Array ( [0] => 15340095 [id] => 15340095 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Thiomočovina [uri] => Thiomočovina [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Thiomočovina [2] => | obrázek = Thiourea.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Thiourea-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = thiokarbonyldiamid [9] => | ostatní názvy = thiokarbamid [10] => | funkční vzorec = CS(NH2)2 [11] => | sumární vzorec = CH4N2S [12] => | vzhled = bílé krystaly nebo prášek [13] => | číslo CAS = 62-56-6 [14] => | číslo EINECS = 200-543-5 [15] => | PubChem = 2723790 [16] => | SMILES = C(=S)(N)N [17] => | InChI = 1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) [18] => | číslo RTECS = YU2800000 [19] => | molární hmotnost = 76,121 g/mol [20] => | teplota tání = 182 [[stupeň Celsia|°C]] (455 [[Kelvin|K]]) [21] => | teplota varu = rozklad [22] => | teplota sublimace = 150 až 160 °C (423 až 433 K) (''za nízkého tlaku'') [23] => | hustota = 1,405 g/cm3 [24] => | rozpustnost = 14,2 g/100 ml [25] => | rozpustnost polární = 11,9 g/100 g (''[[methanol]]'')
3,6 g/100 g (''[[ethanol]]''), rozpustná v roztoku [[thiokyanatan amonný|thiokyanatanu amonného]] [26] => | rozpustnost nepolární = téměř nerozpustná v [[diethylether]]u [27] => | tlak páry = 1,88*10−5 Pa [28] => | povrchové napětí =  10,404 mN/m (''181 C'') [29] => | standardní molární spalná entalpie = −1482,2 kJ/mol (''stálý objem'')
−1485,6 kJ/mol (''stálý tlak'') [30] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}{{Citace elektronického periodika | titul = Thiourea | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723790 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [31] => | H-věty = {{H|302}} {{H|351}} {{H|361d}} {{H|411}} [32] => | P-věty = {{P|201}} {{P|202}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|273}} {{P|281}} {{P|301+312}} {{P|308+313}} {{P|330}} {{P|391}} {{P|405}} {{P|501}} [33] => }} [34] => '''Thiomočovina''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem CS(NH2)2. Je strukturně podobná [[močovina|močovině]], oproti které má místo [[kyslík]]ového atomu [[síra|síru]], jejich vlastnosti jsou však odlišné značně. Thiomočovina se používá jako reaktant v [[organická syntéza|organické syntéze]]. Jako „thiomočoviny“ se také obecně označují sloučeniny typu (R1R2N)(R3R4N)C=S; thiomočoviny jsou podobné [[thioamidy|thioamidům]] (RC(S)NR2), kde R je organická [[funkční skupina]]. [35] => [36] => [[Soubor:Thiourea functional group.svg|náhled|vlevo|200px|Obecný strukturní vzorec thiomočovin]] [37] => [38] => == Struktura == [39] => Molekula thiomočoviny je rovinná. Vazba C=S má délku 171 pm a průměrná délka vazeb C-N činí 133 pm.{{Citace periodika | autor1 = D. Mullen | autor2 = E. Hellner | titul = A Simple Refinement of Density Distributions of Bonding Electrons. IX. Bond Electron Density Distribution in Thiourea, CS(NH2)2, at 123K | periodikum = [[Acta Crystallographica]] | rok vydání = 1978 | strany = 2789–2794 | doi = 10.1107/S0567740878009243}} [40] => [41] => Zeslabení vazby C-S bond C-N [[vazba pí|pí vazbou]] naznačuje menší délka vazby C=S u [[thiobenzofenon]]u (163 pm). [42] => [43] => Thiomočovina má dva [[tautomerie|tautomery]], přičemž ve vodných roztocích převažuje thionová forma; [[rovnovážná konstanta]] ''K''eq je podle výpočtů 0,001 04.{{Citace periodika | autor1 = P. E. Allegretti | autor2 = E. A. Castro | autor3 = J. J. P. Furlong | titul = Tautomeric equilibrium of amides and related compounds: theoretical and spectral evidences | periodikum = [[Computational and Theoretical Chemistry|Journal of Molecular Structure: THEOCHEM]] | rok vydání = 2000 | strany = 121–126 | doi = 10.1016/S0166-1280(99)00294-8}} [44] => [45] => Thiolová forma, také nazývaná isothiomočovina, vytváří deriváty jako jsou například [[isothiouronium|isothiouroniové]] soli. [46] => [47] => :[[Soubor:Thiourea tautomers.png|300px]] [48] => [49] => == Výroba == [50] => Ročně se vyrobí kolem 10 000 tun thiomočoviny. Thiomočovinu lze získat z [[thiokyanatan amonný|thiokyanatanu amonného]], častěji se ovšem vyrábí reakcí [[sulfan]]u s [[kyanamid vápenatý|kyanamidem vápenatým]] za přítomnosti [[oxid uhličitý|oxidu uhličitého]]. [51] => [52] => == Použití == [53] => [54] => === Prekurzor thioxosloučenin === [55] => Samotná thiomočovina nemá mnoho využití. Nejčastěji se používá jako prekurzor [[dioxid thiomočoviny|dioxidu thiomočoviny]],používaného jako redukční činidlo v textilním průmyslu.{{Citace monografie | autor1 = Bernd Mertschenk | autor2 = Ferdinand Beck | autor3 = Wolfgang Bauer | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | vydavatel = Wiley-VCH | rok vydání = 2002 | kapitola = Thiourea and Thiourea Derivatives | isbn = 3527306730 | doi = 10.1002/14356007.a26_803}} [56] => [57] => === Hnojivo === [58] => Thiomočovina může být použita jako [[hnojivo]], obzvláště v případech environmentálního stresu.{{Citace periodika | autor = Abdul Wahid | titul = Thiourea: A Molecule with Immense Biological Significance for Plants | periodikum = International Journal of Agriculture and Biology | datum vydání = 2017-08-01 | strany = 911–920 | url = https://www.fspublishers.org/published_papers/27245_..pdf | issn = 1560-8530 | doi = 10.17957/ijab/15.0464}} [59] => [60] => === Ostatní použití === [61] => Thiomočovina se také používá na výrobu pryskyřičných [[zpomalovač hoření|zpomalovačů hoření]] a urychlovačů [[vulkanizace]]. [62] => [63] => Thiomočovina je také složkou diazopapírů a fotografických papírů citlivých na světlo. [64] => [65] => Thiomočovina je také látkou využívanou při některých pokovovacích metodách.{{Citace periodika | titul = 81st Universal Metal Finishing Guidebook | periodikum = International Metal Finishing, Guidebook and Directory Issue | rok vydání = 2013 | strany = 285 | url = http://metalfinishing.epubxp.com/t/12238-metal-finishing-guide-book | issn = 0026-0576 | datum přístupu = 2021-02-24 | url archivu = https://web.archive.org/web/20171117133018/http://metalfinishing.epubxp.com/t/12238-metal-finishing-guide-book | datum archivace = 2017-11-17 | nedostupné = ano }} {{Wayback|url=http://metalfinishing.epubxp.com/t/12238-metal-finishing-guide-book |date=20171117133018 }} [66] => [67] => Je základní složkou některých čistidel barevných kovů. Například [[Aurex]] ji obsahuje až z 15 %. [68] => [69] => == Reakce == [70] => Thiomočovina se při zahřátí nad 130 °C mění na [[thiokyanatan amonný]]. Při ochlazení dochází k přeměně amonné soli zpět na thiomočovinu. [71] => [72] => === Reduční činidlo === [73] => Thiomočovina redukuje peroxidy na odpovídající [[diol]]y.{{Citace periodika | autor1 = C. Kaneko | autor2 = A. Sugimoro | autor3 = S. Tanaka | titul = A facile one-step synthesis of ''cis''-2-cyclopentene and ''cis''-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes | periodikum = [[Synthesis]] | rok vydání = 1974 | strany = 876–877 | doi = 10.1055/s-1974-23462}} [74] => [75] => Meziproduktem je nestabilní [[organický peroxid|endoperoxid]]. [76] => [77] => [[Soubor:Diol.png|střed|400px|Redukce cyklického peroxidu]] [78] => [79] => Thiomočovinu lze také zapojit do redukční [[ozonolýza|ozonolýzy]] vytvářející [[karbonylové sloučeniny]].{{Citace periodika | autor1 = D. Gupta | autor2 = G. Soman | autor3 = S. Dev | titul = Thiourea, a convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products | periodikum = [[Tetrahedron]] | rok vydání = 1982 | strany = 3013–3018 | doi = 10.1016/0040-4020(82)80187-7}} [80] => [81] => Při této reakci je možné použít také [[dimethylsulfid]], který je však velmi těkavý (teplota varu 37 °C) a má nepříjemný zápach, zatímco thiomočovina je bez zápachu a netěkavá (díky své polaritě). [82] => [83] => [[Soubor:Reduction cleavage.png|střed|350px|Redukční štěpení produktu ozonolýzy]] [84] => [85] => === Zdroj sulfidových iontů === [86] => Thiomočovina může být použita jako zdroj sulfidových iontů, například při přeměně [[halogenalkany|halogenalkanů]] na [[thioly]]. Reakce využívá vysokou [[nukleofil]]itu sirného centra a snadné hydrolýzy [[izothiouronium|izothiouroniové soli]]: [87] => [88] => :CS(NH2)2 + RX → RSC(NH2){{Su|b=2|p=+}}X− [89] => :RSC(NH2){{Su|b=2|p=+}}X− + 2 NaOH → RSNa + OC(NH2)2 + NaX + H2O [90] => [91] => :RSNa + HCl → RSH + NaCl [92] => [93] => V následujícím případě vzniká z [[1,2-dibromethan]]u [[ethan-1,2-dithiol]]:{{OrgSynth | author = Speziale, A. J. | title = Ethanedithiol | collvol = 4 | collvolpages = 401 | year = 1963 | prep = cv4p0401}} [94] => [95] => :C2H4Br2 + 2 SC(NH2)2 → [C2H4(SC(NH2)2)2]Br2 [96] => [97] => :[C2H4(SC(NH2)2)2]Br2 + 2 KOH → C2H4(SH)2 + 2 OC(NH2)2 + 2 KBr [98] => [99] => Podobně jako ostatní [[thioamidy]] může být thiomočovina použita jako zdroj sulfidových iontů pomocí reakce s kovovými ionty; například její reakcí s rtuťnatými solemi se tvoří [[sulfid rtuťnatý]]: [100] => [101] => :Hg2+ + SC(NH2)2 + H2O → HgS + OC(NH2)2 + 2 H+ [102] => [103] => Tyto sulfidační reakce, tedy přípravy sulfidů kovů, vyžadují vodní prostředí a obvykle také zahřívání reakční směsi.{{Citace periodika | autoři = Y. Liang et al. | titul = An efficient precursor to synthesize various FeS2 nanostructures via a simple hydrothermal synthesis method | periodikum = CrystEngComm | rok vydání = 2016 | strany = 6262–6271 | doi = 10.1039/c6ce01203e}}{{Citace periodika | autoři = N. Bao et al. | titul = Facile Cd−Thiourea Complex Thermolysis Synthesis of Phase-Controlled CdS Nanocrystals for Photocatalytic Hydrogen Production under Visible Light | periodikum = [[The Journal of Physical Chemistry C]] | rok vydání = 2007 | strany = 17527–17534 | doi = 10.1021/jp076566s}} [104] => [105] => ==== Příprava heterocyklů ==== [106] => Thiomočoviny jsou stavebními prvky [[pyrimidin]]ových derivátů. [[Kondenzace (chemie)|Kondenzují]] s β-dikarbonylovými sloučeninami.{{OrgSynth | author = Foster, H. M., and Snyder, H. R. | title = 4-Methyl-6-hydroxypyrimidine | collvol = 4 | collvolpages = 638 | year = 1963 | prep = cv4p0638}} [107] => Aminová skupina thiomočoviny kondenzuje s karbonylem, poté dochází k cyklizaci a tautomerizaci. Desulfurizací se poté vytváří pyrimidin. [108] => [109] => :[[Soubor:Pyrimidine.png|500px]] [110] => [111] => Podobně lze připravit aminothiazoly reakcemi thiomočoviny s α-halo[[ketony]].{{Citace periodika | autor1 = R. M. Dodson | autor2 = L. C. King | titul = The reaction of ketones with halogens and thiourea | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1945 | strany = 2242–2243 | doi = 10.1021/ja01228a059 | pmid = 21005695}} [112] => [113] => :[[Soubor:Aminothiazole.png|500px]] [114] => [115] => Z thiomočoviny se vyrábí léčiva [[kyselina thiobarbiturová]] a [[sulfathiazol]]. [[4-Amino-3-hydrazino-5-merkapto-1,2,4-triazol]] se vyrábí reakcí thiomočoviny s [[hydrazin]]em. [116] => [117] => === Kurnakovova reakce === [118] => Thiomočovina je reaktantem při [[Kurnakovova reakce|Kurnakovově reakci]] používané k odlišení [[cis-trans izomerie|''cis''- a ''trans''- izomerů]] některých rovinných komplexů [[platina|platiny]]. Objevil ji [[Nikolaj Kurnakov]] v roce 1893 a stále se používá.{{Citace periodika | autor = George B. Kauffman | titul = Nikolaĭ semenovich kurnakov, the reaction (1893) and the man (1860–1941) a ninety-year retrospective view | periodikum = [[Polyhedron]] | datum vydání = 1983-01-01 | strany = 855–863 | url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S027753870081400X | issn = 0277-5387 | doi = 10.1016/S0277-5387(00)81400-X}} [119] => [120] => == Odkazy == [121] => === Reference === [122] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Thiourea | revize = 1005558462}} [123] => [124] => [125] => === Literatura === [126] => * {{Cite book|title=The Chemistry of double-bonded functional groups |url=https://archive.org/details/chemistryfunctio01pata |url-access=limited |editor-first=S.|editor-last=Patai |pages=[https://archive.org/details/chemistryfunctio01pata/page/n1360 1355]–1496 |publisher=John Wiley & Sons |location=New York |date=1977 |isbn=0-471-92493-8}} [127] => [128] => === Související články === [129] => * [[Thiomočoviny]] [130] => [131] => === Externí odkazy === [132] => * {{Commonscat}} [133] => * [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad49.htm INCHEM assessment of thiourea] [134] => * [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0680.htm International Chemical Safety Card 0680] [135] => [136] => {{Autoritní data}} [137] => {{Portály|Chemie}} [138] => [139] => [[Kategorie:Thiomočoviny| ]] [140] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [] => )
good wiki

Thiomočovina

Thiomočovina je organická sloučenina se vzorcem CS(NH2)2. Je strukturně podobná močovině, oproti které má místo kyslíkového atomu síru, jejich vlastnosti jsou však odlišné značně.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'thiokyanatan amonný','thioamidy','dimethylsulfid','ozonolýza','organický peroxid','Aurex','hnojivo','vulkanizace','sulfan','Soubor:Thiourea functional group.svg','halogenalkany','Soubor:Thiourea tautomers.png'

Dimethylsulfid

Halogenalkany

Hnojivo

Ozonolýza

Sulfan

Thioamidy

Vulkanizace