařilo zlepšit [[výtěžnost reakce|účinnost]] jeho umělé přípravy, na 10 %., Přestože bylo stále obtížné jej získat ve větších množstvích, tak se diamantan stal podobně dostupným jako adamantan a jeho výzkum byl usnadněn.{{Citace periodika | autor1 = Tamara M. Gund | autor2 = Eiji Osawa | autor3 = Van Zandt Williams | autor4 = Paul v. R. Schleyer | titul = Diamantane. I. Preparation of diamantane. Physical and spectral properties | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 1974 | strany = 2979 | doi = 10.1021/jo00934a009}} [38] => [39] => == Příprava a výroba == [40] => Diamantan lze připravit přesmyky pentacyklických tetradekanů, katalyzovanými [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisovými kyselinami]]; nejlepší výtěžnost (84 %) poskytuje ''trans''-tetrahydro-binor-S Další možností je přesmyk hydrogenované sloučeniny binoru-S, při kterém výtěžnost činí kolem 70 %. Jiné prekurzory, se silnějšími [[sterické efekty|sterickými efekty]], vytváří diamantan s menšími výtěžky (1–47 %), jelikož se [[disproporcionace|disproporcionují]]. [41] => [42] => Průmyslová výroba začíná [[dimer]]izací [[norbornadien]]u ('''1'''), katalyzovanou směsí bromidu kobaltnatého, [[trifenylfosfin]]u, a etherátu fluoridu boritého. Vzniklý dimer ('''2''') se hydrogenuje na izomery tetrahydro-binor- ('''3a–3d'''), kde sterické interakce způsobují převažující tvorbu izomerů '''3a''' a '''3b'''. Dalším krokem je přesmyk, prováděný v horkém cyklohexanu nebo [[sirouhlík|sulfidu uhličitém]] za přítomnosti bromidu hlinitého, jehož hlavním produktem je diamantan ('''4'''). Gund, T. M.; Osawa, E.; Van Zandt, W.; Schleyer, P. v. R.: ''Diamantane. 1. Preparation of Diamantane. Physical and Spectral Properties'', ''Journal of Organic Chemistry'', Band 39, Nr. 20, 1974, S. 2979–2987, [[doi:10.1021/jo00934a009]]Gund, T. M.; Osawa, E.; Van Zandt, W.; Schleyer, P. v. R.: ''A Convenient, High-Yield Preparation of Diamantane (Congressane)'', ''[[Tetrahedron Letters]]'', 1970, Band 11 , Nr. 44, S. 3877–3880, [[doi:10.1016/S0040-4039(01)98613-7]]Gund, T. M.; Thielecke, W.; Schleyer, P. v. R.: ''Diamantane: PENTACYCLO[7.3.1.14,12.02,7.06,11]TETRADECANE[Butanetetraylnaphthalene, 3,5,1,7-[1,2,3,4]-decahydro-]'', ''[[Organic Syntheses]]'', Band 53, 1973, S. 30, [[doi:10.15227/orgsyn.053.0030]] [43] => [44] => [[Soubor:Synthesis diamantane.svg|náhled|střed|upright=3.6|Výroba diamantanu]] [45] => [46] => Diamantan lze také získat tepelným [[krakování|štěpením]] alkanů s dlouhými řetězci; předpokládá se, že peroces probíhá skrz [[radikálová adice|radikálovou adici]]. I když takto vzniká [[alkyl]]ovaný diamantan, tak se tvoří i větší množství derivátů adamantanu, protože jsou termodynamicky stálejší. Při tomto postupu se vytváří i [[homologická řada]] ''n''-[[alkany|alkanů]] s až 35 atomy uhlíku, a také [[koks]].{{Citace periodika | autor1 = G. N. Gordadze | autor2 = M. V. Giruts | titul = Synthesis of adamantane and diamantane hydrocarbons by high-temperature cracking of higher n-alkane | periodikum = Petroleum Chemistry | rok vydání = 2008 | strany = 414 | doi = 10.1134/S0965544108060029}} [47] => [48] => == Vlastnosti == [49] => Diamantan patří do skupiny sloučenin známých jako [[diamantoidy]]. Jejich struktura se skládá z buněk o diamantovité struktuře:
[50] => [[Soubor:Diamantan im Diamant.svg|náhled|střed|350px|Součást diamantovité struktury adamantanu (světle šedě, vlevo), diamantanu (červeně) a triamantanu (tmavě šedě, vpravo)]] [51] =>
Vzhledem ke své struktuře má diamantan oproti jiným uhlovodíkům vysokou teplotu tání a je také chemicky i tepelně stálejší. [52] => {| class="wikitable" [53] => |- [54] => ! Slučovací entalpie [55] => ! Zdroj [56] => |- [57] => | \Delta H_f^0(gas) = -145,9 (\mathrm{kJ/mol}) [58] => | Clark,T.; Knox, T. M.; McKervey, M. A.; Mackle, H.; Rooney, J. J.:''Thermochemistry of bridged-ring substances. Enthalpies of formation of some diamondoid hydrocarbons and of perhydroquinacene. Comparisons with data from empirical force field calculations'', ''[[Journal of the American Chemical Society]]'', Band 101, Nr. 9, 1979, S. 2404–2410, [[doi:10.1021/ja00503a028]] [59] => |- [60] => | \Delta H_f^0(solid) = -241,9 (\mathrm{kJ/mol}) [61] => | [62] => |} [63] => [64] => == Reakce == [65] => Diamantan lze [[nitrace|nitrovat]] působením [[tetrafluoroboritan nitronia|tetrafluorboritanu nitronia]] v [[nitromethan]]u neobsahujícím [[nitril]]y za vzniku směsi dvou [[izomerie|izomerních]] nitrodiamantanů.{{Citace periodika | autor1 = [[George A. Olah|G. A. Olah]] | autor2 = P. Ramaiah | autor3 = C. B. Rao | autor4 = G. Sandford | autor5 = R. Golam | autor6 = N. J. Trivedi | autor7 = J. A. Olah | titul = Nitration of adamantane and diamantane with nitronium tetrafluoroborate | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1993 | strany = 7246–7249 | doi = 10.1021/ja00069a024}} [66] => [67] => :[[Soubor:Nitration of diamantane.PNG|400px]] [68] => [69] => [[Halogenace|Chlorací]] chloridem hlinitým a [[acetylchlorid]]em vznikají 1- a 4-chlordiamantan ve stejných množstvích, zatímco při použití [[kyselina chlorsírová|kyseliny chlorsírové]] převažuje mezi produkty 1-chlorovaný izomer. [[Hydrolýza|Hydrolýzou]] takto vzniklých chloridů se tvoří [[alkoholy]], které lze oddělit [[sloupcová chromatografie|sloupcovou chromatografií]].{{Citace periodika | autor1 = T. Courtney | autor2 = D. E. Johnston | autor3 = M. A. McKervey | autor4 = J. J. Rooney | titul = The chemistry of diamantane: synthesis and some functionalisation reactions | periodikum = Journal of the Chemical Society | rok vydání = 1972 | strany = 2691–2696 | doi = 10.1039/P19720002691}} [70] => [71] => == Reference == [72] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Diamantane | revize = 1184004771}} [73] => [74] => [75] => == Externí odkazy == [76] => * {{Commonscat}} [77] => {{Autoritní data}} [78] => [79] => {{Portály|Chemie}} [80] => [81] => [[Kategorie:Polycyklické uhlovodíky]] [] => )
good wiki

Diamantan

Diamantan je organická sloučenina patřící mezi diamantoidy, uhlovodíky s klecovitou strukturou podobnou jednotkové buňce diamantu. Tuto bezbarvou až bílou pevnou látku lze izolovat z ropy a zemního plynu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'diamantoidy','adamantan','trifenylfosfin','diamant','ropa','uhlovodíky','hydrofobie','redoxní reakce','povrchové napětí','tetrafluoroboritan nitronia','Soubor:Nitration of diamantane.PNG','Soubor:Diamantan im Diamant.svg'

Adamantan

Diamant

Diamantoidy

Hydrofobie

Ropa

Trifenylfosfin

Uhlovodíky

Uhlovodíky (známé také jako uhlovodany nebo organické sloučeniny) jsou chemické sloučeniny, které obsahují uhlík a vodík.