Cesko.wiki Mezomerní efekt
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert FloresMezomerní efekt nebo též rezonanční či konjugační efekt je vlastnost substituentů nebo funkčních skupin v chemických sloučeninách. Tyto substituenty způsobují posun volných elektronových párů nebo π-elektronů konjugovaného systému dvojných vazeb. Vznikají rezonanční struktury.
Kladný mezomerní efekt
Substituenty, které dodávají do konjugace elektrony, vykazují kladný mezomerní efekt +M. Mají volné elektronové páry.
| Soubor:Positive mesomeric effect. +morepng | -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR |
|---|
Rezonance anilinu: atom dusíku dodává do konjugace svůj volný elektronový pár
Záporný mezomerní efekt
Substituenty, které odebírají elektrony, vykazují záporný mezomerní efekt. Obsahují polarizovanou násobnou vazbu.
| Soubor:Negative mesomeric effect. +morepng | -CH=O, -RC=O, -C(OH)=O, -C(OR)=O, -C(NH2)=O, -NO2, -SO3H, -C≡N |
|---|
Important
Význam
Podle vlivu mezomerního efektu spolu s indukčním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd. * Sloučeniny se rezonancí stabilizují.
Literatura
Červinka O. , Dědek V. +more, Ferles M. : Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980 * Pytela O. : Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006.