Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Příklad heterocyklických sloučeniny

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Rozdělení

Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

aziridin * azirin * oxiran

Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

diaziridin * dioxiran * oxaziridin

Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

azet * azetidin * oxetan

Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

1,2-dioxetan * 1,3-dioxetan

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

furan * thiofen - z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter * thiolan * pyrrol * pyrrolidin * fosfol

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

pyrazol * imidazol * thiazol * isothiazol * oxazol * isoxazol

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

pyridin * 2H-pyran * 4H-pyran

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

pyrazin * pyrimidin * pyridazin

Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

azepan * azepin * oxepan * oxepin

Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

diazepin

Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem

benzodiazepin - složen z diazepinu a benzenu

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

purin - složen z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

Číslování

Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku. +more * Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel. * Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost). Například: O > S > N > P > Si.

Triviální názvy

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.

Hantzschův-Widmanův systém

Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Příklady

Externí odkazy