Array ( [0] => 16597518 [id] => 16597518 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Dimethylacetylendikarboxylát [uri] => Dimethylacetylendikarboxylát [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Dimethylacetylendikarboxylát [2] => | obrázek = DMAD.png [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Dimethyl-acetylenedicarboxylate-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = dimethylbut-2-yndioát [9] => | funkční vzorec = H3COC(O)C≡CC(O)OCH3 [10] => | sumární vzorec = C6H6O4 [11] => | vzhled = [12] => | číslo CAS = 762-42-5 [13] => | číslo EINECS = 212-098-4 [14] => | PubChem = 12980 [15] => | SMILES = COC(=O)C#CC(=O)OC [16] => | InChI = 1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3 [17] => | číslo RTECS = ES0175000 [18] => | molární hmotnost = 142,11 g/mol [19] => | teplota tání = -18 [[stupeň Celsia|°C]] (255 [[Kelvin|K]]) [20] => | teplota varu = 195 až 198 °C (468 až 471 K) [21] => | hustota = 1,1564 g/cm3 [22] => | rozpustnost = nerozpustný [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}} {{GHS07}}https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12980 [24] => | H-věty = {{H|302}} {{H|314}} [25] => | P-věty = {{P|260}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|280}} {{P|301+317}} {{P|301+330+331}} {{P|302+361+354}} {{P|304+340}} {{P|305+354+338}} {{P|316}} {{P|321}} {{P|330}} {{P|363}} {{P|405}} {{P|501}} [26] => }} [27] => '''Dimethylacetylendikarboxylát''' (zkráceně '''DMAD''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem CH3O2CC2CO2CH3. Jedná se o diester, jehož [[estery|esterové]] skupiny jsou navázány na [[trojná vazba|trojnou vazbu]] mezi dvěma uhlíky ([[vazba uhlík–uhlík|C≡C]]); v důsledku toho je molekula silně [[elektrofil]]ní, a tak se často používá jako dienofil při [[cykloadice|cykloadicích]], jako jsou [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsovy-Alderovy reakce]]; také jde o vhodný [[Michaelova reakce|Michaelův akceptor]].Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. Dimethyl „Acetylenedicarboxylate“ in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, [[John Wiley & Sons|J. Wiley & Sons]], New York {{Doi|10.1002/047084289X}}{{Citace periodika | autor = Manoj Sahoo | titul = Dimethyl Acetylene Dicarboxylate | periodikum = [[Synlett]] | rok vydání = 2007 | strany = 2142-2143 | doi = 10.1055/s-2007-984894}} Využití má například v rámci výroby léčiva [[nedokromil]]u. [28] => [29] => == Příprava a výroba == [30] => DMAD se získává vícekrokově, přičemž prvním krokem je [[halogenace|bromace]] [[kyselina maleinová|kyseliny maleinové]]. Poté následuje [[dehydrohalogenace]] vzniklé kyseliny dibromjantarové [[hydroxid draselný|hydroxidem draselným]] za vzniku [[kyselina acetylendikarboxylová|kyseliny acetylendikarboxylové]].{{Citace periodika | autor = E. Bandrowski | titul = Ueber Acetylendicarbonsäure | periodikum = [[Chemische Berichte|Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]] | rok vydání = 1877 | strany = 838-842 | url = https://zenodo.org/record/1425134 | doi = 10.1002/cber.187701001231}}{{OrgSynth | author = T. W. Abbott | author2 = R. T. Arnold | author3 = R. B. Thompson | title = Acetylenedicarboxylic acid | year = 1938 | volume = 18 | page = 3 | collvol = 2 | collvolpages = 10 | prep = cv2p0010 |doi=10.15227/orgsyn.018.0003}} Tato kyselina se [[esterifikace|esterifikuje]] [[methanol]]em za katalýzy [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]]:{{OrgSynth | author = E. H. Huntress | author2 = T. E. Lesslie | author3 = J. Bornstein | title = Dimethyl Acetylenedicarboxylate | year = 1952 | volume = 32 | page = 55 | collvol = 4 | collvolpages = 329 |prep= cv4p0329 |doi=10.15227/orgsyn.032.0055}} [31] => [32] => :[[Soubor:Preparation_of_dimethyl_acetylenedicarboxylate.png|450px]] [33] => [34] => == Reference == [35] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Dimethyl acetylenedicarboxylate | revize = 1170122856}} [36] => [37] => [38] => == Externí odkazy == [39] => * {{Commonscat}} [40] => {{Autoritní data}} [41] => [42] => {{Portály|Chemie}} [43] => [44] => [[Kategorie:Estery karboxylových kyselin]] [] => )
good wiki

Dimethylacetylendikarboxylát

Dimethylacetylendikarboxylát (zkráceně DMAD) je organická sloučenina se vzorcem CH3O2CC2CO2CH3. Jedná se o diester, jehož esterové skupiny jsou navázány na trojnou vazbu mezi dvěma uhlíky (C≡C); v důsledku toho je molekula silně elektrofilní, a tak se často používá jako dienofil při cykloadicích, jako jsou Dielsovy-Alderovy reakce; také jde o vhodný Michaelův akceptor.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','halogenace','stupeň Celsia','Soubor:Preparation_of_dimethyl_acetylenedicarboxylate.png','methanol','esterifikace','kyselina acetylendikarboxylová','hydroxid draselný','dehydrohalogenace','kyselina maleinová','nedokromil','estery'

Dehydrohalogenace

Esterifikace

Estery

Halogenace

Methanol