Cesko.wiki Pyrrolidin
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert FloresPyrrolidin je heterocyklická sloučenina se čtyřčlenným dusíkem v pyrrolidinovém kruhu. Je to jedna z nejjednodušších sloučenin, které mají takovéto uspořádání atomů. Vyskytuje se přirozeně v určitých rostlinách a houbových druzích, ale je také vyráběn uměle. Pyrrolidin se používá jako rozpouštědlo a prekurzor mnoha dalších sloučenin, včetně léčiv a pesticidů. Má také stimulační účinky na centrální nervový systém a může se užívat jako droga. Příliš vysoká konzumace pyrrolidinu však může mít negativní vliv na zdraví, zejména na ledviny a játra.
Pyrrolidin, též tetrahydropyrrol, je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným petičlenným cyklem s jedním atomem dusíku. Dá se považovat za cyklický sekundární amin. Tato bezbarvá kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Přidáním dalších funkčních skupin k samtotnému pyrrolidinu lze odvodit mnoho substituovaných pyrrolidinů.
Příprava a výskyt
Pyrrolidin se připravuje reakcí butan-1,4-diolu s amoniakem za použití oxidového katalyzátoru.
Řada derivátů pyrrolidinu se vyskytuje v přírodě v alkaloidech jako jsou například nikotin a hygrin. Pyrrolidin je rovněž součástí některých léčiv jako jsou procyklidin a bepridil. +more Také tvoří základ racetamových sloučenin (například piracetamu a aniracetamu). K derivátům pyrrolidinu patří rovněž aminokyseliny prolin a hydroxyprolin.
Reakce
Pyrrolidin je zásada, podobně silná jako ostatní dialkylaminy. Od klasických sekundárních aminů se liší svou cyklickou strukturou.
Pyrrolidin se používá jako základní surovina při syntéze složitějších organických sloučenin, například pro aktivaci ketonů a aldehydů k nukleofilní adici tvorbou enaminů.
