Array ( [0] => 15615084 [id] => 15615084 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Tetrahydropyran [uri] => Tetrahydropyran [3] => THPProtection.png [img] => THPProtection.png [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 1 [has_content] => 1 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | obrázek = Tetrahydropyran.svg [2] => | velikost obrázku = 150px [3] => | popisek = strukturní vzorec [4] => | obrázek2 = Oxane-3D-vdW.png [5] => | velikost obrázku2 = 150px [6] => | popisek2 = model molekuly [7] => | název = Tetrahydropyran [8] => | systematický název = oxan [9] => | ostatní názvy = oxacyklohexan, THP [10] => | anglický název = tetrahydropyran [11] => | německý název = Tetrahydropyran [12] => | funkční vzorec = [13] => | sumární vzorec = C5H10O [14] => | vzhled = bezbarvá těkavá kapalina [15] => | číslo CAS = 142-68-7 [16] => | SMILES = O1CCCCC1 [17] => | InChI = 1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 [18] => | molární hmotnost = 86,13 g/mol [19] => | teplota tání = −45 [[stupeň Celsia|°C]] (228 [[Kelvin|K]]) [20] => | teplota varu = 88 °C (361 K) [21] => | hustota = 0,880 g/cm3 [22] => | rozpustnost = [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Tetrahydropyran | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8894 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Nebezpečí}} [24] => }} [25] => '''Tetrahydropyran''' ('''THP''', [[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematický název]] '''oxan'''{{cite web|url=http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf|title=New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN}}) je [[organická sloučenina]] složená z nasyceného šestičlenného cyklu, který obsahuje jeden kyslíkový a pět uhlíkových atomů. Jeho název je odvozen od [[pyran]]u, z něhož lze THP získat přidáním čtyř vodíků. Je to bezbarvá [[těkavost|těkavá]] kapalina. Častěji než se samotným tetrahydropyranem se lze setkat s jeho deriváty. Tetrahydropyranylové (THP-) ethery získávané reakcí [[alkoholy|alkoholů]] s [[dihydropyran]]em jsou běžnými meziprodukty organické syntézy. Tetrahydropyranový kruh (pět atomů uhlíku a kyslík) je základem [[pyranosa|pyranózových]] sacharidů, například [[glukóza|glukózy]]. [26] => [27] => == Výroba == [28] => THP se vyrábí [[hydrogenace|hydrogenací]] (vlastně [[adice|adicí]] vodíku) dihydropyranu (DHP) [[Raneyův nikl|Raneyovým niklem]]. [29] => [30] => == Reakce == [31] => V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina používá jako [[chránicí skupina]] pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol lze posléze snadno odstranit kyselou [[hydrolýza|hydrolýzou]] za vzniku 5-hydroxypentanalu. [32] => [33] => == Ochrana alkoholů == [34] => [35] => === Nejčastější ochranné metody === [36] => * Reakce alkoholu s dihydropyranem a [[kyselina p-toluensulfonová|kyselinou para-toluensulfonovou]] v [[dichlormethan]]u za pokojové teploty{{Cite book|url=http://doi.wiley.com/10.1002/0470053488|title=Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library|last=Wuts|first=Peter G. M.|last2=Greene|first2=Theodora W.|doi=10.1002/0470053488|titul=Archivovaná kopie|datum přístupu=2017-06-06|url archivu=https://web.archive.org/web/20200125205243/http://doi.wiley.com/10.1002/0470053488|datum archivace=2020-01-25|nedostupné=ano}}{{Cite journal|last=Robinson|first=Anna|last2=Aggarwal|first2=Varinder K.|date=2010-09-03|title=Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201003236/abstract|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=49|issue=37|pages=6673–6675|doi=10.1002/anie.201003236|issn=1521-3773}} [37] => * 2-hydroxytetrahydropyranyl, [[trifenylfosfin]] a diethylazodikarboxylát v [[tetrahydrofuran|THF]] [38] => [39] => === Nejčastější odstranění chránicí skupiny === [40] => * Roztok [[kyselina octová|kyseliny octové]] (AcOH) v THF nebo ve vodě [41] => * Pyridinium p-toluensulfonát v [[ethanol]]u [42] => [43] => == Odkazy == [44] => [45] => === Reference === [46] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Tetrahydropyran|revize=784066374}} [47] => [48] => [49] => === Související články === [50] => * [[Tetrahydrofuran]] [51] => * [[Pyran]] [52] => * [[1,4-dioxan]] [53] => [54] => === Externí odkazy === [55] => * {{Commonscat}} [56] => [57] => {{Autoritní data}} [58] => {{Portály|Chemie}} [59] => [60] => [[Kategorie:Pyrany]] [61] => [[Kategorie:Etherová rozpouštědla]] [] => )
good wiki

Tetrahydropyran

Tetrahydropyran (THP, systematický název oxan) je organická sloučenina složená z nasyceného šestičlenného cyklu, který obsahuje jeden kyslíkový a pět uhlíkových atomů. Jeho název je odvozen od pyranu, z něhož lze THP získat přidáním čtyř vodíků.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Systematický název#Systematické názvy v chemii','glukóza','stupeň Celsia','Kategorie:Pyrany','Pyran','ethanol','tetrahydrofuran','pyran','těkavost','alkoholy','dihydropyran','pyranosa'