Cesko.wiki Pyrimidin
Author
Albert FloresPyrimidin je šestičlenná heterocyklická aromatická organická sloučenina podobná benzenu a pyridinu. Obsahuje dva atomy dusíku na pozicích 1 a 3 v šestičlenném kruhu. Název je odvozen od řeckého pyr (teplo, oheň) a sloučenin skupiny amidů. Podle systematického názvosloví je také nazýván 1,3-diazin.
Pyrimidin je izomerický se dvěma formami diazinu. Jsou to pyrazin (atomy dusíku na 1 a 4 pozici) a pyridazin (atomy dusíku na 1 a 2 pozici).
Deriváty pyrimidinu jsou tři nukleové báze, které se nacházející v nukleotidech nukleových kyselin. Jsou to cytosin (C), thymin (T) a uracil (U). +more Jsou to životně důležité látky, které se nalézají ve všech živých organismech a jsou nositeli jejich dědičných vlastností.
Vzorec pyrimidinu
Deriváty pyrimidinu
| C4H5N3O | cytosin | =O |
|---|---|---|
| - | ||
| - | C4H4N2O2 | uracil |
| - | ||
| C4H3FN2O2 | fluorouracil | =O |
| - | ||
| C5H6N2O2 | thymin | =O |
| - | ||
| C4H4N2O3 | kyselina barbiturová | =O |
| =O | ||
| C5H4N2O4 | kyselina orotická | =O |
| -COOH |
Nukleové báze
Nejdůležitějšími deriváty pyrimidinu jsou nukleové báze - cytosin, uracil, thymin. Dalšími nukleovými bázemi jsou deriváty odvozené z purinu - adenin, guanin. +more Soubor:Cytosine chemical structure. png|Cytosin (C) Soubor:Tymina. svg|Thymin (T) Soubor:Uracil. svg|Uracil (U) Nukleové báze odvozené z pyrimidinu a purinu se v nukleových kyselinách obvykle vážou na ribózu (ribonukleová kyselina RNA) nebo na deoxyribózu (deoxyribonukleová kyselina DNA):.
* v RNA se vyskytují čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a uracil (U) * v DNA se vyskytují čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T)
V nukleových kyselinách vytvářejí nukleové báze doplňkové dvojice (komplementární páry), v nichž se vždy jedna purinová a jedna pyrimidinová báze vzájemně vážou vodíkovými vazbami. Guanin se váže s cytosinem a adenin s thyminem nebo s uracilem. +more Tyto vazby tvoří kód k zápisu genetické informace v živých organismech. Komplementární párování pak umožňuje tuto informaci realizovat při procesech replikace, transkripce a translace.
Chemické vlastnosti
Chemické vlastnosti pyrimidinu se v mnohém shodují s pyridinem a benzenem. Jeho aromatický charakter způsobuje, že se snadno zúčastňuje elektrofilních a nukleofilních aromatických substitucí. +more Tedy reakcí, kdy elektrofil nebo nukleofil nahrazuje jinou skupinu navázanou na aromatické jádro. S narůstajícím počtem atomů dusíku v cyklu klesá energie pi elektronů a elektrofilní aromatická substituce se stává mnohem obtížnější, zatímco nukleofilní aromatická substituce se stává snadnější.