Array ( [0] => 15339870 [id] => 15339870 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fenyllithium [uri] => Fenyllithium [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Fenyllithium [2] => | obrázek = Phenyllithium.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = fenyllithium [6] => | sumární vzorec = C6H5Li [7] => | vzhled = bílý prášek [8] => | číslo CAS = 591-51-5 [9] => | číslo EINECS = 209-720-1 [10] => | PubChem = 637932 [11] => | SMILES = [Li+].C1=CC=[C-]C=C1 [12] => | InChI = 1S/C6H5.Li/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 [13] => | molární hmotnost = 84,047 g/mol [14] => | teplota varu = 140 až 143 [[Stupeň Celsia|°C]] (413 až 416 [[Kelvin|K]]) [15] => | hustota = 0,828 g/cm3 [16] => | rozpustnost = reaguje [17] => | standardní slučovací entalpie = 48,3 až 52,5 kJ/mol [18] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS05}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Phenyllithium | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637932 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Nebezpečí}} [19] => | H-věty = {{H|226}} {{H|250}} {{H|261}} {{H|302}} {{H|312}} {{H|314}} {{H|332}} [20] => | P-věty = {{P|210}} {{P|222}} {{P|331+332}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|260}} {{P|261}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|301+312}} {{P|301+330+331}} {{P|302+334}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+312}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|310}} {{P|312}} {{P|321}} {{P|322}} {{P|330}} {{P|363}} {{P|370+378}} {{P|402+404}} {{P|403+235}} {{P|405}} {{P|422}} {{P|501}} [21] => }} [22] => '''Fenyllithium''' je [[organokovová chemie|organokovová sloučenina]] se vzorcem C6H5Li. Používá se v [[organická syntéza|organické syntéze]] jako [[metalace|metalační]] činidlo a jako náhrada [[Grignardovo činidlo|Grignardových činidel]] při zavádění fenylových skupin do sloučenin.{{Citace monografie [23] => | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [24] => | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007 [25] => | editoři = Wiley-VCH [26] => | vydání = 1 [27] => | vydavatel = Wiley [28] => | isbn = 978-3-527-30385-4 [29] => | isbn2 = 978-3-527-30673-2 [30] => | doi = 10.1002/14356007.a15_393.pub2 [31] => | poznámka = DOI: 10.1002/14356007 [32] => | jazyk = en [33] => }} Krystalické fenyllithium je bezbarvé, roztoky však mohou mít různé odstíny hnědé nebo červené barvy, v závislosti na použitém rozpouštědlu a nečistotách.{{Citace periodika | autor1 = H. Gilman | autor2 = E. A. Zoellner | autor3 = W. M. Selby | titul = An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1932 | strany = 1957–1962 | doi = 10.1021/ja01344a033}} [34] => [35] => == Příprava == [36] => Fenyllithium bylo poprvé připraveno reakcí kovového lithia s [[difenylrtuť|difenylrtutí]]:{{Citace monografie | autor1 = D. P. Green | autor2 = D. Zuev | titul = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | vydavatel = Wiley and Sons | rok vydání = 2008 | kapitola = Phenyllithium | url kapitoly = http://onlinelibrary.wiley.com/o/eros/articles/rp076/frame.html | isbn = 978-0471936237 | doi = 10.1002/047084289X.rp076.pub2}} [37] => [38] => :(C6Η5)2Ηg + 2Li → 2C6Η5Li + Ηg [39] => [40] => Další možností přípravy je reakce fenylhalogenidu s lithiem: [41] => [42] => :X-Ph + 2Li → Ph-Li + LiX [43] => [44] => Fenyllithium lze rovněž získat [[podvojná záměna|podvojnou záměnou]]: [45] => [46] => :n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li [47] => [48] => Nejčastěji se používají předcházející dva postupy. [49] => [50] => == Reakce == [51] => Hlavní využití fenyllithia spočívá v tvorbě vazeb uhlík-uhlík [[nukleofilní adice|nukleofilní adicí]] a substitucí: [52] => [53] => :PhLi + R2C=O → PhR2COLi [54] => [55] => Reakcí fenyllithia s [[pyridin]]em vzniká [[2-fenylpyridin]] v reakci zahrnující adičně-eliminační mechanismus:Evans, J. C. W.; Allen, C. F. H. "2-Phenylpyridine" Organic Syntheses (1938), vol. 18, p. 70 {{DOI|10.15227/orgsyn.018.0070}} [56] => [57] => :C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH [58] => [59] => == Struktura a vlastnosti == [60] => Fenyllithium vytváří [[Krystalografická soustava#Jednoklonná (monoklinická)|monoklinické]] krystaly. Pevné fenyllithium se skládá z [[dimer]]ních jednotek Li2Ph2. Atomy lithia a ''ipso'' uhlíky fenylových kruhů vytváří rovinný čtyřčlenný cyklus. Rovina, ve které jsou fenyly, je na tyto Li2C2 kruhy kolmá. Mezi fenyllithiovými dimery a π-elektrony fenylových skupin sousedních dimerů se objevují další mezimolekulární interakce, čímž se vytváří polymerní řetězce.{{Citace periodika | autor1 = R. E. Dinnebier | autor2 = U. Behrens | autor3 = F. Olbrich | titul = Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 1998 | strany = 1430–1433 | doi = 10.1021/ja972816e}} [61] => [62] => [[Soubor:Phenyllithium-chain-from-xtal-Mercury-3D-balls.png|300px|Model části krystalové struktury nsolvatovaného fenyllithia]] [63] => [64] => V roztoku může mít fenyllithium, v závislosti na vlastnostech rozpouštědla, řadu různých struktur. V [[tetrahydrofuran]]u se vyskytuje rovnováha mezi monomerem a dimerem. V [[diethylether]]u, což je forma, ve které se prodává nejčastěji, vytváří tetramer. Čtyři atomy lithia a čtyři atomy uhlíku obsazují vrcholy deformované krychle. [65] => [66] => [[Soubor:Phenyllithium-etherate-tetramer-from-xtal-Mercury-3D-sticks.png|200px|Model krystalové struktury tetrameru fenyllithia rozpuštěného v diethyletheru - ethylové skupiny etheru nejsou znázorněny]] [67] => [68] => Průměrná délka vazeb C–Li je 233 pm. Molekuly etheru se na Li vážou přes své kyslíkové atomy. Za přítomnosti [[bromid lithný|LiBr]] se přímou reakcí lithia s fenylhalogenidem tvoří vedlejší produkt, komplex [(PhLi•Et2O)4] se mění na [(PhLi•Et2O)3•LiBr). Atomy lithia v LiBr zaujímají jedno z míst kubanové struktury a atomy Br se nachází na sousedních místech, která odpovídají uhlíkům.{{Citace periodika | autor1 = H. Hope | autor2 = P. P. Power | titul = Isolation and Crystal Structures of the Halide-Free and Halide-Rich Phenyllithium Etherate Complexes [(PhLi•Et2O)4] and [(PhLi•Et2O)3•LiBr] | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 1983 | strany = 5320–5324 | doi = 10.1021/ja00354a022}} [69] => [70] => == Reference == [71] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Phenyllithium | revize = 1002384981}} [72] => [73] => [74] => == Externí odkazy == [75] => * {{Commonscat}} [76] => {{Autoritní data}} [77] => [78] => {{Portály|Chemie}} [79] => [80] => [[Kategorie:Organolithné sloučeniny]] [] => )
good wiki

Fenyllithium

Fenyllithium je organokovová sloučenina se vzorcem C6H5Li. Používá se v organické syntéze jako metalační činidlo a jako náhrada Grignardových činidel při zavádění fenylových skupin do sloučenin.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organokovová chemie','2-fenylpyridin','Stupeň Celsia','bromid lithný','Soubor:Phenyllithium-etherate-tetramer-from-xtal-Mercury-3D-sticks.png','diethylether','tetrahydrofuran','Soubor:Phenyllithium-chain-from-xtal-Mercury-3D-balls.png','dimer','Krystalografická soustava#Jednoklonná (monoklinická)','pyridin','organická syntéza'

2-fenylpyridin

Diethylether

Dimer

Pyridin

Tetrahydrofuran