Areny

Areny, či starším názvem aromatické uhlovodíky, jsou uhlovodíky, které splňují pravidla aromaticity: mají delokalizovaný systém π-elektronů v planární, tj.rovinné, cyklické molekule. Většinou mají charakteristický zápach (odtud jejich starší název), ovšem není to jejich charakteristický znak.

Struktura

Dříve se vědci domnívali, že struktura benzenu odpovídá kruhové molekule s pravidelným střídáním jednoduchých a dvojných vazeb (jednalo by se tedy o cyklohexa-1,3,5-trien). Nyní je známo, že díky dokonalé delokalizaci π-elektronů charakter jednoduchých a dvojných vazeb zaniká. +more Délka vazby v benzenu je 139 pm oproti 154 pm jednoduché a 134 pm dvojné vazby. Areny proto mají zvláštní chemické vlastnosti, zejména poměrnou stálost benzenového kruhu a naopak reaktivnost skupin vázaných na benzenový kruh. Změna arenů.

Dělení

# monocyklické - obsahují pouze jeden aromatický kruh (např. benzen) # polycyklické - obsahují více aromatických kruhů ## s kondenzovanými aromatickými jádry (např. +more naftalen, antracen) ## s izolovanými jádry - jádra jsou oddělena minimálně jednou vazbou (např. bifenyl).

Názvosloví

Vzhledem k odlišnému charakteru arenů od běžných cykloalkenů se systematické názvosloví používá zřídka. Většina základních arenů má svoje triviální názvy.

Vlastnosti

Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny, vyšší areny jsou pevné látky (naftalen sublimuje). Vzhledem k charakteru vazeb patří areny mezi nepolární sloučeniny, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech, ve vodě nikoliv. +more Většinou mají charakteristický zápach a menší hustotu než voda. Areny jsou vesměs hořlavé, některé jsou jedovaté (při požití nebo vdechnutí). U řady z nich byly prokázány karcinogenní účinky.

Příprava

Dehydrogenace cykloalkanů a cykloalkenů * Dekarboxylace solí příslušných aromatických karboxylových kyselin zahříváním s příslušným hydroxidem * Trimerací acetylenu lze připravit benzen.

Reakce arenů

Reakce na bočním řetězci probíhají podobně jako u alifatických uhlovodíků. Navíc je při radikálové substituci zvýhodněn atom uhlíku napojující se bezprostředně na benzenové jádro. +more Adice probíhá na nenasycených postranních řetězcích. Oxidací můžeme připravit aromatické karboxylové kyseliny.

Protože charakter jednoduchých a dvojných vazeb zanikl, jsou aromatická jádra (na rozdíl od nenasycených uhlovodíků) odolnější vůči adicím. Typickou reakcí arenů je elektrofilní substituce (např. +more nitrace). Jsou ovšem známé i reakce s radikálovým principem. Mezi ně patří i oxidace jádra vedoucí k chinonům.

Základní zástupci arenů

Benzen (C6H6) je bezbarvá, hořlavá, jedovatá, zapáchající kapalina s teplotou varu 80 °C. Má rakovinotvorné účinky a její páry jsou na vzduchu výbušné. +more Používá se jako nepolární rozpouštědlo (např. tuků a olejů). Slouží k výrobě léčiv, plastů, výbušnin, pesticidů, barviv a dezinfekčních přípravků.

* Naftalen (C10H8, 2 benzenové kruhy) je bílá krystalická, charakteristicky páchnoucí látka, schopná sublimace (přechodu z pevného skupenství na plynné). Připravuje se z černouhelného dehtu vznikajícího při karbonizaci uhlí. +more Slouží k výrobě přípravků proti molům, barviv, monomerů (kyselina ftalová), plastů, dezinfekce. Lze hydrogenovat na tetralin a dekalin. * Toluen (C6H5CH3) je bezbarvá, zdraví škodlivá kapalina. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Je návyková, při vdechování poškozuje dýchací cesty a centrální nervovou soustavu. Slouží k výrobě barviv, laků, plastů, výbušnin (TNT) a umělého sladidla sacharinu. Používá se také jako rozpouštědlo. * Xyleny (C6H4(CH3)2), polohové izomery) jsou kapaliny používané jako rozpouštědla. Vyrábí se z nich syntetická vlákna a aromatické dikarboxylové kyseliny. * Styren (C6H5CH=CH2) je bezbarvá až nažloutlá kapalina s pronikavě nasládlým zápachem. Za běžné teploty působením světla rosolovatí. Připravuje se alkylací benzenu a následnou dehydrogenací. Slouží k výrobě polystyrenu, barviv, plastů a syntetického kaučuku v gumárenském průmyslu.

Výskyt

Zdrojem arenů jsou černouhelný dehet a ropa (zvláště z Blízkého východu).

Reference

Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Související články

Cykloalkeny

Externí odkazy

*