Dihydropyran

Dihydropyran je organická sloučenina s šestičlenným heterocyklem, který se skládá z pěti atomů uhlíku a jednoho kyslíku. Obsahuje jednu dvojnou vazbu a podle její polohy se rozlišují dva izomery, 3,4-dihydro-2H-pyran má dvojnou vazbu na pozici 5; 3,6-dihydro-2H-pyran na pozici 4.

Názvosloví

Označení „dihydro“pyran znamená, že je tato látka odvozena od pyranu přidáním dvou atomů vodíku na nenasycené atomy uhlíku, čímž dojde ke zjednodušení dvojné vazby. Čísla před předponou označují pozice přidaných vodíků. +more Písmeno H spojené s číslem označuje umístění nasyceného uhlíku v původní molekule pyranu. Přidáním dvou atomů vodíku na dihydropyran a zjednodušením i zbylé dvojné vazby vznikne tetrahydropyran (oxan).

3,4-dihydropyran

3,4-dihydropyran, také známý jako 2,3-dihydropyran, se používá na ochranu některých chemických látek.

Příprava

Dihydropyran se připravuje dehydratací tetrahydrofurfurylalkoholu nad oxidem hlinitým při 300-400 °C. 270px

Reakce

V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina poutžívá jako chránicí skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. +more Alkohol může být posléze snadno obnoven kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.

THP jako chránicí skupina

Související články

pyran * tetrahydropyran

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Pyrany