Cesko.wiki Izomerizace
Author
Albert FloresIzomerizace je chemická reakce, při které se molekula, ion nebo fragment molekuly přemění na izomer s jinou strukturou. K takovým reakcím patří mimo jiné enolizace a tautomerizace.
Pokud izomerizace probíhá v rámci jedné molekuly, pak se jedná o přesmyk.
Jestliže je aktivační energie izomerizace dostatečně nízká, tak oba izomery vytvářejí rovnováhu, která je závislá na teplotě. Bylo spočítáno mnoho hodnot standardní volné energie, \Delta G^\circ, pro různé izomerizace, které jsou v souladu s pozorováními.
Příklady a využití
Alkany
K izomerizaci alkanů dochází při krakování ropy. Kromě snížení průměrné délky uhlovodíkových řetězců se také nerozvětvené uhlovodíky přeměňují na rozvětvené izomery:
:CH_3CH_2CH_2CH_3 (n-butan) → CH_3CH(CH_3)CH_3 (isobutan)
Paliva obsahující rozvětvené uhlovodíky jsou pro spalovací motory vhodnější, protože mají vyšší oktanové číslo.
Alkeny
Koncové alkeny se izomerují na vnitřní za přítomnosti kovových katalyzátorů při metatezi alkenů.
Trans-izomer resveratrolu lze přeměnit na cis-izomer pomocí fotochemické reakce.
Byl popsán tepelný přesmyk azulenu na naftalen.
Ostatní případy
Lobry de Bruynova-Van Ekensteinova transformace je izomerizace sacharidů, kdy se aldóza mění na příslušnou ketózu nebo naopak.
Příkladem organokovové izomerizace je příprava dekafenylferrocenu, [(η5-C5Ph5)2Fe] z jeho vazebného izomeru. {{Citace periodika | autor1 = K. +more N. Brown | autor2 = L. D. Field | autor3 = P. A. Lay | autor4 = C. Lindall | autor5 = A. F. Masters | titul = (η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene | periodikum = J. Chem. Soc. , Chem. Commun. | rok vydání = 1990 | strany = 408-410 | doi = 10. 1039/C39900000408}}.
Odkazy
Reference
Související články
Kysele řízená izomerizace epoxidů * Epimerizace * Racemizace * Tautomerie * Vazebná izomerie