3,3’-dichlorbenzidin

3,3'-dichlorbenzidin je organická sloučenina se vzorcem (C6H3Cl(NH2))2. V čisté podobě má světle žlutou barvu, komerční produkty jsou však často jinak zbarvené. Je jen málo rozpustný ve vodě a často se dodává jako vlhká pasta. Používá se na výrobu pigmentů s diarylidovou žlutí, které slouží jako složky tiskařských barev. Od jeho používání se ustupuje kvůli obavám z karcinogenních účinků.

Výroba a reakce

3,3'-dichlorbenzidin se vyrábí dvoufázově z 2-nitrochlorbenzenu, který se nejprve redukuje zinkem v zásaditém prostředí na 3,3'-dichlorifenylhydrazin. Tento meziprodukt je benzidinovým přesmykem přeměněn na 3,3'-dichlorbenzidin.

3,3'-dichlorbenzidin lze chlorovat na tetrachlorderiváty; vodné roztoky se na světle mění na monochlorderiváty.

Nejčastěji prováděnou reakcí 3,3'-dichlorbenzidinu je dvojitá diazotace. Vzniklý bis(diazo) meziprodukt je následně kopulační reakcí s acetoacetylaminobenzenem přeměněn na pigmenty jako jsou pigmentová žluť 12, pigmentová žluť 13, pigmentová žluť 14, pigmentová žluť 17 a pigmentová žluť 83. +more Výroba pigmentové žluti 12.

Reference

Kategorie:Chlorareny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B Kategorie:Aniliny Kategorie:Bifenyly Kategorie:Diaminy