Diazotace

Diazotace (řečtina + latina) je chemická reakce, při které se na aromatické primární aminy působí směsí dusitanu a nadbytku anorganické kyseliny za vzniku diazoniové soli.

:C6H5-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → [C6H5-N≡N]+Cl− + NaCl + 2 H2O

Reakce probíhá následujícím mechanismem: * Reakcí dusitanu a kyseliny vzniká kyselina dusitá a sůl příslušné kyseliny: :NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl * Následuje rychlá protonizace kyseliny dusité: :HNO2 + H+ → H2NOb=2|p=+ * Dalším krokem je pomalá reakce tohoto činidla s primárním aminem za vzniku nitrosaminu: :Ar-NH2 + H2NOb=2|p=+ → Ar-NH-NO + H+ + H2O * Poté probíhá rychlá reakce přes diazohydroxid až na konečnou diazoniovou sůl: :Ar-NH-NO + H+ → Ar-N=NO+H2 → [Ar-N≡N]+ + H2O

Vzniklé diazoniové soli slouží jako meziprodukt při výrobě například azobarviv, léčiv.

Používá se k rozlišení primárního, sekundárního a terciárního aminu nebo k rozlišení alifatických aminů od aromatických.

Literatura

Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Kategorie:Syntetické reakce Kategorie:Redoxní reakce Kategorie:Organické reakce