Kyselina hippurová

Kyselina hippurová (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč), též kyselina benzoylaminooctová, je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců. Tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem. Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.

Syntéza

Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:

:Syntéza kyseliny hippurové

Reakce

Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C6H5COOCH2CO2H. +more Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C6H5CONHCH2CONHNH2, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.

Historie

Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové, v roce 1839 pak určil její složení. V roce 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu. +more Kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.

Související články

Kyselina aminohippurová * Kyselina benzoová * Glycin * Toluen

Reference

Hippurová Kategorie:Amidy karboxylových kyselin