Ethylendiamin

Ethylendiamin (ve vzorcích komplexních sloučenin zkráceně en) je organická sloučenina se vzorcem C2H4(NH2)2. Často se používá v organické syntéze. Se vzdušnou vlhkostí vytváří žíravou a toxickou mlhu, která může i při krátkodobém vystavení být zdravotně nebezpečná. Jedná se o jeden z nejjednodušších polyaminů, tedy sloučenin s více aminovými skupinami.

Výroba

Ethylendiamin se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s amoniakem za vysokého tlaku a teploty 180 °C ve vodném prostředí:

:400px

Při reakci vzniká také chlorovodík, který s aminem vytváří sůl. Z té se získá samotný amin reakcí s hydroxidem sodným a následnou rektifikací. +more Vedlejšími produkty jsou diethylentriamin a triethylentetramin.

Další možností je reakce ethanolaminu s amoniakem:

:400px

Plynné reaktanty přitom procházejí přes nikl, který slouží jako katalyzátor.

Čistotu ethylendiaminu lze zlepšit reakcí s hydroxidem sodným, čímž se odstraní zbytky vody, a následnou destilací.

Použití

Ethylendiamin se používá na výrobu řady látek důležitých v průmyslu. Vytváří deriváty s karboxylovými kyselinami, nitrily, alkoholy (při vyšších teplotách), alkylačními činidly, sirouhlíkem, aldehydy a ketony. +more Jelikož má dvě aminové skupiny, tak snadno vytváří heterocyklické sloučeniny jako jsou mimo jiné imidazolidiny.

Příprava a výroba chelatačních činidel, léčiv a agrochemikálií

Jedním z nejvýznamnějších derivátů ethylendiaminu je kyselina ethylendiamintetraoctová, která se z něj získává Streckerovou syntézou za přítomnosti kyanidu a formaldehydu. K důležitým chelatačním činidlům patří také hydroxyethylethylendiamin. +more Velké množství biologicky aktivních látek, například některá antihistaminika, má v molekulách skupinu -CH2-CH2-N. Soli ethylenbisdithiokarbamátu se používají jako fungicidy. Některé fungicidy obsahující 2-imidazolinovou skupinu se vyrábí z ethylendiaminu.

Součást léčiv

Ethylendiamin se používá jako excipientní složka bronchodilatancia aminofylinu, ve kterém rozpouští theofylin, jenž představuje aktivní složku léčiva. Používal se rovněž využití v dermatologických přípravcích, od čehož se ovšem ustoupilo kvůli tomu, že způsobuje kontaktní dermatitidu. +more Při použití jako expicient a při ústním podání je jeho biodostupnost kolem 0,34. Močí se vylučuje méně než 20 %.

Antihistaminika odvozená od ethylendiaminu jsou nejstarší z pěti tříd antihistaminik první generace; prvním známým léčivem z této skupiny byl piperoxan, objevený roku 1933, patří k nim rovněž mepyramin, tripelennamin a antazolin. Dalšími skupinami jsou napříkladderiváty ethanolaminu, alifatických aminů a piperazinu. +more Patří sem i tricyklické a tetracyklické sloučeniny odvozené od fenothiazinu, tricyklická antidepresiva a také skupinacyproheptadinu a fenindaminu.

Složky polymerů

Ethylendiamin se díky tomu, že má dvě aminové skupiny, používá na výrobu řady polymerů. Produkty jeho kondenzace s formaldehydem se používají jako plastifikátory. +more Je také surovinou při výrobě polyuretanu nebo dendrimerů typu PAMAM.

Tetraacetylethylendiamin

Tetraacetylethylendiamin, používaný jako aktivátor bělidel se získává z ethylendiaminu. Ethylendiaminový derivát N,N-ethylenbis(stearamid) slouží jako tenzid v motorových palivech a olejích.

Další využití

Ethylendiamin je možné použít jako rozpouštědlo; mísí se s polárními rozpouštědly a zlepšuje rozpustnost bílkovin jako jsou albumin a kasein. * Jako inhibitor koroze v barvách a chladivech * Ethylendiamindihydroiodid se používá jako zdroj jodu v krmivech pro zvířata. +more * Na výrobu látek používaných ve vývojkách v barevné fotografii, pojiv, lepidel, aviváží a barev.

Koordinační chemie

Ethylendiamin je často používaným bidentátním chelatačním ligandem používaným na přípravu komplexních sloučenin; ve vzorcích se uvádí pod zkratkou en. Salenové ligandy se připravují kondenzací ethylendiaminu salicylaldehydu, nebo derivátů těchto sloučenin, a některé z nich lze použít jako katalyzátory.

Podobné ligandy

Ligandy s podobnou strukturou jako ethylendiamin jsou například tetramethylethylendiamin (TMEDA) a tetraethylethylendiamin (TEEDA). K chirálním strukturním analogům ethylendiaminu patří mimo jiné 1,2-diaminopropan a trans-1,2-diaminocyklohexan.

Bezpečnost

Ethylendiamin, podobně jako amoniak a další nižší aminy, dráždí kůži a dýchací orgány. I při důkladném uzavření nádob, ve kterých je skladován, uvolňuje, zejména při vyšších teplotách, toxické a dráždivé páry, které ve vlhkém vzduchu tvoří vysoce dráždivou mlhu.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Diaminy Kategorie:Primární aminy Kategorie:Rozpouštědla Kategorie:Chelační činidla Kategorie:Inhibitory koroze Kategorie:Ethylenaminy