Array ( [0] => 15314416 [id] => 15314416 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Diethylfosfit [uri] => Diethylfosfit [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Diethylfosfit [2] => | obrázek = (EtO)2POH.png [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = diethyl-fosfit [6] => | funkční vzorec = (CH3CH2O)2POH [7] => | sumární vzorec = C4H11O3P [8] => | vzhled = bezbarvá kapalina [9] => | číslo CAS = 762-04-9 [10] => | PubChem = 12977 [11] => | SMILES = CCOP(O)OCC [12] => | InChI = 1S/C4H11O3P/c1-3-6-8(5)7-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3 [13] => | molární hmotnost = 138,10 g/mol [14] => | teplota varu = 138 [[Stupeň Celsia|°C]] (411 [[Kelvin|K]])https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12977 [15] => | hustota = 1,072 g/cm3 [16] => | tlak páry = 1,49 kPa [17] => }} [18] => [19] => '''Diethylfosfit''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem (CH3CH2O)2P(O)H, patřící mezi [[fosfity]]. [20] => [21] => == Příprava a vlastnosti == [22] => Difenylfosfit byl nejspíše poprvé připraven v 50. letech 19.&nbso;století z [[chlorid fosforitý|chloridu fosforitého]] a [[ethanol]]u, ovšem první záměrná příprava byla provedena později. Reakce probíhá podle této rovnice:{{Citace periodika | autor = John E. Malowan | titul = Diethyl phosphite | periodikum = [[Inorganic Syntheses]] | rok vydání = 1953 | strany = 58–60 | doi = 10.1002/9780470132357.ch19}} [23] => [24] => :PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(O)H + 2 HCl + C2H5Cl [25] => [26] => Podobně lze připravit řadu derivátů diethylfosfitu.{{Citace elektronické monografie | autor = Leandro Pedrosa | titul = Esterification of Phosphorus Trichloride with Alcohols; Diisopropyl phosphonate | url = http://cssp.chemspider.com/488 | datum vydání = 2011-03-20 | datum přístupu = 2017-07-10 | vydavatel = Royal Society of Chemistry | doi = 10.1039/SP488}}{{Citace periodika | autor1 = H. Fakhraian | autor2 = A. Mirzaei | titul = Reconsideration of the Base-Free Batch-Wise Esterification of Phosphorus Trichloride with Alcohols | periodikum = [[Organic Process Research & Development]] | rok vydání = 2004 | strany = 401–404 | doi = 10.1021/op049958v}} Přestože je tato sloučenina pojmenovávana jako fosfit, tak se převážně vyskytuje ve [[fosfonáty|fosfonátové]] formě, podobně jako [[kyselina fosforitá]]; mnoho jeho reakcí lze však vysvětlit pouze existencí rovnováhy mezi fosforečnou a fosforitou formou:{{Citace periodika | autor1 = G. O. Doak | autor2 = Leon D. Freedman | titul = The Structure and Properties of the Dialkyl Phosphonates | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1961 | strany = 31–44 | doi = 10.1021/cr60209a002}} [27] => [28] => :(C2H5O)2PV(O)H ⇌ (C2H5O)2PIII(OH) [29] => [30] => == Reakce == [31] => [32] => === Aloxidová záměna === [33] => Diethylfosfit reaguje s [[alkohol]]y, přičemž dochází k [[transesterifikace|transesterifikaci]]:{{Citace periodika | autor = John E. Malowan | titul = Dioctyl phosphite | url = https://archive.org/details/inorganicsynthes04bail | periodikum = Inorganic Syntheses | rok vydání = 1953 | strany = [https://archive.org/details/inorganicsynthes04bail/page/61 61]-62 | doi = 10.1002/9780470132357.ch20 | isbn = 9780470132357}} [34] => [35] => :(C2H5O)2P(O)H + 2 ROH → (RO)2P(O)H + 2 C2H5OH [36] => [37] => Podobně aminy způsobují odštěpení ethoxidové skupiny:{{Citace periodika | autor1 = John M. Read | autor2 = Yu-Pu Wang | autor3 = Rick L. Danheiser | titul = Synthesis of Phosphoryl Ynamides by Copper-Catalyzed Alkynylation of Phosphoramidates. Preparation of Diethyl Benzyl(oct-1-yn-1-yl)phosphoramidate | periodikum = Organic Syntheses | rok vydání = 2015 | strany = 156 | doi = 10.15227/orgsyn.092.0156}} [38] => [39] => === P-alkylace === [40] => Diethylfosfit může být [[deprotonace|deprotonován]] pomocí [[terc-butoxid draselný|''terc''-butoxidu draselného]], což umožňuje alkylaci na atomu fosforu:{{OrgSynth|title = 6-Diethylphosphonomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxen-4-one (Phosphonic acid, [(2,2-dimethyl-4-oxo-4''H''-1,3-dioxin-6-yl)methyl]-, diethyl ester)|first1 = Robert K.|last1 = Boeckman|first2 = Robert B.|last2 = Perni|first3 = James E.|last3 = Macdonald|first4 = Anthony J.|last4 = Thomas|year = 1988|volume = 66|page = 194|doi = 10.15227/orgsyn.066.0194|collvol = 8|collvolpages = 192|prep = CV8P0192}} [41] => [42] => :(C2H5O)2P(O)H + KO''t''Bu → (C2H5O)2P(O)K + HO''t''Bu [43] => :(C2H5O)2P(O)K + RBr → (C2H5O)2P(O)R + KBr [44] => [45] => Při použití arylhalogenidů jako arylačních činidel lze reakci katalyzovat palladiem.{{Citace monografie | autor = Kenneth Green | titul = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | rok vydání = 2001 | kapitola = Diethyl Phosphonite | doi = 10.1002/047084289X.rd211 | isbn = 0471936235}} [46] => [47] => Reakcí diethylfosfitu s [[Grignardovo činidlo|Grignardovým činidlem]] dojde k deprotonaci následované odštěpením [[ethoxy]]skupiny.{{Citace periodika | autor = Hugh R. Hays | titul = Reaction of diethyl phosphonate with methyl and ethyl Grignard reagents | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 1968 | strany = 3690–3694 | doi = 10.1021/jo01274a003}}{{OrgSynth|title = Synthesis of Electron-Deficient Secondary Phosphine Oxides and Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide and Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine|first1 = Carl A.|last1 = Busacca|first2 = Jon C.|last2 = Lorenz|first3 = Paul|last3 = Sabila|first4 = Nizar|last4 = Haddad|first5 = Chris H.|last5 = Senanyake|year = 2007|volume = 84|page = 242|doi = 10.15227/orgsyn.084.0242|prep = v84p0242}} [48] => [49] => :(C2H5O)2P(O)H + CH3MgBr → (C2H5O)2P(O)MgBr + CH4 [50] => :(C2H5O)2P(O)MgBr + 2 CH3MgBr → (CH3)2P(O)MgBr + 2 MgBr(OC2H5) [51] => :(CH3)2P(O)MgBr + H2O → (CH3)2P(O)H + MgBr(OH) [52] => [53] => === Hydrofosfonylace === [54] => Diethylfosfin lze [[adice|naadovat]] na nenasycené sloučeniny [[hydrofosforylace|hydrofosforylační reakcí]]. Například s aldehydy reaguje způsobem podobným [[Abramovova reakce|Abramovově reakci]]: [55] => [56] => :(C2H5O)2P(O)H + RCHO → (C2H5O)2P(O)CH(OH)R [57] => [58] => Také reaguje s iminy v [[Pudovikova reakce|Pudovikově]] a [[Kabačnikova–Fieldsova reakce|Kabačnikově–Fieldsově reakci]],{{Citace periodika | autor1 = György Keglevich | autor2 = Erika Bálint | titul = The Kabachnik–Fields Reaction: Mechanism and Synthetic Use | periodikum = [[Molecules]] | datum vydání = 2012-11-01 | strany = 12821–12835 | doi = 110.3390/molecules171112821}} v obou případech vznikají [[aminofosfonáty]]. [59] => [60] => == Odkazy == [61] => [62] => === Související články === [63] => * [[Dimethylfosfit]] [64] => * [[Triethylfosfit]] [65] => * [[Diisopropylfosfit]] [66] => * [[Difenylfosfit]] [67] => [68] => === Reference === [69] => [70] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Diethylphosphite | revize = 964328312}} [71] => [72] => [73] => [74] => {{Portály|Chemie}} [75] => [76] => [[Kategorie:Fosfity]] [77] => [[Kategorie:Fosfinoxidy]] [] => )
good wiki

Diethylfosfit

Diethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3CH2O)2P(O)H, patřící mezi fosfity.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','transesterifikace','Stupeň Celsia','Kategorie:Fosfity','Diisopropylfosfit','Dimethylfosfit','Kabačnikova-Fieldsova reakce','chlorid fosforitý','ethanol','fosfonáty','kyselina fosforitá','alkohol'

Alkohol

Dimethylfosfit

Ethanol

Fosfonáty

Kategorie:Fosfity

Transesterifikace