Array ( [0] => 15367975 [id] => 15367975 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Trimethylfosfin [uri] => Trimethylfosfin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Trimethylfosfin [2] => | obrázek = Trimethylphosphine Structural Formula.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Trimethylphosphine-A-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = trimethylfosfan [9] => | funkční vzorec = (CH3)3P [10] => | sumární vzorec = C3H9P [11] => | vzhled = bezbarvá kapalina [12] => | číslo CAS = 594-09-2 [13] => | číslo EINECS = 209-823-1 [14] => | PubChem = 68983 [15] => | ChEBI = 35890 [16] => | SMILES = CP(C)C [17] => | InChI = 1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3 [18] => | molární hmotnost = 76,077 g/mol [19] => | teplota tání = −85 [[stupeň Celsia|°C]] (188 [[Kelvin|K]])https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68983 [20] => | teplota varu = 37,5 °C (310,6 K) [21] => | hustota = 0,735 g/cm3 [22] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[dibutylether]]u [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}} {{GHS07}} [24] => | H-věty = {{H|225}} {{H|315}} {{H|319}} {{H|335}} [25] => | P-věty = {{P|210}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|261}} {{P|264}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|312}} {{P|321}} {{P|332+313}} {{P|337+313}} {{P|362}} {{P|370+378}} {{P|403+233}} {{P|403+235}} {{P|405}} {{P|501}} [26] => }} [27] => '''Trimethylfosfin''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem P(CH3)3, zkráceně psaným jako PMe3. Jedná se o bezbarvou kapalinu se silným zápachem, podobným jako u ostatních alkylfosfinů. Používá se jako ligand v [[koordinační chemie|koordinační chemii]]. [28] => [29] => == Struktura == [30] => Tato sloučenina má pyramidální molekuly s [[grupa symetrie|grupou symetrie]] ''C''3''v''. Úhly vazeb C–P–C jsou okolo 98,6°; odpovídají tak tomu, že fosfor využívá k tvorbě vazeb převážně [[atomový orbital|orbitaly]] 3p a téměř nedochází k sp [[hybridizace orbitalů|hybridizaci]] atomu fosforu. Volný elektronový pár tak má převážně vlastnosti orbitalu s, podobně jako u [[fosfan]]u, PH3.E. Fluck, The chemistry of phosphine, Topics in Current Chemistry Vol. 35, 64 pp, 1973. [31] => [32] => PMe3 lze připravit reakcí [[trifenylfosfit]]u s [[methylmagnesiumchlorid]]em:{{Citace periodika | autor1 = M. L. Leutkens | autor2 = A. P. Sattelberger | autor3 = H. H. Murray | autor4 = J. D. Basil | autor5 = J. P. Fackler | titul = Trimethylphosphine | periodikum = [[Inorganic Syntheses]] | rok vydání = 1990 | strany = 305–310 | isbn = 9780470132593 | doi = 10.1002/9780470132593.ch76}} [33] => [34] => :3 CH3MgCl + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 C6H5OMgCl [35] => [36] => Reakce se provádí v [[dibutylether]]u, z něhož se těkavější PMe3 oddestiluje. [37] => [38] => == Reakce == [39] => [[Soubor:ZEGTOU01.png|náhled|vlevo|Struktura HW(PMe3)4(Me2PCH2){{Citace periodika | autor1 = A. Sattler | autor2 = G. Parkin | titul = Formation of a cationic alkylidene complex via formal hydride abstraction: synthesis and structural characterization of [W(PMe3)4(η2-CHPMe2)H]X (X = Br, I) | periodikum = [[ChemComm|Chemical Communications]] | rok vydání = 2011 | strany = 12828–12830 | doi = 10.1039/C1CC15457E | pmid = 22048609}}]] [40] => [41] => Při [[disociační konstanta|pKa]] o hodnotě 8,65 reaguje PMe3 se silnými kyselinami vratně za vzniku solí [HPMe3]X.Annette Schier and Hubert Schmidbaur"P-Donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/0470862106.ia177}} Za přítomnosti silných zásad, jako jsou [[organolithné sloučeniny|alkyllithných sloučenin]] se methylová skupina [[deprotonace|deprotonuje]] za tvorby PMe2CH2Li. [42] => [43] => PMe3 lze snadno oxidovat kyslíkem na [[fosfinoxidy|fosfinoxid]]. Reaguje s [[brommethan|methylbromidem]] za tvorby [[tetramethylfosfoniumbromid]]u.{{Citace monografie | autor = H. F. Klein | titul = Inorganic Syntheses | rok vydání = 1978 | kapitola = Trimethylphosphonium Methylide (Trimethyl Methylenephosphorane) | strany = 138–140 | isbn = 9780470132494 | doi = 10.1002/9780470132494.ch23}} [44] => [45] => === Koordinační chemie === [46] => Trimethylfofosfin je silně zásaditý [[ligand]], který může tvořit [[komplexní sloučenina|komplexy]]. Jako ligand má [[Tolmanův úhel]] 118°.G. L. Miessler and D. A. Tarr ''Inorganic Chemistry'', 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, {{ISBN|0-13-035471-6}} Tento úhel naznačuje míru sterické ochrany, kterou ligand poskytuje kovu, na nějž je navázán. [47] => [48] => Na jeden atom kovu se může navázat více trimethylfosfinových ligandů, jako je tomu v komplexu Pt(PEt3)4.{{Citace monografie | autor1 = T. Yoshida, autor2 = T. Matsuda | autor3 = S. Otsuka | titul = Inorganic Syntheses | vydavatel = John Wiley & Sons | rok vydání = 1990 | kapitola = Tetrakis(Triethylphosphine)Platinum(0) | strany = 122–123 | isbn = 9780470132593 | doi = 10.1002/9780470132593.ch32}} [49] => [50] => Komplex s [[jodid stříbrný|jodidem stříbrným]], AgI(PMe3), je na vzduchu stálá pevná látka, která zahřátím uvolňuje PMe3. [51] => [52] => == Bezpečnost == [53] => PMe3 je toxický a [[samozápalnost|samozápalný]]. Lze jej přeměnit na bezpečnější fosfinoxid reakcí s [[chlornan sodný|chlornanem sodným]] nebo [[peroxid vodíku|peroxidem vodíku]].http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/324116?lang=en®ion=US&cm_sp=Insite-_-prodRecCold_xorders-_-prodRecCold2-2 [54] => [55] => == Reference == [56] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Trimethylphosphine | revize = 1057089348}} [57] => [58] => == Externí odkazy == [59] => * {{Commonscat}} [60] => {{Autoritní data}} [61] => [62] => {{Portály|Chemie}} [63] => [64] => [[Kategorie:Terciární fosfiny]] [65] => [[Kategorie:Ligandy]] [] => )
good wiki

Trimethylfosfin

Trimethylfosfin je organická sloučenina se vzorcem P(CH3)3, zkráceně psaným jako PMe3. Jedná se o bezbarvou kapalinu se silným zápachem, podobným jako u ostatních alkylfosfinů.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'dibutylether','organická sloučenina','Kategorie:Ligandy','peroxid vodíku','samozápalnost','Tolmanův úhel','ligand','grupa symetrie','atomový orbital','hybridizace orbitalů','fosfan','trifenylfosfit'

Dibutylether

Fosfan

Kategorie:Ligandy

Ligand

Samozápalnost

Trifenylfosfit