Array ( [0] => 15304548 [id] => 15304548 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Trifenylfosfindichlorid [uri] => Trifenylfosfindichlorid [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Trifenylfosfindichlorid [2] => | obrázek = Dichlorotriphenylphosphine-2D.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Dichlorotriphenylphosphine-molecular-from-xtal-1998-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Kuličkový model molekuly [8] => | obrázek3 = Dichlorotriphenylphosphine-molecular-from-xtal-1998-3D-vdW.png [9] => | velikost obrázku3 = 150px [10] => | popisek3 = Prostorový model molekuly [11] => | systematický název = Dichlortrifenyl-λ5-fosfan [12] => | ostatní názvy = dichlotrifenylfosforan [13] => | funkční vzorec = (C6H5)3PCl2 [14] => | sumární vzorec = PC18H15Cl2 [15] => | číslo CAS = 2526-64-9 [16] => | PubChem = 260420 [17] => | InChI = 1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H [18] => | molární hmotnost = 333,19 g/mol [19] => | teplota tání = 85 až 100 [[Stupeň Celsia|°C]] (358 až 373 [[Kelvin|K]])e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, {{DOI|10.1002/047084289X.rt371}} [20] => | rozpustnost = reaguje [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS05}}{{Citace elektronického periodika | titul = Dichlorotriphenylphosphorane | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/260420 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Nebezpečí}} [22] => | H-věty = {{H|228}} {{H|314}} [23] => | P-věty = {{P|210}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|280}} {{P|301+330+331}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|310}} {{P|321}} {{P|363}} {{P|370+378}} {{P|405}} {{P|501}} [24] => }} [25] => '''Trifenylfosfindichlorid''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem (C6H5)3PCl2, používaná jako [[halogenace|chlorační]] činidlo. Lze jej použít na přeměnu [[alkoholy|alkoholů]] a [[ethery|etherů]] na [[alkylhalogenidy|alkylchloridy]], [[epoxid]]ů na vicinální dichloridy a [[karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]] na [[acylchloridy]]. [26] => [27] => == Struktura == [28] => V polárních rozpouštědlech, jako jsou [[acetonitril]] a [[dichlormethan]], má trifenylfosfindichlorid strukturu [[iontová vazba|iontové]] [[fosfonium|fosfoniové]] soli ([(C6H5)3PCl+]Cl−),{{Citace periodika | autor1 = S. M. Godfrey | autor2 = C. A. McAuliffe | autor3 = R. G. Pritchard | autor4 = J. M. Sheffield | titul = An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts | periodikum = [[Chemical Communications]] | rok vydání = 1996 | strany = 2521–2522 | doi = 10.1039/CC9960002521}} zatímco v [[nepolární rozpouštědlo|nepolárních rozpouštědlech]], například [[diethylether]]u, zaujímá strukturu trigonální bipyramidy.{{Citace periodika | autor1 = S. M. Godfrey | autor2 = C. A. McAuliffe | autor3 = J. M. Sheffield | titul = Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound | periodikum = Chemical Communications | rok vydání = 1998 | strany = 921–922 | doi = 10.1039/a800820e}} Dvě molekuly této látky mohou také vytvořit dvojjadernou iontovou strukturu interakcemi s chloridovými ionty. [29] => [30] => [31] => Soubor:Chlorotriphenylphosphonium-chloride-2D.png [32] => Soubor:Chlorotriphenylphosphonium-chloride-DCM-solvate-from-xtal-3D-balls.png [33] => Soubor:Chlorotriphenylphosphonium-chloride-DCM-solvate-from-xtal-3D-vdW.png [34] => [35] => [36] => == Příprava == [37] => Trifenylfosfindichlorid se obvykle připravuje reakcí [[trifenylfosfin]]u s [[chlor]]em: [38] => [39] => :(C6H5)3P + Cl2 → (C6H5)3PCl2 [40] => [41] => K zajištění správného množství se oba reaktanty obvykle používají ve formě roztoku. [42] => [43] => (C6H5)3PCl2 lze také připravit chlorací [[trifenylfosfinoxid]]u, například [[chlorid fosforitý|chloridem fosforitým]],{{Citace periodika | autor1 = [[Victor Grignard|V. Grignard]] | autor2 = J. Savard | periodikum = Comptes rendus de l'Académie des sciences | rok vydání = 1931 | strany = 592–595}} případně reakcí jodbenzendichloridu (C6H3ICl2) s trifenylfosfinem.Carle, M. S., Shimokura, G. K. and Murphy, G. K. (2016), Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph3PCl2. [[European Journal of Organic Chemistry|Eur. J. Org. Chem.]], 2016: 3930–3933. {{DOI:10.1002/ejoc.201600714}} [44] => [45] => == Reference == [46] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Triphenylphosphine dichloride | revize = 880903032}} [47] => [48] => [49] => == Externí odkazy == [50] => * {{Commonscat}} [51] => {{Autoritní data}} [52] => [53] => {{Portály|Chemie}} [54] => [55] => [[Kategorie:Organické sloučeniny fosforu]] [56] => [[Kategorie:Reagencia pro organickou chemii]] [57] => [[Kategorie:Chloridy (chemie)]] [] => )
good wiki

Trifenylfosfindichlorid

Trifenylfosfindichlorid je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3PCl2, používaná jako chlorační činidlo. Lze jej použít na přeměnu alkoholů a etherů na alkylchloridy, epoxidů na vicinální dichloridy a karboxylových kyselin na acylchloridy.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','acetonitril','Stupeň Celsia','Kategorie:Reagencia pro organickou chemii','chlorid fosforitý','chlor','trifenylfosfin','diethylether','nepolární rozpouštědlo','fosfonium','iontová vazba','dichlormethan'

Acetonitril

Chlor

Dichlormethan

Dichlormethan, také známý jako methylenchlorid, je organická sloučenina patřící mezi halogenované uhlovodíky.

Diethylether

Fosfonium

Trifenylfosfin