Array ( [0] => 15372020 [id] => 15372020 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Norbornadien [uri] => Norbornadien [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Norbornadien [2] => | obrázek = Norbornadiene.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Norbornadiene-from-xtal-3D-bs-17.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = bicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien [9] => | sumární vzorec = C7H8 [10] => | vzhled = bezbarvá kapalinahttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8473 [11] => | číslo CAS = 121-46-0 [12] => | číslo EINECS = 204-472-0 [13] => | PubChem = 8473 [14] => | SMILES = C1C2C=CC1C=C2 [15] => | InChI = 1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2 [16] => | molární hmotnost = 92,138 g/mol [17] => | teplota tání = −19,1 [[stupeň Celsia|°C]] (254,0 [[Kelvin|K]]) [18] => | teplota varu = 89,5 °C (362,6 K) [19] => | hustota = 0,906 g/cm3 [20] => | rozpustnost = nerozpustný [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}} [22] => | H-věty = {{H|225}} [23] => | P-věty = {{P|210}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|280}} {{P|301+361+353}} {{P|370+378}} {{P|403+235}} {{P|501}} [24] => }} [25] => '''Norbornadien''' je [[organická sloučenina]], [[bicyklická molekula|bicyklický]] [[uhlovodíky|uhlovodík]]; zkoumá se jako [[ligand]] v [[organokovová chemie|organokovové chemii]], jeho komplexy nacházejí využití v [[homogenní katalýza|homogenní katalýze]]. Také je předmětem výzkumů pro svou vysokou reaktivitu jako [[dieny|dien]], který nemůže být [[izomerizace|izomerizován]] (izomery by odporovaly [[Bredtovo pravidlo|Bredtovu pravidlu]]). Norbornadien lze také, jako [[Dielsova–Alderova reakce#Dienofil|dienofil]], zapojit do [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsových–Alderových reakcí]]. [26] => [27] => == Příprava == [28] => Norbornadien se připravuje Dielsovou–Alderovou reakcí [[cyklopentadien]]u s [[ethyn|acetylenem]]. [29] => [30] => :[[Soubor:Norbornadiene synthesis.png|300px|vlevo|Příprava norbornadienu]] [31] => [32] => == Reakce == [33] => [[Kvadricyklan]], valenční [[izomerie|izomer]] norbornadienu, lze z norbornadienu vytvořit [[fotochemie|fotochemickou]] reakcí za přítomnosti fotochemického senzibilizátoru, například [[acetofenon]]u:{{OrgSynth | author = Smith, Claiborune D. | title = Quadricyclane | prep = cv6p0962 | collvol = 6 | collvolpages = 962 | year = 1988}} [34] => [35] => :[[Soubor:Synthesis of quadricyclane from norbornadiene.png|300px]] [36] => [37] => Kombinace norbornadienu a kvadricyklanu má možné využití při skladování energie ze [[sluneční elektrárna|slunečních elektráren]], kde je možné řízeně uvolňovat energii přeměnou kvadricyklanu zpět na norbornadien.{{Citace periodika | autor1 = Gregory W. Sluggett | autor2 = Nicholas J. Turro | autor3 = Heinz D. Roth | titul = Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane | periodikum = [[The Journal of Physical Chemistry A]] | rok vydání = 1997 | strany = 8834–8838 | doi = 10.1021/jp972007h | bibcode = 1997JPCA..101.8834S}} [38] => [39] => Norbornadien se účastní [[cykloadice|cykloadicí]] a také je výchozím materiálem při přípravě [[diamantan]]uDiamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0378 Online Article] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0378 |date=20120728000000 }} a [[sumanen]]u; rovněž může sloužit k přenosu acetylenu, například při jeho reakci [[3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazin]]u.{{Citace periodika | autor1 = Ronald N. Warrener | autor2 = Peter A. Harrison | titul = π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine | periodikum = [[Molecules]] | rok vydání = 2001 | strany = 353–369 | url = http://www.mdpi.org/molecules/papers/60400353.pdf | doi = 10.1021/jp972007h | bibcode = 10.3390/60400353}} [40] => [41] => === Jako ligand === [42] => Norbornadien je široce využitelným ligandem, jenž může být donorem dvou nebo čtyř elektronů. Norbornadienový analog [[dimer cyklooktadienrhodiumchloridu|dimeru cyklooktadienrhodiumchloridu]] se používá jako [[homogenní katalýza|homogenní katalyzátor]]. [[Tetrakarbonyl (norbornadien)molybdenu]] slouží jako zdroj Mo(CO)4, k čemuž se využívá nestabilita dienového ligandu. [43] => [44] => Byly také popsány [[chiralita|chirální]] ''C''2-symetrické dieny odvozené od norbornadienu.Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38. Jako příklad lze uvést tetrakarbonyl (norbornadien)chromu,{{Citace periodika | autor1 = Markus Strotmann | autor2 = Rudolf Wartchow | autor3 = Holger Butenschön | titul = High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent | periodikum = [[Arkivoc]] | rok vydání = 2004 | strany = KK–1112FF | url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2004/I13_Krohn/1112/KK-1112F.as }}{{Nedostupný zdroj}} používaný jako zdroj [[tetrakarbonyl chromu|tetrakarbonylu chromu]], například pro reakce s [[fosfiny|fosfinovými]] ligandy. [45] => [46] => == Odkazy == [47] => [48] => === Související články === [49] => * [[Norbornan]], nasycený analog [50] => * [[Norbornen]], odpovídající sloučenina s jedinou dvojnou vazbou [51] => [52] => === Externí odkazy === [53] => * {{Commonscat}} [54] => [55] => === Reference === [56] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Norbornadiene | revize = 1064904651}} [57] => {{Autoritní data}} [58] => [59] => {{Portály|Chemie}} [60] => [61] => [[Kategorie:Dieny]] [62] => [[Kategorie:Bicyklické sloučeniny]] [] => )
good wiki

Norbornadien

Norbornadien je organická sloučenina, bicyklický uhlovodík; zkoumá se jako ligand v organokovové chemii, jeho komplexy nacházejí využití v homogenní katalýze. Také je předmětem výzkumů pro svou vysokou reaktivitu jako dien, který nemůže být izomerizován (izomery by odporovaly Bredtovu pravidlu).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'homogenní katalýza','Bredtovo pravidlo','Norbornan','tetrakarbonyl chromu','Tetrakarbonyl (norbornadien)molybdenu','bicyklická molekula','sumanen','Soubor:Synthesis of quadricyclane from norbornadiene.png','fotochemie','cykloadice','uhlovodíky','ligand'

Cykloadice

Fotochemie

Ligand

Uhlovodíky

Uhlovodíky (známé také jako uhlovodany nebo organické sloučeniny) jsou chemické sloučeniny, které obsahují uhlík a vodík.