Benzoylperoxid

Tuba přípravku Basiron, pětiprocentní vodné směsi benzolyperoxidu určené k léčbě akné. Vybělené skvrny na látce způsobené kontaktem s přípravkem obsahujícím benzoylperoxid. Benzoylperoxid je organická sloučenina ze skupiny organických peroxidů. Její molekula se skládá ze dvou benzoylových skupin spojených peroxidovou skupinou.Použitelný kondenzovaný strukturní vzorec by byl C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh nebo (PhCO)2O2. Často se zkracuje jako Bz2O2.

Použití

Benzoylperoxid se používá jako iniciátor radikálů. Homolytické štěpení slabé vazby kyslík-kyslík tvoří volné radikály, které spouští další reakce.

Jack Breitbart z laboratoří Revlon nejprve ve 20. letech 20. +more století objevil použití benzoylperoxidu pro léčbu akné. Benzoylperoxid se typicky nanáší na příslušná místa ve formě gelu nebo krému, v koncentraci od 2,5 %, přes obvykle účinných 5 % až do 10 %. Výzkumy naznačují, že koncentrace 5 nebo 10 % není významně účinnější než 2,5 %, přičemž koncentrace 2,5 % je obvykle lépe tolerována. Aplikace běžně způsobuje počáteční vysušení, případně podráždění, ovšem kůže si během cca týdne zvykne. Malé procento lidí je mnohem citlivější a benzoylperoxid u nich způsobuje pálení, svědění, olupování kůže, případně otok. Je rozumné aplikovat nejnižší koncentraci a zvyšovat ji podle potřeby. Jakmile se vytvoří tolerance, opětovné zvýšení množství nebo koncentrace a získání tolerance na tuto vyšší úroveň obvykle umožňuje lepší následné vyčištění akné. Benzoylperoxid funguje jako olupovací činidlo, urychluje obměnu kůže a čistí póry, čímž snižuje počet bakterií navíc k přímému antibakteriálnímu účinku.

Mezi jiná běžná použití benzoylperoxidu patří barvení vlasů a systémy pro bělení zubů. Benzoylperoxid se používá též při přípravě mouky a lze ho použít jako iniciátor a katalyzátor do polyesterových pryskyřic (jako alternativu k mnohem nebezpečnějšímu methylethylketonperoxidu).

Nepříznivé účinky

V maximalizačním testu prováděném na lidech ve studii v roce 1977 získalo 76 % osob kontaktní citlivost na benzoylperoxid. Používala se koncentrace 5 a 10 %.

Bezpečnost

Čistý benzoylperoxid je silně hořlavý, výbušný a jedovatý. Může působit jako karcinogen a mutagen, je proto potřeba s ním zacházet opatrně.

Zředěný v masti se benzoylperoxid používá k léčbě akné a vztahují se k němu následující bezpečnostní opatření. Je potřeba dodržovat bezpečnostní pokyny uvedené u výrobku.

Ve Spojených státech je typická koncentrace benzoylperoxidu 2,5 až 10 %. Přípravky pro léčbu akné jsou k dispozici jak na lékařský předpis, tak i bez něho. +more Vyšší koncentrace se používají pro odbarvování vlasů a bělení zubů. Benzoylperoxid, jako většina peroxidů, je silným bělidlem. Kontakt s látkou (včetně oblečení a povlečení) nebo s vlasy způsobuje trvalé odbarvení, většinou okamžité. Také druhotný kontakt může způsobit odbarvení - například kontakt s ručníkem, který byl použit při smývání výrobků obsahujících benzoylperoxid.

Benzoylperoxid se při styku s kůží rozkládá na kyselinu benzoovou a kyslík, ani jedna z těchto látek není významně toxická. Je důležité připomenout, že bezpečnost produktů rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná - podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje jako oxidační činidlo. +more Peroxid vodíku je žíravý, jedovatý a karcinogenní, ale rozkládá se na vodu a kyslík. Chlornan sodný má také tyto vlastnosti, rozkládá se na bezpečné látky (chlorid sodný a kyslík).

Syntéza

Benzoylperoxid se obvykle připravuje reakcí peroxidu sodného s benzoylchloridem, kdy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný.

: 2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl

Rozklad

Poločas rozkladu benzoylperoxidu je jedna hodina při 92 °C; při 131 °C je jedna minuta.

Reference

Externí odkazy

IARC Monograph: [url=https://web. archive. +moreorg/web/20051012222244/http://www-cie. iarc. fr/htdocs/monographs/vol71/007-benzoylperox. html]Benzoyl peroxide[/url] * [url=https://web. archive. org/web/20090109072623/http://www. chemicalland21. com/arokorhi/specialtychem/finechem/BENZOYL%20PEROXIDE. htm]Benzoyl Peroxide[/url] * [url=http://www. acne. org/regimen. html]Information on Benzoyl Peroxide Application[/url] - Acne. org Daniel Kern's acne treatment regimen.

Kategorie:Organické peroxidy Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3 Kategorie:Dermatologika Kategorie:Základní a speciální esenciální léčiva dle WHO Kategorie:Radikálové iniciátory