Kyselina vinná

Kyselina vinná (2,3-dihydroxybutandiová kyselina, kyselina dihydroxyjantarová, anglicky acidum tartaricum z řeckého tartaros - peklo, název kvůli hořlavosti a korozivním účinkům). Funkční vzorec je HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH. Kyselina vinná je bezbarvá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselé chuti. Její soli se nazývají vinany. Tvorba vinného kamene v láhvi vína Kyselina vinná byla vinařům známa po staletí. Již kolem roku 800 byla alchymistou Jabir ibn Hayyanem izolována ze své soli hydrogenvinanu draselného (vinný kámen). Ale až v roce 1769 vyvinul švédský chemik Carl Wilhelm Scheele proces pro její extrakci.

Tato přirozeně se vyskytující krystalická organická kyselina se nachází v mnoha druzích ovoce, zejména ve vinné révě, ale také v banánech, tamarindech a citrusech.

Její sůl hydrogenvinan draselný vzniká při výrobě vína. Kyselina vinná je proto jednou z hlavních kyselin ve víně, které určují její senzorické i další vlastnosti. +more  V EU je schválena jako potravinářská přídatná látka E 334.

Chiralita

L-vinná kyselina

Historie

Důležitou roli při objevu chemické chirality hrála právě kyselina vinná. Tato její vlastnost byla poprvé pozorována v roce 1832 Jean-Baptiste Biotem, který objevil její schopnost otáčet polarizovaným světlem. +more V tomto výzkumu pokračoval Louis Pasteur a v roce 1847 zjistil, že krystaly vinanu sodno-amonného jsou také chirální. Při ručním tříděním různě tvarovaných krystalů Pasteur jako první vyrobil čistý vzorek kyseliny levovinné. D-vinná kyselina.

Optická aktivita

Optická aktivita souvisí s vnitřním prostorovým uspořádáním atomů v molekule. * Opticky aktivní látky stáčejí rovinu polarizovaného monochromatického záření doleva nebo doprava. +more * Nejčastějšími opticky aktivními látkami jsou organické sloučeniny uhlíku.

Chirální molekuly

Chirální molekuly obsahují asymetrický atom, který se nazývá chirální centrum molekuly. Dvojice takových molekul se k sobě chovají jako předmět a jeho obraz v zrcadle (nebo jako levá a pravá ruka). +more Tato jejich vlastnost se nazývá chiralita (z řeckého chiros, česky ruka nebo dlaň). * Centrum chirality je atom, na který jsou ostatní atomy navázány zrcadlově asymetricky. Většinou se jedná o atom uhlíku se čtyřmi různými substituenty. Takový atom uhlíku se nazývá asymetrický uhlík.

Meso-vinná kyselina

Optické izomery

Dvojice látek, které obsahují asymetrický uhlík a vyskytují se ve dvou formách (předmět - obraz), se nazývají optické izomery (enantiomery nebo optické antipody).

Příkladem takové opticky aktivní látky je kyselina vinná, která se vyskytuje ve třech optických izomerech:

* L-vinná kyselina (konfiguračně L-, opticky pravotočivá, odtud starší název kyselina pravovinná) * D-vinná kyselina (Konfiguračně D-, opticky levotočivá, odtud starší název kyselina levovinná) * meso-vinná kyselina (achirální sloučenina, která není opticky aktivní)

Směs stejných množství pravotočivé a levotočivé látky vytváří opticky neaktivní látku (racemát), která polarizační rovinu nestáčí. Právě takovou látkou je opticky neaktivní kyselina hroznová, což je směs stejných množství pravotočivé a levotočivé kyseliny vinné (molekuly kyseliny levovinné a pravovinné jsou svými zrcadlovými obrazy).

Výskyt

V přírodě je nejvíce rozšířena L-vinná kyselina a racemická kyselina vinná neboli kyselina hroznová. Je obsažena například ve vinných hroznech, ananasu, banánech, tamarindech a citrusech.

Kyselina vinná se obvykle získává jako vedlejší produkt z hroznů při výrobě vína. Při tomto procesu se k vinanu draselnému postupně přidává hydroxid sodný, poté kyselina sírová za vzniku kyseliny vinné.

Použití

Kyselina vinná se používá především k úpravě kyselosti ovocných nápojů, vín, cukrovinek, želé, pekařských výrobků, ovocných šťáv, mražených mléčných výrobků. * Je složkou některých potravinářských barviv. +more * Jako kyselá složka je součástí prášku do pečiva, * Používá se jako emulgátor regulující proces rosolovatění nebo jako zvlhčující látka. * Má vlastnost vázat železnaté a měďnaté ionty, které katalyzují samovolnou oxidaci tuků, a tím může zabraňovat procesu žluknutí. * Z kyseliny vinné je odvozen vinan sodno-draselný neboli Seignettova sůl KOOCCH(OH)CH(OH)COONa, která je součástí Fehlingova činidla sloužícího k důkazu redukujících sacharidů. * Mezi důležité deriváty kyseliny vinné patří emetikum (vinan draselno-antimonitý, při vyšších dávkách dávidlo).  .

Nežádoucí účinky

Nejsou známy nežádoucí účinky kyseliny vinné, je považována za bezpečnou látku. V potravinách se vyskytuje jako přirozená složka. +more Ve velkém množství však může mít projímavé účinky nebo může způsobit zánět žaludku a střev. D-forma kyseliny vinné může při vylučování způsobit vznik a růst krystalů. Přijatelná denní dávka je 0-30 mg/kg tělesné hmotnosti.

Reference

Externí odkazy

Vinná Kategorie:Dikarboxylové kyseliny Kategorie:Vinany vinná