Aromaticita
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert FloresAromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.
Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky: * planární (rovinná) cyklická molekula * konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury) * počet π-elektronů odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0.
Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).
Cyklopropen | Kation | Radikál | Anion |
---|---|---|---|
Cyklopropen | +morepng'>Cyklopropen s MO diagramem | Kruhový cyklopropen s MO diagramem | Cyklopropen s MO diagramem |
sp3 uhlík | 2 π elektrony; n=0 | 3 π elektrony | 4 π elektrony |
Není aromatický | Je aromatický | Není aromatický | Je antiaromatický |
Cyklobutaden s MO diagramem | +morepng'>Cyklobutaden s MO diagramem | Cyklobutaden s MO diagramem | Cyklopentaden s MO diagramem |
---|---|---|---|
4 π elektrony | 2 π elektrony; n=0 | 6 π elektronů; n=1 | 4 π elektrony |
Antiaromatický | Aromatický (izoelektronický s cyklopropenovým aniontem) | Aromatický (izoelektronický s benzenem) | Antiaromatický |
Cyklopentaden s MO diagramem | +morepng'>Cykloheptatren s MO diagramem | Cykloheptatren s MO diagramem | Cyklooctatretraen |
---|---|---|---|
6 π elektronů; n=1 | 6 π elektronů; n=1 | 8 π elektronů | 8 π elektronů |
Aromatický (izoelektronický s benzenem) | Aromatický (izoelektronický s benzenem) | Antiaromatický | Není aromatický (není planární) |
Cyklodekapentaen | Naftalen | Azulen |
---|---|---|
Cyklodekapentan | +moresvg|175px'>Naftalen | Azulen |
10 π elektronů; n=2 | 10 π elektronů; n=2 | 10 π elektronů; n=2 |
Není aromatický (sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu) | Aromatický | Aromatický (méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje) |
Literatura
Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha