Array ( [0] => 14818369 [id] => 14818369 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Epoxid [uri] => Epoxid [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Glycidol.svg|náhled|vpravo|Chemická struktura epoxidu [[glycidol]]u, meziproduktu chemické výroby]] [1] => '''Epoxid''' je cyklický [[ethery|ether]] se třemi [[atom]]y v kruhu. Do tohoto kruhu lze přibližně vepsat [[rovnostranný trojúhelník]], proto má [[molekula]] vysoké [[kruhové napětí]]. Toto napětí činí epoxidy reaktivnějšími, než jsou jiné ethery. Jednoduché epoxidy mají název podle původní sloučeniny [[ethylenoxid]]u neboli oxiranu, například ''chlormethyloxiran''. Jako funkční skupina mají epoxidy prefix '''epoxy-''', například ve sloučenině ''1,2-epoxycyklohepten'', která se nazývá také ''cykloheptenepoxid'' nebo prostě ''cykloheptenoxid''. [2] => [3] => [[Polymer]] obsahující nezreagované epoxidové jednotky se nazývá ''polyepoxid'' nebo ''[[epoxidová pryskyřice]]'' (někdy jen ''epoxid''). Epoxidové pryskyřice se používají jako [[lepidlo|lepidla]], nátěrové hmoty nebo konstrukční materiály. [[Polymerizace|Polymerizací]] epoxidu vzniká [[polyether]], například ethylenoxid polymeruje na [[polyethylenglykol]], též známý jako polyethylenoxid. [4] => [5] => == Syntéza == [6] => Mezi hlavní průmyslově vyráběné epoxidy patří ethylenoxid a [[propylenoxid]], jichž se vyrábí ročně přibližně 15 milionů, resp. 3 miliony tun.Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Article Online Posting Date: March 15, 2001. Epoxidace [[ethen]]u spočívá v [[katalyzátor|katalytické]] reakci s [[kyslík]]em podle této stechiometrické rovnice: [7] => [8] => :7 H2C=CH2 + 6 O2 → 6 C2H4O + 2 CO2 + 2 H2O [9] => [10] => Přímá reakce kyslíku s [[alkeny]] je použitelná jen pro tento epoxid. U jiných alkenů, ani u [[propen]]u, to takto nefunguje. [11] => [12] => === Peroxidace alkenů === [13] => Většina epoxidů se vyrábí působením [[peroxidy|peroxidových]] reagencií na alkeny, které se tak [[redoxní reakce|oxidují]] atomárním kyslíkem. Mezi typická peroxidová reagencia patří [[peroxid vodíku]], peroxykarboxylové kyseliny (vznikající přímo v místě reakce nebo předem připravené) a alkylhydroperoxidy. Ve specializovaných aplikacích se využívají i jiná peroxidová reagencia, například [[dimethyldioxiran]]. [14] => [15] => V největším měřítku se tento postup používá při výrobě propylenoxidu z propenu buď pomocí [[t-butylhydroperoxid]]u nebo [[ethylbenzenhydroperoxid]]u.Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: June 15, 2000 Pro laboratorní operace se častěji používá [[Priležajevova reakce]]March, Jerry. 1985. ''Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure''. 3rd ed. John Wiley & Sons. {{ISBN|0-471-85472-7}}.{{Citace periodika [16] => | autor = Nikolaus Prileschajew [17] => | periodikum = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [18] => | ročník = 42 [19] => | číslo = 4 [20] => | strany = 4811–4815 [21] => | titul = Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde [22] => | doi = 10.1002/cber.190904204100 [23] => | rok = 1909 [24] => }}. Ta je založena na oxidaci alkenu [[peroxidová kyselina|peroxykyselinou]], například [[kyselina m-chlorperoxybenzoová|kyselinou meta-chlorperoxybenzoovou]] (m-CPBA). Lze to ilustrovat na epoxidaci styrenu [[kyselina perbenzoová|kyselinou perbenzoovou]] na [[styrenoxid]].{{OrgSynth | author = Koppenhoefer, B.; Schurig, V. | title = (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane | collvol = 8 | collvolpages = 434 | year = 1993 | prep = cv8p0434}} [25] => [28] => Reakce probíhá mechanismem běžně známým jako "motýlkový mechanismus".Bartlett ''Rec. Chem. Prog'' '''1950''', ''11'' 47. Na peroxid se díváme jako na [[elektrofil]], zatímco alken je [[nukleofil]]. Reakci lze považovat za koordinovanou. [29] => [32] => [33] => Hydroperoxidy se využívají také v katalytických [[enantioselektivní reakce|enantioselektivních]] epoxidacích, například v [[Sharplessova epoxidace|Sharplessově epoxidaci]] nebo v [[Jacobsenova epoxidace|Jacobsenově epoxidaci]]. V takových případech je kyslík dodáván oxidem nebo peroxidem [[Kovy|kovu]]. Společně s [[Shiova epoxidace|Shiovou epoxidací]] jsou tyto reakce užitečné pro syntézu chirálních epoxidů. [34] => [35] => === Intramolekulární SN2 substituce === [36] => Tato metoda je variantou [[Williamsonova syntéza etherů|Williamsonovy syntézy etherů]]. V tomto případě alkoxidový iont intramolekulárně nahradí chlorid. Prekurzory se nazývají [[halogenhydrin]]y (halohydriny). Například pro [[2-chlorpropanol]]{{OrgSynth | autor = Koppenhoefer, B.; Schurig, V. | titul = (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane | collvol = 8 | collvolpages = 434 | rok = 1993 | prep = cv8p0434}}: [37] => [38] => [[Soubor:Methyloxirane from 2-chloropropionic acid.png|400px|Intramolekulární substituce]] [39] => [40] => Přibližně polovina světové produkce propylenoxidu vzniká touto cestou. [41] => [42] => === Johnsonova-Coreyova-Čajkovského reakce === [43] => V [[Johnsonova-Coreyova-Čajkovského reakce|Johnsonově-Coreyově-Čajkovského reakci]] vznikají epoxidy z [[karbonylové sloučeniny|karbonylových]] skupin a [[ylid sulfonia|ylidů sulfonia]]. [44] => [45] => == Reakce == [46] => Následující reakce jsou typické pro epoxidy. [47] => [48] => * [[Nukleofilní adice]] na epoxid může být [[katalyzátor|katalyzována]] [[zásady (chemie)|zásadou]] nebo [[kyseliny|kyselinou]]. [49] => * V kyselém prostředí nukleofil napadá atom [[uhlík]]u, čímž vznikne nejstabilnější [[karbokation]], tedy ''nejsubstituovanější'' uhlík (podobný [[halonium|haloniovému]] iontu). V zásaditém prostředí nukleofil napadá ''nejméně substituovaný'' uhlík, v souladu se standardním reakčním procesem nukleofilní SN2 adice. [50] => * [[Hydrolýza]] epoxidu za přítomnosti kyselého katalyzátoru poskytuje [[diol|glykol]]. Proces hydrolýzy lze považovat za nukleofilní adici vody k epoxidu v kyselém prostředí. [51] => * [[redoxní reakce|Redukce]] epoxidu hydridem lithia a hliníku a vodou poskytuje [[alkoholy|alkohol]]. Tento redukční proces lze považovat za nukleofilní adici [[hydridy|hydridového]] iontu k epoxidu v zásaditém prostředí. [52] => * Redukce [[chlorid wolframový|chloridem wolframovým]] a [[butyllithium|''n''-butyllithiem]] poskytuje alken. Tato reakce je v podstatě '''deepoxidace'''.{{Citace periodika | titul = Lower valent tungsten halides. New class of reagents for deoxygenation of organic molecules | autor = [[K. Barry Sharpless]], Martha A. Umbreit, Marjorie T. Nieh, Thomas C. Flood | periodikum = [[J. Am. Chem. Soc.]] | rok = 1972 | ročník = 94 | číslo = 18 | strany = 6538–6540 | doi = 10.1021/ja00773a045}} [53] => [54] => == Perepoxidy == [55] => Perepoxidy jsou epoxidy s jedním atomem [[kyslík]]u navíc. Jsou izoelektronové a izostrukturální s příbuznými [[sulfoxidy]] odvozenými od [[episulfid]]ů, které jsou dobře popsány. Perepoxidy jsou navrženy k použití jako meziprodukty pro fotosenzitivní oxidaci alkenů, jako když jsou [[zasychající olej]]e (složky některých barev a laků) vystaveny vzduchu a světlu. Tyto meziprodukty vznikají adicí [[singletový kyslík|singletového kyslíku]] ke [[dvojná vazba|dvojné vazbě]]. Perepoxidy se rychle přeuspořádávají na allylhydroperoxidy. [56] => [57] => == Reference == [58] => {{Překlad|en|Epoxide|294054382}} [59] => [60] => [61] => [62] => == Externí odkazy == [63] => * {{Commonscat}} [64] => {{Autoritní data}} [65] => [66] => {{Portály|Chemie}} [67] => [68] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [69] => [[Kategorie:Ethery]] [70] => [[Kategorie:Epoxidy| ]] [71] => [[Kategorie:Kyslíkaté heterocyklické sloučeniny]] [] => )
good wiki

Epoxid

Chemická struktura epoxidu glycidolu, meziproduktu chemické výroby Epoxid je cyklický ether se třemi atomy v kruhu. Do tohoto kruhu lze přibližně vepsat rovnostranný trojúhelník, proto má molekula vysoké kruhové napětí.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'katalyzátor','redoxní reakce','kyslík','Kategorie:Funkční skupiny','butyllithium','episulfid','kyselina perbenzoová','peroxidová kyselina','Shiova epoxidace','rovnostranný trojúhelník','kruhové napětí','ethylenoxid'

Butyllithium

Ethylenoxid

Ethylenoxid je organická sloučenina, která se skládá z uhlíku, vodíku a kyslíku.

Katalyzátor

Kyslík