Terc-butylalkohol

terc-Butylalkohol (systematický název 2-methylpropan-2-ol) je nejjednodušší terciární alkohol, jeden ze čtyř izomerů butanolu. Je zvláštní tím, že je za pokojové teploty pevnou látkou, neboť jeho teplota tání je mírně nad 25 °C.

zkrystalizovaný terc-butanol

Výskyt

terc-Butylalkohol byl nalezen v pivu a cizrně, ovšem jeho obsah nebyl zjištěn. Také se nachází v manioku jedlém, který se používá jako fermentační přísada v některých alkoholických nápojích.

Výroba

terc-Butylalkohol se průmyslově vyrábí z isobutanu jako společný produkt výroby propylenoxidu. Také jej lze vyrobit katalytickou hydratací isobutylenu nebo Grignardovou reakcí acetonu a methylmagnesiumchloridu.

Použití

terc-Butylalkohol se používá jako rozpouštědlo, jako denaturační činidlo pro výrobu denaturovaného ethanolu, jako přísada do odstraňovačů barev, ke zvyšování oktanového čísla benzinu. Je rovněž meziproduktem při výrobě dalších sloučenin, jako jsou MTBE, ETBE, TBHP a různé vůně a parfémy.

Chemické vlastnosti

Jako terciární alkohol je terc-butylalkohol nezoxidovatelný, je také stabilnější a méně reaktivní než ostatní izomery butanolu i v dalších reakcích.

Když je deprotonován silnými zásadami, vzniká z něj alkoxidový anion, který se v tomto případě nazývá terc-butoxid, například často používané organické činidlo terc-butoxid draselný se připravuje reakcí suchého terc-butylalkoholu s kovovým draslíkem:

2 K + 2 tBuOH → 2 tBuO−K+ + H2.

Samotný terc-butoxid je také užitečný jako silná nenukleofilní zásada v organické chemii.

Převod na alkylhalidy

terc-Butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc-butylchloridu a vody.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Alifatické alkoholy Kategorie:Terciární alkoholy Kategorie:Terc-butylové sloučeniny