Fukóza

Fukóza (v chemickém názvosloví fukosa), je monosacharid se šesti uhlíky (hexóza) a aldehydovou skupinou (aldóza). Běžně používaná zkratka je Fuc. Na rozdíl od naprosté většiny sacharidů nacházejících se v přírodě, které jsou v D konfiguraci (D sacharidy neboli D cukry), se fukóza vyskytuje přirozeně v L konfiguraci. Fukóza není základní hexózou, ale jedná se o odvozený cukr - derivát, který patří do skupiny tzv. deoxysacharidů (sacharidů, kterým chybí jedna nebo více hydroxylových skupin - příkladem dalších významných deoxycukrů může být L-rhamnóza nebo D-deoxyribóza). Fukózu lze také označit za 6-deoxy-L-galaktózu.

Výskyt v přírodě

Fukóza se v přírodě volná prakticky nevyskytuje. Vzácně se podílí na tvorbě polysacharidů (např. +more fukoidan). Velmi často ji však lze najít jako součást oligosacharidů, které jsou navázané na proteinech (glykoproteiny) a to jak N-glykosidovou vazbou tak i O-glykosidovou vazbou. V těchto oligosacharidech je fukóza vždy navázaná O-glykosidovou vazbou na jiný sacharid - nejčastěji galaktózu (Gal) nebo N-acetylglukosamin (GlcNAc), nebo vzácněji přímo na protein (a to přes hydroxylové skupiny postranních řetězců aminokyselin serinu nebo threoninu).

soubor:Complex type N-glycan.jpg|příklad oligosacharidu s navázanou fukózou

Syntéza a zapojení do metabolismu

syntesa fukózy Fukóza stejně jako ostatní monosacharidy nevystupuje v metabolismu samotná, ale navázaná na přenašeč. +more V případě fukózy se jedná o GDP (guanosindifosfát). GDP-fukóza je syntetizovaná jednak z GTP (guanosintrifosfát) a volné fukózy (jejíž zdroj je přijatá potrava nebo štěpení vlastních oligosacharidů) nebo může syntéza vycházet z GDP-manózy.

Průmyslové zdroje fukózy

Nejdůležitějším zdrojem L-fukózy jsou fukoidany - polysacharidy tvořené zčásti fukózou v různé míře sulfatovanou (tzn. s navázanými zbytky kyseliny sírové), které jsou produkované některými hnědými řasami jako součást jejich buněčných stěn (spolu s celulózou) (např. +more Fucus vesiculosus). U některých druhů mohou tvořit více než 40 % z celkové hmotnosti sušených buněčných stěn.

Příklady funkcí fukosy

Zánět

Během zánětu dochází v jeho okolí ke změnám složení oligosacharidů, které na svém povrchu vystavují buňky tvořící stěny krevních kapilár tzv. endotheliální buňky. +more Bílé krvinky mají pro tyto speciální oligosacharidy receptory (tzv. selektiny), které jim je pomáhají rozpoznat a navázat se na ně. Tímto mechanismem se bíle krvinky zachytávají na stěny krevních kapilár a koncentrují se místě zánětu. Fukóza je nezbytnou součástí těchto oligosacharidů, které endotheliální buňky v případě zánětu syntetizují a vystavují.

Krevní skupiny

Biochemickou podstatou krevních skupin jsou oligosacharidy, které jsou vystaveny na povrchu červených krvinek (a dalších buněk). Struktura sacharidů jednotlivých krevních skupin je trochu odlišná, nicméně všechny tři (A, B i 0 (neboli H)) obsahují navázanou fukózu.

soubor: H-blood group.png|krevní skupina 0 (neboli H) soubor: A-blood group.png|krevní skupina A soubor: B-blood group.png|krevní skupina B

Odkazy

Reference

Literatura

S.A. Brooks, M.V. Dwek, U. Schumacher, "Functional and Molecular Glykobiology" 1st edition, BIOS Scientific Publishers Limited, 2002,

Související články

galaktóza * manóza * monosacharidy * glykoproteiny * lektiny

Externí odkazy

Kategorie:Aldohexózy