Benzen

Benzen, popř. benzol (příp. pod značkou „⌬“ či „⏣“), je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá pro své karcinogenní účinky. Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je jen málo rozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.

Historie

Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. +more O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním, kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům, byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Struktura molekuly benzenu

poštovní známce Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. +more Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.

Příprava

frakční destilací dehtu * dekarboxylací kyseliny benzoové *: C6H5COOH → C6H6 + CO2 * dehydrogenací cyklohexanu *: C6H12 → C6H6 + 3H2 * hydrogenolýzou toluenu *: C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4 * trimerizací ethynu *: 3 CH≡CH → C6H6 * suchou destilací směsi benzoátu sodného a hydroxidu sodného

Využití

Bezvodý benzen pro analýzu Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. +more pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Zdroje v prostředí a zdravotní rizika

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování. Srovnatelným zdrojem siloxanů však mohou být pouhé hygienické prostředky.

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. +more Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.

Znečištění v Česku

Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg·m−3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. +more Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg·m−3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg·m−3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit. Železniční cisterna na přepravu benzenu.

Benzen je lidský karcinogen. V potravinách nesmí být obsažen. +more Benzoan sodný v kombinací s askorbovou kyselinou (Vitamín C) se mění na benzen. Použití benzoanů jako konzervačních činidel u potravin je striktně omezeno.

Reference

Související články

Toluen * Xylen * Nitrobenzen * Anilin * Styren * Fenol * Naftalen * Antracen

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20090228063048/http://www. irz. cz/latky/benzen]Benzen[/url] - charakteristika látky v Integrovaném registru znečišťování * WHO: [url=https://web. archive. org/web/20030803125924/http://www. euro. who. int/document/aiq/5_2benzene. pdf]Benzene[/url], Air Quality Guidelines - Second Edition, Chapter 5. 2.

Kategorie:Aromatické uhlovodíky Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 1 Kategorie:Polutanty Kategorie:Ropné produkty Kategorie:Antidetonační činidla Kategorie:Uhlovodíková rozpouštědla Kategorie:Aromatická rozpouštědla