Purin

Purin je dusíkatá heterocyklická sloučenina tvořená kondenzovaným pyrimidinovým a imidazolovým kruhem. V čistém stavu je to krystalická, zásaditá látka. Jeho deriváty, zvané puriny, jsou biologicky významné látky, součásti nukleových kyselin i jiných látek klíčových pro život. V nukleových kyselinách jsou hlavními purinovými bázemi adenin a guanin.

Puriny v buňkách

Adenin a guanin tvoří vodíkové můstky s pyrimidinovými bázemi thyminem a cytosinem a tvoří páry bází, které kódují genetickou informaci v DNA. Kromě adeninu a guaninu se v informačních mRNA savců nacházejí ještě další, minoritní purinové báze, jako je N6-methyladenin, N6,N6-dimethyladenin nebo N7-methylguanin. +more Další deriváty se nacházejí v transferových RNA (tRNA). Struktura kofeinu Volně v buňkách se nacházejí puriny, které jsou produkty metabolismu purinových bází. Je to zejména xanthin, hypoxanthin a kyselina močová, konečný produkt katabolismu purinů. Je vylučována močí. Některé rostliny tvoří methylované xanthiny, alkaloidy, které mají účinek na centrální nervovou soustavu. Nejvýznamnější je kofein, obsažený v kávě, theofylin, obsažený v čaji, a theobromin, z kakaa a čokolády.

Složitější deriváty

Puriny adenin a guanin jsou zpravidla vázány do komplexnějších sloučenin, zejména nukleosidů a nukleotidů.

Nukleosidy

Většina purinů se v buňkách nevyskytuje volně, báze jsou navázané nejčastěji na pětiuhlíkatý cukr, ribózu nebo deoxyribózu jako tzv. nukleosidy. +more Sacharid tvoří kovalentní N-glykosidovou vazbu s N9 atomem purinového kruhu (tzn. s devátým atomem kruhu, kterým je dusík, viz obrázek číslování). Nukleosid obsahující adenin nebo guanin a ribosu se nazývají adenosin, guanosin, je-li v nukleosidu obsažena deoxyribóza, pak je vzniklým nukleosidem deoxyadenosin, resp. deoxyguanosin.

Nukleotidy

Dojde-li k fosforylaci (tedy navázání zbytku kyseliny fosforečné) hydroxylové skupiny sacharidu, který tvoří nukleosid, dojde ke vzniku nukleotidu. Nukleotidy jsou stavebními kameny nukleových kyselin a mají nezastupitelnou úlohu při fosfotransferázových reakcích, při kterých jsou štěpeny makroergní vazby. +more Umožňují tak průběh jinak endergonických reakcí, jako jsou různé biologické syntézy. Příkladem takových přenašečů energie je ATP, adenosintrifosfát nebo GTP, guanosintrifosfát. Cyklický adenosinmonofosfát a guanosinmonofosfát jsou druzí poslové, kteří zprostředkovávají signál z buněčných receptorů.

Metabolismus

Organismus je schopen využívat puriny, které přijímá v potravě, stejně tak si je dokáže syntetizovat sám de novo. Hlavním místem syntézy u savců jsou játra. +more Substrátem k syntéze je cukr ribosa a aminokyseliny glycin, glutamin a aspartát. Jako koenzym reakcí slouží kyselina listová (folát). Proto je kyselina listová důležitá pro dělení buněk, protože umožňuje syntézu purinových basí k syntéze nukleových kyselin.

Přebytečné puriny jsou v několika krocích oxidovány na kyselinu močovou. Ta je vylučována močí. +more Je však ve vodě špatně rozpustná, při její vysoké koncentraci v moči, nebo při nízkém pH moči, může krystalizovat a tvořit tak močové kameny. Při dně, metabolické poruše katabolismu purinů, dochází k nadprodukci kyseliny močové a k hyperurikemii, stavu, kdy je v séru vysoká koncentrace močové kyseliny. Pak se mohou krystaly kyseliny ukládat v měkkých tkáních nebo kloubech, což způsobuje zánětlivou reakci. Je známo více metabolických poruch purinového katabolismu: Leschův-Nyhanův syndrom, který se projevuje močovými kameny a psychickými poruchami nebo deficit enzymu purinnukleosidfosforylasy, který způsobuje těžkou imunodeficienci.

Puriny v lékařství

Uměle připravené analogy purinů, jejich nukleotidů a nukleosidů se uplatňují v lékařství jako součást chemoterapie pro léčbu nádorů. Když se látka analogická přirozeně se vyskytujícím purinům vestaví do buněčné struktury, například do nově vznikající DNA, je toxická. +more Analogy bází tak zasahují všechny dělící se buňky, tedy i buňky, které se množí nekontrolovaně. Často používaný analog purinových bází je 6-thioguanin nebo 6-merkaptopurin.

Odkazy

Související články

Pyrimidin

Literatura

MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. .

Externí odkazy

[url=https://web.archive.org/web/20080622044233/http://projektalfa.ic.cz/Purin.htm]Purin - základní vlastnosti a chemické reakce[/url]