Aromaticita

Technology

12 hours ago

Author

Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.

Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky: * planární (rovinná) cyklická molekula * konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury) * počet π-elektronů odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0.

Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).

Cyklopropen	Kation	Radikál	Anion
Cyklopropen	+morepng'>Cyklopropen s MO diagramem	Kruhový cyklopropen s MO diagramem	Cyklopropen s MO diagramem
sp3 uhlík	2 π elektrony; n=0	3 π elektrony	4 π elektrony
Není aromatický	Je aromatický	Není aromatický	Je antiaromatický

Cyklobutaden s MO diagramem	+morepng'>Cyklobutaden s MO diagramem	Cyklobutaden s MO diagramem	Cyklopentaden s MO diagramem
4 π elektrony	2 π elektrony; n=0	6 π elektronů; n=1	4 π elektrony
Antiaromatický	Aromatický (izoelektronický s cyklopropenovým aniontem)	Aromatický (izoelektronický s benzenem)	Antiaromatický

Cyklopentaden s MO diagramem	+morepng'>Cykloheptatren s MO diagramem	Cykloheptatren s MO diagramem	Cyklooctatretraen
6 π elektronů; n=1	6 π elektronů; n=1	8 π elektronů	8 π elektronů
Aromatický (izoelektronický s benzenem)	Aromatický (izoelektronický s benzenem)	Antiaromatický	Není aromatický (není planární)

Cyklodekapentaen	Naftalen	Azulen
Cyklodekapentan	+moresvg\|175px'>Naftalen	Azulen
10 π elektronů; n=2	10 π elektronů; n=2	10 π elektronů; n=2
Není aromatický (sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu)	Aromatický	Aromatický (méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje)