Cesko.wiki Kyselina benzoová
Author
Albert FloresKyselina benzoová je organická sloučenina patřící mezi benzoové kyseliny. Jedná se o bílou krystalickou látku, která je tvořena benzenovým jádrem s připojenou karboxylovou skupinou. Její molekulární vzorec je C7H6O2. Kyselina benzoová je rozpustná ve vodě a ethanolu, ale má omezenou rozpustnost v tucích. Vyskytuje se přirozeně v některých rostlinách a je přítomna i ve výrobcích potravinářského průmyslu jako konzervační látka. Kyselina benzoová má různé využití v různých oblastech. V potravinářství je používána jako konzervant, protože má schopnost zabíjet a inhibovat růst bakterií, kvasinek a plísní. Je povolená a široce používaná látka ve výrobních postupech mnoha potravinářských produktů. V kosmetice se také využívá pro své antibakteriální vlastnosti a jako složka některých přípravků na péči o pleť. Spotřebitelé by měli být opatrní při konzumaci potravin a kosmetických výrobků obsahujících kyselinu benzoovou, zejména pokud jsou alergičtí nebo mají citlivou pokožku. Nadměrná konzumace nebo dlouhodobé vystavení této látky mohou způsobit nežádoucí účinky. Je důležité si přečíst etikety produktů a dodržovat doporučené dávkování. Celkově je kyselina benzoová důležitou látkou v potravinářském a kosmetickém průmyslu, která přispívá ke zlepšení trvanlivosti a kvality výrobků.
Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.
Příprava a výroba
Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.
Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5-6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. +more Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
Využití
Konzervační prostředek
Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. +more Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.
Organická syntéza
Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou: * Benzoylchlorid, C6H5C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent. * Benzoylperoxid, [C6H5C(O)O]2, využití v kosmetice. +more * Fenol, C6H5OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300-400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.
Lékařství
Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.
Průmysl
Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.
Metabolismus a zdravotní vliv
Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. +more WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.
Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.
Smrtelná dávka LD50 je 1700-2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h).
Odkazy
Poznámky
Reference
Literatura
John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000
Externí odkazy
Zdravotní rizika:[url=http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2]http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2[/url]
Benzoová Kategorie:Aromatické sloučeniny Kategorie:Konzervanty