Cesko.wiki Izomerie
Author
Albert FloresIzomerie je jev, kdy se molekuly chemické látky liší ve svém uspořádání atomů, i když mají stejný sumární vzorec. Existuje několik druhů izomerie: konstituční, konfigurační, stereoisomerie a prostorová. Konstituční izomerie se týká různého uspořádání atomů v molekule. To může zahrnovat rozdílné vazby, umístění funkčních skupin nebo řetězců v molekule. Konfigurační izomerie se vztahuje k různým trojrozměrným uspořádáním atomů v prostoru. Existují dva hlavní typy konfigurační izomerie: geometrická (cis-trans) a optická (levotočivá a pravotočivá). Stereoisomerie je druh izomerie, která se týká různého uspořádání atomů v prostoru. Mezi stereoisomery patří enantiosmerie (zrcadlově symetrické izomery) a diastereoisomery (nejsou zrcadlovými obrazy jeden druhého). Prostorová izomerie se zabývá izomeriemi, které mají různé prostorové struktury, jako je například různé uspořádání druhů připojených k chirálnímu centru. Izomerie je důležitá z chemického hlediska, protože izomery mohou mít odlišné chemické vlastnosti a reaktivity. Je důležité rozlišovat mezi izomery při studiu struktury a chování chemických látek.
Izomerie je vzájemný stav dvou či více sloučenin obsahující stejné atomy ve stejném počtu (mají stejný sumární vzorec), které se od sebe liší pouze strukturním uspořádáním atomů v molekule. Jako izomery jsou označovány sloučeniny vykazující izomerii jakéhokoliv typu.
Základní dělení izomerů je na konstituční (strukturní) izomery a stereoizomery (prostorové nebo též konfigurační izomery). Stereoizomery se dále dělí na enantiomery (zrcadlové obrazy) a diastereoizomery, které se dále dělí na cis-trans diastereoizomery a konformační diastereoizomery (konformery). +more Izomery mohou a nemusí mít stejné fyzikální a chemické vlastnosti.
Konstituční izomerie (strukturní)
Konstituční izomery mají stejný sumární vzorec, ale jiné vnitřní uspořádání. Patří sem izomerie * řetězová - liší se uspořádáním uhlovodíkového řetězce (délka, větvení) +morePNG|rám|žádné'>Řetězcové izomery pentanu * polohová - liší se umístění násobné vazby (také nazýváno vazebná izomerie) nebo substituentu
| Buten | Propanol | ||
|---|---|---|---|
| 250px | 250px | 125px | 125px |
| but-1-en | but-2-en | propan-1-ol | propan-2-ol |
* tautomerie - tautomery jsou dvojice izomerů, které se liší pouze polohou jedné násobné vazby a jednoho atomu vodíku
| Ethenol | Ethanal (acetaldehyd) |
|---|---|
| 125px | +moresvg'>125px |
| enol-forma | keto-forma |
Stereoizomerie
Konformační izomerie ethanu Stereoizomery mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale jejich prostorová geometrie je rozdílná. +more Do této skupiny patří enantiomery, které jsou zrcadlově symetrické a souvisí s optickou aktivitou. Další podskupinou jsou diastereomery, ty se dále dělí na konformační izomery a geometrické izomery. Konformační izomery mohou mezi sebou přecházet pouhou rotací kolem vazby. U geometrických izomerů není umožněna volná otáčivost kvůli násobné vazbě nebo cyklickému uspořádání. Mají rozdílné fyzikální i chemické vlastnosti. Hlavní geometrická izomerie je cis-trans izomerie: * cis-izomery mají substituenty umístěny ve stejné polorovině vzhledem k násobné vazbě nebo uzavřenému cyklu; * trans-izomery mají substituenty umístěny v opačných polorovinách vzhledem k násobné vazbě nebo k uzavřenému cyklu, bývají zpravidla stabilnější. * další používané označení je (Z) =zusammen (ve stejné polorovině) a (E) =entgegen (v opačných polorovinách).
| 100px+morepng'>125px | 100px125px | 125px | 125px |
|---|---|---|---|
| cis-1,2-dichlorcyklohexan | trans-1,2-dichlorcyklohexan | (Z)-but-2-en | (E)-but-2-en |
Historie
První zmínky o izomerii pocházejí z roku 1825, kdy Friedrich Woehler připravil kyselinu kyanatou a zjistil, že ačkoliv má stejné prvkové složení jako kyselina fulminová, její vlastnosti se liší. Tento poznatek zničil tehdejší představu, že chemické látky mohou mít odlišné vlastnosti pouze tehdy, pokud se liší jejich prvkové složení.
V roce 1849 získal Louis Pasteur krystaly obou enantiomerů kyseliny hroznové. Konformaci jednotlivých enantiomerů zjistil pomocí měření otáčení roviny polarizovaného světla (polarimetrie).