Array ( [0] => 15354849 [id] => 15354849 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Karboxyláty [uri] => Karboxyláty [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Carboxylate-resonance-hybrid.svg|náhled|200px|Obecný vzorec karboxylátového iontu]] [1] => [2] => [[Soubor:Acrylate-ion-3D-balls.png|náhled|Akrylátový ion]] [3] => [4] => '''Karboxyláty''' jsou [[anion]]ty představující [[konjugovaný pár|konjugované zásady]] [[karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]]. [5] => [6] => Jejich [[soli]] se nazývají '''karboxylátové soli''' a mají obecný vzorec M(RCOO)''n'', kde M [[kation]] [[Kovy|kovu]] nebo [[amonný kation]] a ''n'' je 1, 2,...; ''Karboxylátové estery'' Mají obecný vzorec RCOOR′ nebo RCO2R′; R a R′ organické skupiny. [7] => [8] => == Příprava == [9] => Karboxylátové ionty se tvoří [[deprotonace|deprotonací]] karboxylových kyselin. Tyto kyseliny mají obvykle [[disociační konstanta|pKa]] menší než 5 a mohou být deprotonovány mnoha zásadami, jako jsou [[hydroxid sodný]] a [[hydrogenuhličitan sodný]]. [10] => [11] => RCO2H + NaOH -> RCO2Na + H2O [12] => [13] => == Rezonanční stabilizace karboxylátových iontů == [14] => Karboxylové kyseliny snadno disociují za tvorby karboxylátových aniontů a kladně nabitých vodíkových iontů (protonů), a to mnohem lépe než [[alkoholy]] na [[alkoxid]]ové ionty a protony), protože karboxylát je rezonančně stabilizován. Záporný náboj vzniklý deprotonací karboxylové skupiny je [[delokalizace elektronů|delokalizován]] mezi oběma [[elektronegativita|elektronegativními]] kyslíky a vytváří [[rezonanční struktura|rezonanční strukturu]]. Pokud R patří mezi skupiny odtahující elektrony (což je například [[trifluormethyl|trifluormethyl (-CF3)]], tak se zásaditost karboxylátu snižuje a kyselost kyseliny zvyšuje. [15] => [16] => :[[Soubor:Carboxylate-resonance-2D.png|400px|Ekvivalence rezonančních struktur vytvářejících delokalizovanou formu karboxylátu]] [17] => [18] => V důsledku této delokalizace mají oba atomy kyslíku menší záporné náboje a kladně nabitý proton je tak slaběji vázán ke karboxylové skupině; karboxylátové ionty jsou tak stabilnější a méně zásadité. U alkoxidových iontů mají atomy kyslíku větší náboje a jsou k okolním protonům vázány silněji (alkoxidy jsou tak velmi silnými zásadami). Vzhledem k rezonanční stabilizaci mají karboxylové kyseliny výrazně nižší hodnoty pKa (a jsou tedy silnějšími [[Kyseliny|kyselinami]]) než [[alkoholy]], například [[kyselina octová]] má pKa 4,8, zatímco u ethanolu je jeho hodnota ~16. Kyselina octová je tedy sinější kyselinou a její roztoky mají oproti roztokům ethanolu se stejnou molární koncentrací nižší pH. [19] => [20] => == Reakce == [21] => [22] => === Nukleofilní substituce === [23] => Karboxylátové ionty jsou dobrými [[nukleofil]]y. Reagují s [[halogenalkany]] za vzniku [[estery|esterů]]: [24] => [25] => [[Soubor:Ester-from-carboxylate-and-alkyl-halide-2D-skeletal.png|náhled|[[SN2 reakce|SN2 reakce]] [[octan sodný|octanu sodného]] s [[bromethan]]em; produkty jsou [[ethyl-acetát|ethylacetát]] a [[bromid sodný]].|300x300px]] [26] => [27] => Karboxylátové ionty jsou mnohem slabšími nukleofily než [[hydroxidy]] a alkoxidy, ovšem silnějšími než [[halognidy|halogenidové]] anionty (v [[aprotická rozpouštědla|aprotických]] [[polární rozpouštědlo|polárních rozpouštědlech]], i když vliv má také například [[rozpustnost]] iontu). [28] => [29] => === Redukce === [30] => Redukce karboxylátů probíhá jinak než redukce esterů, protože u nich není přítomna [[odstupující skupina]] a na uhlíkovém atomu je v důsledku záporného náboje kyslíkových atomů poměrně vysoká [[elektronová hustota]]. Kyselinu lze zredukovat [[hydrid lithno-hlinitý|hydridem lithno-hlinitým]] (LAH) přeměnou LAH na [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisovu kyselinu]] [[hydrid hlinitý|hydrid hlinitý (AlH3)]], přičemž se oxyanion mění na čtyři vazby Al-O. [31] => [32] => [[Soubor:Reaction of carboxylic acids reduction - part two.svg|alt=|500x500px]] [33] => [[Soubor:Reaction of carboxylic acids reduction - part three.svg|alt=|bezrámu|500x500px]] [34] => [35] => == Příklady == [36] => * [[Mravenčany|Mravenčanový]] ion, HCOO− [37] => * [[Octany|Octanový]] ion, CH3COO− [38] => * Methantetrakarboxylátový ion, C(COO−)4 [39] => * [[šťavelany|šťavelanový]] ion, (COO){{su|b=2|p=2−}} [40] => [41] => == Odkazy == [42] => === Reference === [43] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Carboxylate | revize = 1023091766}} [44] => [45] => [46] => === Související články === [47] => * [[Karboxylové kyseliny]] [48] => [49] => === Externí odkazy === [50] => * {{Commonscat}} [51] => [52] => {{Portály|Chemie}} [53] => [54] => [[Kategorie:Karboxylátové anionty| ]] [55] => [[Kategorie:Anionty]] [] => )
good wiki

Karboxyláty

Obecný vzorec karboxylátového iontu Akrylátový ion Karboxyláty jsou anionty představující konjugované zásady karboxylových kyselin. Jejich soli se nazývají karboxylátové soli a mají obecný vzorec M(RCOO)n, kde M kation kovu nebo amonný kation a n je 1, 2,.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'alkoholy','Soubor:Acrylate-ion-3D-balls.png','nukleofil','Soubor:Carboxylate-resonance-2D.png','Kyseliny','delokalizace elektronů','alkoxid','rezonanční struktura','hydroxid sodný','disociační konstanta','Lewisova teorie kyselin a zásad','hydrogenuhličitan sodný'

Alkoholy

Alkoxid

Kyseliny

Nukleofil