Cesko.wiki Indukční efekt
Author
Albert FloresIndukční efekt (též induktivní efekt) je změna elektronové hustoty působením substituentu s rozdílnou elektronegativitou. K této změně dochází vlivem polarizace vazby, která indukuje parciální náboje. Jejich vliv se dále šíří po σ-vazbách a rychle slábnou (vzdálenost 2-3 vazeb).
Záporný indukční efekt
| Substituenty s -I efektem |
|---|
| -O+R2 > -N+R3 > -P+R3 > -As+R3 > -Sb+R3 |
| -O+R2 > -S+R2 > -Se+R2 > -Te+R2 |
| =N+R2 > -N+R3 > -NO2 > -NR2 |
| -SO2R > -SO3 > -SOR > -SR |
| -F > -OR > -NR2 > -CR3 |
| -F > -Cl > -Br > -I |
| ≡N > =NR > -NR2 |
| -C≡CH > -CH=CH2 > -CH2-CH3 |
Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony silněji než vodík (jsou elektronegativnější) a tudíž snižují elektronovou hustotu, mají záporný indukční efekt -I. :Xδ−←CH2δ+←CH2δδ+←CH2δδδ+-CH2-CH3
Kladný indukční efekt
| Substituenty s +I efektem |
|---|
| -N−R > -O− > -S− |
| -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3 |
| Kovy |
Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony slaběji než vodík (jsou elektropozitivnější) a tudíž zvyšují elektronovou hustotu, mají kladný indukční efekt +I. :Yδ+→CH2δ−→CH2δδ−→CH2δδδ−-CH2-CH3
Projevy
Indukční efekt se projevuje v následujících případech: * -I efekt zvyšuje kyselost karboxylových kyselin (dochází k větší polarizaci vazby O-H). * Podle vlivu indukčního efektu spolu s mezomerním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd. +more * Indukční efekt způsobuje reaktivitu Grignardových činidel.
Literatura
Červinka O. , Dědek V. +more, Ferles M. : Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980 * Pytela O. : Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006.