Cytosin

Cytosin (saɪtəˌsiːn, symbol C nebo Cyt) je heterocyklická sloučenina, jejímž základem je pyrimidinová nukleová báze. Jedná se o derivát pyrimidinu s heterocyklickým aromatickým kruhem a dvěma připojenými substituenty (aminová skupina na pozici 4 a keto skupina na pozici 2).

Cytosin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, guaninem, thyminem a uracilem. V nukleových kyselinách vytváří komplementární pár s guaninem, se kterým se váže třemi vodíkovými můstky.

Nukleosid cytosinu se nazývá deoxycytidin v DNA a cytidin v RNA. Nukleotidy obsahující cytosin (hlavně cytidintrifosfát - CTP) slouží jako kofaktory přenášející fosfátové skupiny při některých fosforylačních reakcích.

Historie

V roce 1894 byl cytosin objeven a pojmenován Albrechtem Kosselem (nositelem Nobelovy ceny) a Albertem Neumannem, kdy byl hydrolyzován z tkání brzlíku telat. * V roce 1903 byla navržena jeho struktura a byl poprvé syntetizován v laboratoři. +more * V březnu 2015 vědci NASA oznámili vznik cytosinu spolu s uracilem a thyminem z pyrimidinu za vesmírných laboratorních podmínek. Pyrimidin byl nalezen v meteoritech, ale jeho původ není dosud zcela objasněn.

Vlastnosti

Cytosin tvoří bezbarvé krystalky s teplotou tání nad 300 °C. * Mírně se rozpouští ve vroucí vodě a ethanolu, je nerozpustný v diethyletheru. +more * Cytosin je tautomer, přičemž převažuje forma 1H-tautomer. * Vzhledem k jeho chemické nestabilitě se může cytosin přeměňovat na uracil reakcí, která se nazývá deaminace.

Soubor:Tautomerisation of isocytosine.svg|Cytosin (3H-tautomer) a (1H-tautomer) Soubor:DesaminierungCtoU.png|Deaminace cytosinu na uracil

Metabolismus

Cytosin je součástí některých nukleotidů. Jako cytidintrifosfát (CTP) může působit jako kofaktor enzymů a může přenášet fosfát při přeměně adenosindifosfátu (ADP) na adenosintrifosfát (ATP). +more * V DNA a RNA je cytosin spárován s guaninem. Je však ze své podstaty nestabilní a může se změnit na uracil (spontánní deaminace). To může vést k bodové mutaci, pokud není opravena enzymy pro opravu DNA. Například uracil glykosylázou, která štěpí uracil v DNA. * Cytosin může být také methylován na 5-methylcytosin enzymem nazývaným DNA methyltransferáza nebo může být methylován a hydroxylován za vzniku 5-hydroxymethylcytosinu.

Sloučeniny obsahující cytosin

Nukleosidy

Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. +more V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.

Nukleosid - cytidin vzniká tak, že atom N1 v cyklu cytosinu se prostřednictvím N-glykosidové vazby váže na atom C1 ribózy. Při navázání na deoxyribózu vzniká deoxycytidin. +more Pokud je však cytosin vázán na atom C1 ribózy prostřednictvím C-glykosidové vazby přes atom C5 kruhu, pak se vytvoří syntetický pseudocytidin. Na rozdíl od většiny nukleosidů obsahuje cytarabin arabinózu namísto ribózy. Soubor:Cytidin. svg|Cytidin Soubor:Desoxycytidin. svg|Deoxycytidin Soubor:Pseudocytidine. svg|Pseudocytidin Soubor:Cytarabin. svg|Cytarabin.

Nukleotidy

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy, tedy látky složené z nukleové báze (nejčastěji purinové nebo pyrimidinové), pětiuhlíkového monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na cytidin vznikají životně důležité sloučeniny.

Fosforylace cytidinu na atomu C5 ribózy vede k důležitým nukleotidům cytidinmonofosfátu (CMP), cytidindifosfátu (CDP) a cytidintrifosfátu (CTP) nebo analogicky pro deoxycytidin k deoxycytidinmonofosfátu (dCMP), deoxycytidindifosfátu (dCDP) a deoxycytidintrifosfátu (dCTP). Soubor:CTP chemical structure. +morepng|Struktura CTP.

DNA a RNA

Cytosin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, guaninem, thyminem a uracilem. Cytosin tvoří tři vodíkové vazby s guaninem ve dvojité šroubovici DNA a šroubovici RNA. +more Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin. Soubor:Base pair GC. svg|Vazba guaninu s cytosinem v DNA.

Další příbuzné sloučeniny

Soubor:1-Methylcytosine Structural Formula V. 2. +moresvg|1-methylcytosin Soubor:3-Methylcytosine. svg|3-methylcytosin Soubor:5-Methylcytosine. svg|5-methylcytosin Soubor:Hydroxymethylcytosine. png|5-hydoxycytosin.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Pyrimidony Kategorie:Nukleové báze