Beta-karbolin

Beta-karbolin (také β-karbolin, systematický název 9H-pyrido[3,4-b]indol) je organická sloučenina patřící mezi dusíkaté heterocykly. Je základní stavební jednotkou indolových alkaloidů nazývaných β-karboliny.

Farmakologické vlastnosti

β-Karbolinové alkaloidy se vyskytují v mnoha rostlinách i živočiších a často fungují jako inverzní agonisté GABAA. U liány Banisteriopsis caapi β-karboliny harmin, harmalin a tetrahydroharmin významně ovlivňují farmakologické vlastnosti ayahuascy tím, že reverzní inhibicí monoaminoxidázy zabraňují rozkladu dimethyltryptaminu, čímž vyvolávají psychoaktivní účinky. +more Některé β-karboliny, jako jsou tryptolin a pinolin, se mohou přirozeně tvořit v lidském těle. Pinolin pravděpodobně společně s melatoninem ovlivňuje cirkadiánní rytmus. β-karbolin je inverzním agonistou GABAA benzodiazepinového receptoru a má tak konvulzivní a anxiogenní účinky a zlepšuje paměť. 3-hydroxymethyl-beta-karbolin blokuje hypnotické účinky flurazepamu u hlodavců; tento jeho účinek závisí na dávce. 9-methyl-β-karboliny při vystavení ultrafialovému záření vyvolávají poškození DNA.

Struktura

Beta-karbolin patří mezi indolové alkaloidy, molekula se skládá z pyridinového kruhu zkondenzovaného s indolovou strukturou. Struktura β-karbolinu je podobná jako u tryptaminu, navíc je zde ethylaminový řetězec, který dalším atomem uhlíku propojuje obě části a vytváří tricyklickou molekulu. +more Biosyntéza β-karbolinů pravděpodobně vychází z podobných tryptaminů. Míra nasycení na třetím kruhu se může lišit, to je níže zobrazeno červeným a modrým obarvením možných dvojných vazeb:.

Strukturní vzorec substituovaného beta-karbolinu

Příklady beta-karbolinů

Některé významné β-karboliny jsou uvedeny v následující tabulce:

Výskyt

Je známo 64 různých β-karbolinových alkaloidů obsažených v rostlinách. Suchá semena harmaly stepní (Peganum harmala) obsahují 0,16 až 5,9 % β-karbolinových alkaloidů.

V důsledku přítomnosti β-karbolinů v kutikule některých štírů jejich pokožka po vystavení určitým vlnovým délkám z ultrafialové oblasti fluoreskuje. Skupina β-karbolinů nazývaná eudistominy se vyskytuje u sumek, jako jsou například Ritterella sigillinoides, Lissoclinum fragile a Pseudodistoma aureum.

β-karboliny podporují tvorbu sekundárních metabolitů u půdních bakterií rodu “Streptomyces”. Vznik sekundárních metabolitů ovlivňují řízením exprese biosyntetických genů vazbou na ATP-vazebné regulátory skupiny LuxR.

Odkazy

Související články

Tryptamin * Gama-karbolin

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Anxiolytika Kategorie:Konvulziva Kategorie:Entheogeny Kategorie:Indolové alkaloidy