Polyfenoly
Author
Albert FloresPolyfenoly jsou skupina chemických sloučenin obsažených v rostlinách. Jsou charakterizovány přítomností více než jedné fenolové jednotky nebo stavebního bloku v molekule. Polyfenoly se obecně dělí na hydrolyzovatelné taniny (estery kyseliny gallové a glukózy nebo jiných cukrů) a fenylpropanoidy, například lignany, flavonoidy a kondenzované taniny.
Klasifikace a nomenklatura
Dělení polyfenolů na taniny, lignany a flavonoidy je odvozeno od variant jednoduché polyfenolické jednotky vycházejících ze šikimátové metabolické dráhy sekundárního metabolismu rostlin a z klasického dělení založeného na relativním významu jednotlivých základních komponent pro různé studované oblasti. Chemie taninů vychází z významu kyseliny tříslové pro kožedělný průmysl. +more Ligniny jsou spjaty s chemií půdy a rostlinných struktur. Flavonoidy se zabývá chemie sekundárních rostlinných metabolitů pro obranu rostlin a chemie barev květin (např. anthokyaninů).
Nejvíce a nejlépe studovanými polyfenoly jsou flavonoidy, mezi něž patří tisíce sloučenin, kromě jiného flavonoly, flavony, katechiny, flavanony, antokyanidiny a isoflavonoidy.
Nejhojněji se vyskytujícími polyfenoly jsou kondenzované taniny, obsažené prakticky ve všech skupinách rostlin a tvořící až 50 % suché hmotnosti listů. Po celém světě proběhla na nutričně chudých kyselých půdách konvergenční evoluce rostlinných komunit bohatých na taniny. +more Taniny byly považovány za součást obrany rostlin proti býložravcům, avšak čím dál více ekologů nyní poznává jejich význam pro řízení procesů rozkladu a dusíkového oběhu. S rostoucími obavami z globálního oteplování je velký zájem lépe pochopit roli polyfenolů jakožto regulátorů oběhu uhlíku, zejména v severních boreálních lesích.
Základní jednotka: | 150px kyselina gallová | +moresvg'>173px flavon | 173px kyselina skořicová |
---|---|---|---|
Třída/polymer: | hydrolyzovatelné taniny | flavonoidy, kondenzované taniny | lignany |
Polyfenoly se klasifikují také podle typu a počtu přítomných fenolických subkomponent. V daném polyfenolu může být obsažena více než jedna subkomponenta.
fenol | +moresvg|120px'>pyrokatechol | pyrogallol | resorcinol | floroglucinol | hydrochinon |
---|---|---|---|---|---|
fenol | pyrokatechol | pyrogallol | resorcinol | floroglucinol | hydrochinon |
Příklady: ligniny odvozené od kyseliny kumarové, kaempferol | Příklady: katechin, kvercetin, ligniny odvozené od kyseliny kávové a ferulové, estery hydroxytyrosolu | Příklady: gallokatechiny (EGCG), tanindy, myricetin, ligniny odvozené od sinapylalkoholu | Příklad: resveratrol | Příklady: téměř všechny flavonoidy | Příklad: arbutin |
Fenolické jednotky mohou být často esterifikovány nebo methylovány. Lze je najít v dimerizovaném nebo polymerizovaném stavu, kdy vzniká nová třída polyfenolů. +more Například kyselina ellagová je dimer kyseliny gallové a tvoří třídu ellagotaninů. Podobně se katechin a gallokatechin mohou kombinovat a tvořit červenou sloučeninu theaflavin, tímto procesem vzniká také rozsáhlá třída thearubiginů v čaji.
Výskyt v potravinách
Mezi významné zdroje polyfenolů patří bobuloviny, čaj, pivo, hroznové víno (též víno jako nápoj), olivový olej, kakao/čokoláda, káva, vlašské ořechy, arašídy, borojo, granátové jablko, cesmína paraguayská a další ovoce a zelenina.
Vysoké hladiny polyfenolů se obecně nacházejí ve slupce ovocných plodů.
Reference
Externí odkazy
[url=http://www.frenchscout.com/types-of-red-wines]Wine polyphenols vary with age and variety[/url]
Kategorie:Fenoly Kategorie:Fytochemikálie Kategorie:Antioxidanty Kategorie:Toxikologie